[(S)-1-((1S,2S)-1-Benzyloxy-2-hydroxy-propyl)-1-methyl-but-3-enyl]-carbamic acid benzyl ester | 213681-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(S)-1-((1S,2S)-1-Benzyloxy-2-hydroxy-propyl)-1-methyl-but-3-enyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(4S,5S,6S)-6-hydroxy-4-methyl-5-phenylmethoxyhept-1-en-4-yl]carbamate
• CAS: 213681-55-1
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄
• 分子量: 383.488
• InChiKey: LWAIANWLNGXZCN-ZEYPLWLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-((1S,2S)-1-Benzyloxy-2-hydroxy-propyl)-1-methyl-but-3-enyl]-carbamic acid benzyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 臭氧 、 三苯基膦 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 benzyl N-[(2S,3S,4S,6S)-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(2,6-dimethoxyphenoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-2,4-dimethyl-3-phenylmethoxyoxan-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Routes to Evernitrose and Vancosamine Derivatives and Synthesis of a Model Vancomycin Aryl Glycoside

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1871::aid-anie1871>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-4-methyl-4-(phenylmethoxyamino)-2-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-6-en-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 [(S)-1-((1S,2S)-1-Benzyloxy-2-hydroxy-propyl)-1-methyl-but-3-enyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Routes to Evernitrose and Vancosamine Derivatives and Synthesis of a Model Vancomycin Aryl Glycoside

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1871::aid-anie1871>3.0.co;2-1

文献信息

• Total Synthesis of Vancomycin—Part 4: Attachment of the Sugar Moieties and Completion of the Synthesis
  作者：K. C. Nicolaou、Helen J. Mitchell、Nareshkumar F. Jain、Toshikazu Bando、Robert Hughes、Nicolas Winssinger、Swaminathan Natarajan、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2648::aid-chem2648>3.0.co;2-q

  日期：1999.9.3
• Expeditious Routes to Evernitrose and Vancosamine Derivatives and Synthesis of a Model Vancomycin Aryl Glycoside
  作者：K. C. Nicolaou、Helen J. Mitchell、Floris L. van Delft、Frank Rübsam、Rosa M. Rodríguez

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1871::aid-anie1871>3.0.co;2-1

  日期：1998.8.3