Methyl-[5-methylene-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[cd]indol-4-yl]-carbamic acid tert-butyl ester | 339193-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-[5-methylene-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[cd]indol-4-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-methyl-N-[5-methylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydrobenzo[cd]indol-4-yl]carbamate
• CAS: 339193-69-0
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 452.574
• InChiKey: ZLQIEEVGIYSXDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-[5-methylene-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[cd]indol-4-yl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 But-3-enyl-methyl-[5-methylene-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[cd]indol-4-yl]-amine
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位新进入麦角生物碱

  摘要：

  已开发出一种新颖的麦角生物碱。它具有Heck反应，然后捕获氢化物以生成关键的三环中间体12和闭环易位反应，从而生成四环麦角灵环系统3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00002-8
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[1-[4-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl]-N-methylcarbamate 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以42%的产率得到Methyl-[5-methylene-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[cd]indol-4-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位新进入麦角生物碱

  摘要：

  已开发出一种新颖的麦角生物碱。它具有Heck反应，然后捕获氢化物以生成关键的三环中间体12和闭环易位反应，从而生成四环麦角灵环系统3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00002-8

文献信息

• Novel entry to the Ergot alkaloids via ring closing metathesis
  作者：Katherine L Lee、Jane Betty Goh、Stephen F Martin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00002-8

  日期：2001.2

  A novel entry the Ergot alkaloids has been developed. It features a Heck reaction followed by hydride capture to generate the key tricyclic intermediate 12 and a ring closing metathesis reaction to give the tetracyclic ergoline ring system 3.

  已开发出一种新颖的麦角生物碱。它具有Heck反应，然后捕获氢化物以生成关键的三环中间体12和闭环易位反应，从而生成四环麦角灵环系统3。