ethyl 4-methyl-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pentanoate | 42406-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-methyl-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pentanoate
• 英文别名: Ethyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-methylpentanoate
• CAS: 42406-31-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: GXRCVGPCSJWKHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烷 、 ethyl α-phthalimidoacrylate 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以47%的产率得到ethyl 4-methyl-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过水中锌的简单烷基卤化物的活化来合成α-氨基酸衍生物和胺。

  摘要：

  通过在水中存在NH 4 Cl的情况下烷基卤化物与α-邻苯二甲酰亚胺基丙烯酸酯衍生物的锌介导的共轭加成反应和亲核加成至亚胺的锌介导的共轭加成反应，开发了一种合成α-氨基酸衍生物和胺的方法。在不存在水的情况下未观察到反应。

  DOI：

  10.1039/b204585k

文献信息

• Synthesis of α,α-disubstituted amino acids based on tandem reaction of dehydroamino acid derivatives
  作者：Hideto Miyabe、Ryuta Asada、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.104

  日期：2005.1

  all-substituted sp3-hybridized carbon-center was investigated via tandem reaction of dehydroamino acid derivatives. The diethylzinc-promoted reaction of dehydroamino acid derivatives with acid anhydride or π-allyl palladium complex proceeded smoothly to afford α,α-disubstituted amino acids via a radical and anionic carbon–carbon bond-forming processes. The tandem reductive reaction of N-phthaloyl dehydroalanine

  通过脱氢氨基酸衍生物的串联反应研究了全取代的sp 3-杂化碳中心的形成。脱氢氨基酸衍生物与酸酐或π-烯丙基钯配合物的二乙基锌促进反应顺利进行，通过自由基和阴离子碳-碳键形成过程提供了α，α-二取代氨基酸。通过使用Bu 3 SnH和Pd（PPh 3）4，N-邻苯二甲酰基脱氢丙氨酸的串联还原反应也有效地进行。
• Synthesis of α-amino acid derivatives and amines via activation of simple alkyl halides by zinc in water
  作者：Taisheng Huang、Charlene C. K. Keh、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/b204585k

  日期：——

  A method for the synthesis of alpha-amino acid derivatives and amines is developed via a zinc-mediated conjugate addition reaction of alkyl halides to alpha-phthalimidoacrylate derivatives and nucleophilic addition to imines in the presence of NH4Cl in water. No reaction was observed in the absence of water.

  通过在水中存在NH 4 Cl的情况下烷基卤化物与α-邻苯二甲酰亚胺基丙烯酸酯衍生物的锌介导的共轭加成反应和亲核加成至亚胺的锌介导的共轭加成反应，开发了一种合成α-氨基酸衍生物和胺的方法。在不存在水的情况下未观察到反应。