(E)-(R)-3-Hydroxy-2,4,6,8-tetramethyl-non-4-enoic acid | 911030-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(R)-3-Hydroxy-2,4,6,8-tetramethyl-non-4-enoic acid
• 英文别名: (E,6R)-3-hydroxy-2,4,6,8-tetramethylnon-4-enoic acid
• CAS: 911030-79-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: FBUHPIHKLTYWFO-IQNZGNTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-3-Hydroxy-2,4,6,8-tetramethyl-non-4-enoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (E)-(R)-2,4,6,8-Tetramethyl-3-oxo-non-4-enoic acid (3-methoxy-5,6-dioxo-cyclohexa-1,3-dienyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis and structural determination of lagunamycin

  摘要：

  Lagunamycin (1) has been synthesized by using our developed remote stereoinduction, Knorr condensation, periodinane oxidation, and diazonation. This enantioselective synthesis determined the absolute configuration of lagunamycin. Existence of rotational conformers was confirmed by NMR studies. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.158
• 作为产物：
  描述：

  Benzenesulfonic acid (E)-(1R,2S)-1-isopropyl-5-((S)-4-isopropyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-2,4-dimethyl-5-oxo-pent-3-enyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 三乙基硼氢化锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (E)-(R)-3-Hydroxy-2,4,6,8-tetramethyl-non-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis and structural determination of lagunamycin

  摘要：

  Lagunamycin (1) has been synthesized by using our developed remote stereoinduction, Knorr condensation, periodinane oxidation, and diazonation. This enantioselective synthesis determined the absolute configuration of lagunamycin. Existence of rotational conformers was confirmed by NMR studies. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.158

文献信息

• The first total synthesis and structural determination of lagunamycin
  作者：Seijiro Hosokawa、Shoichi Kuroda、Keisuke Imamura、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.158

  日期：2006.8

  Lagunamycin (1) has been synthesized by using our developed remote stereoinduction, Knorr condensation, periodinane oxidation, and diazonation. This enantioselective synthesis determined the absolute configuration of lagunamycin. Existence of rotational conformers was confirmed by NMR studies. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.