dimethyl 2-methyl-2-[5-(triisopropylsilyl)penta-2,3-dienyl]propane-1,3-dioate | 1370439-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-methyl-2-[5-(triisopropylsilyl)penta-2,3-dienyl]propane-1,3-dioate
• CAS: 1370439-80-7
• 化学式: C₂₀H₃₆O₄Si
• 分子量: 368.589
• InChiKey: FFYREHFNBDDSFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-methyl-2-[5-(triisopropylsilyl)penta-2,3-dienyl]propane-1,3-dioate 、 1,1-二甲氧基-2-苯基乙烷 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 、 dimethyl 2-[(2E)-3-[(1S)-1-methoxy-2-phenylethyl]penta-2,4-dienyl]-2-methylpropanedioate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基取代基对钯催化轴向手性（烯丙基甲基）硅烷不对称合成及其SE2'手性转移反应的影响

  摘要：

  一系列轴向手性 4-取代-1-甲硅烷基-2,3-丁二烯 [(allenylmethyl) 硅烷] 是由 3-bromo-5-silylpenta-1,3-二烯通过 Pd 催化的不对称反应合成的。亲核试剂。旋光性（烯丙基甲基）硅烷在 TiCl4 存在下与缩醛反应，通过 SE2' 途径得到富含对映异构体的 1,3-二烯衍生物。研究了甲硅烷基对不对称丙二烯合成和随后的SE2'手性转移反应的对映选择性的影响。发现随着 3-bromo-5-silylpenta-1,3-二烯中甲硅烷基的空间体积从 -SiMe3 增加到 -SiiPr3，两种对映选择性过程的对映选择性也提高了。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101634
• 作为产物：
  描述：

  [2,2-Dibromo-3-[tri(propan-2-yl)silylmethyl]cyclopropyl]methyl-tri(propan-2-yl)silane 在 (PdAllylCl)2 、 sodium hydride 、 2,2'-双(二苯基磷)联苯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dimethyl 2-methyl-2-[5-(triisopropylsilyl)penta-2,3-dienyl]propane-1,3-dioate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基取代基对钯催化轴向手性（烯丙基甲基）硅烷不对称合成及其SE2'手性转移反应的影响

  摘要：

  一系列轴向手性 4-取代-1-甲硅烷基-2,3-丁二烯 [(allenylmethyl) 硅烷] 是由 3-bromo-5-silylpenta-1,3-二烯通过 Pd 催化的不对称反应合成的。亲核试剂。旋光性（烯丙基甲基）硅烷在 TiCl4 存在下与缩醛反应，通过 SE2' 途径得到富含对映异构体的 1,3-二烯衍生物。研究了甲硅烷基对不对称丙二烯合成和随后的SE2'手性转移反应的对映选择性的影响。发现随着 3-bromo-5-silylpenta-1,3-二烯中甲硅烷基的空间体积从 -SiMe3 增加到 -SiiPr3，两种对映选择性过程的对映选择性也提高了。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101634

文献信息

• Effects of Silyl Substituents on the Palladium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Axially Chiral (Allenylmethyl)silanes and Their SE2′ Chirality Transfer Reactions
  作者：Masamichi Ogasawara、Yonghui Ge、Atsushi Okada、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1002/ejoc.201101634

  日期：2012.3

  A series of axially chiral 4-substituted-1-silyl-2,3-butadienes [(allenylmethyl)silanes] were synthesized from 3-bromo-5-silylpenta-1,3-dienes by a Pd-catalyzed asymmetric reaction with a soft nucleophile. The optically active (allenylmethyl)silanes react with an acetal in the presence of TiCl4 to give the enantiomerically enriched 1,3-diene derivatives through an SE2′ pathway. Effects of the silyl

  一系列轴向手性 4-取代-1-甲硅烷基-2,3-丁二烯 [(allenylmethyl) 硅烷] 是由 3-bromo-5-silylpenta-1,3-二烯通过 Pd 催化的不对称反应合成的。亲核试剂。旋光性（烯丙基甲基）硅烷在 TiCl4 存在下与缩醛反应，通过 SE2' 途径得到富含对映异构体的 1,3-二烯衍生物。研究了甲硅烷基对不对称丙二烯合成和随后的SE2'手性转移反应的对映选择性的影响。发现随着 3-bromo-5-silylpenta-1,3-二烯中甲硅烷基的空间体积从 -SiMe3 增加到 -SiiPr3，两种对映选择性过程的对映选择性也提高了。