3-isopropxy-5-methoxy-benzenethiol | 1315689-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 3-isopropxy-5-methoxy-benzenethiol
• 英文别名: 3-Isopropoxy-5-methoxy-benzenethiol；3-methoxy-5-propan-2-yloxybenzenethiol
• CAS: 1315689-08-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂S
• 分子量: 198.286
• InChiKey: FSZVFHJRVAZIBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  19.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropxy-5-methoxy-benzenethiol 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  7-芳基磺酰基-1,2,3,4,4a，9a-六氢-苯并[4,5]呋喃[2,3- c ]吡啶的发现：鉴定具有活性的有效且选择性的5-HT 6受体拮抗剂在大鼠社交认可测试中

  摘要：

  血清素能神经传递与学习和记忆的调节有关。已经证明5-羟基色胺6（5-HT 6）受体拮抗剂在几种动物模型中对认知表现出有益的作用。基于文献报道的药效团模型，我们设计并成功鉴定了7-苯磺酰基-1,2,3,4-四氢-苯并[4,5]呋喃[2,3- c ]吡啶（3a）支架作为一类新型的5-HT 6受体拮抗剂。尽管对5-HT 6受体，3a具有良好的活性在小鼠，大鼠和狗中表现出差的肝微粒体稳定性。证明了3a的四氢吡啶环的双键的饱和增强了代谢稳定性。但是，所得化合物4a（7-苯基磺酰基-1,2,3,4,4a，9a-六氢-苯并[4,5]呋喃[2,3 - c ]吡啶-HCl盐）损失约30倍。以及引入两个手性中心。在我们针对该系列的优化过程中，我们发现末端芳基上2或3位的取代基对于增强针对5-HT 6的活性很重要。对映异构体的分离以及随后的优化和双取代苯基砜的SAR可提供有效的5-HT 6在大鼠中具有改善的PK

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.026
• 作为产物：
  描述：

  3-isopropoxy-5-methoxy-phenylamine 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 水 为溶剂， 以36%的产率得到3-isopropxy-5-methoxy-benzenethiol
  参考文献：
  名称：

  7-芳基磺酰基-1,2,3,4,4a，9a-六氢-苯并[4,5]呋喃[2,3- c ]吡啶的发现：鉴定具有活性的有效且选择性的5-HT 6受体拮抗剂在大鼠社交认可测试中

  摘要：

  血清素能神经传递与学习和记忆的调节有关。已经证明5-羟基色胺6（5-HT 6）受体拮抗剂在几种动物模型中对认知表现出有益的作用。基于文献报道的药效团模型，我们设计并成功鉴定了7-苯磺酰基-1,2,3,4-四氢-苯并[4,5]呋喃[2,3- c ]吡啶（3a）支架作为一类新型的5-HT 6受体拮抗剂。尽管对5-HT 6受体，3a具有良好的活性在小鼠，大鼠和狗中表现出差的肝微粒体稳定性。证明了3a的四氢吡啶环的双键的饱和增强了代谢稳定性。但是，所得化合物4a（7-苯基磺酰基-1,2,3,4,4a，9a-六氢-苯并[4,5]呋喃[2,3 - c ]吡啶-HCl盐）损失约30倍。以及引入两个手性中心。在我们针对该系列的优化过程中，我们发现末端芳基上2或3位的取代基对于增强针对5-HT 6的活性很重要。对映异构体的分离以及随后的优化和双取代苯基砜的SAR可提供有效的5-HT 6在大鼠中具有改善的PK

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.026

文献信息

• Tricyclic Derivatives and Their Pharmaceutical Use and Compositions
  申请人：Bacon Edward R.

  公开号：US20120295882A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  This application relates to tricyclic compounds of Formula I: including all stereoisomers, mixtures of stereoisomers, and salts thereof. This application also relates to compositions comprising compounds of Formula I and uses therefore.

  本申请涉及公式I的三环化合物，包括所有立体异构体、立体异构体混合物和其盐。本申请还涉及包含公式I化合物的组合物及其用途。
• Tricyclic derivatives and their pharmaceutical use and compositions
  申请人：Bacon Edward R.

  公开号：US08765779B2

  公开（公告）日：2014-07-01

  This application relates to tricyclic compounds of Formula I: including all stereoisomers, mixtures of stereoisomers, and salts thereof. This application also relates to compositions comprising compounds of Formula I and uses therefore.

  该申请涉及公式I的三环化合物，包括所有立体异构体、立体异构体混合物和其盐。该申请还涉及包含公式I化合物的组合物以及其用途。
• TRICYCLIC DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE AND COMPOSITIONS
  申请人：Cephalon, Inc.

  公开号：EP2516445A2

  公开（公告）日：2012-10-31
• US8765779B2
  申请人：——

  公开号：US8765779B2

  公开（公告）日：2014-07-01
• [EN] TRICYCLIC DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE AND COMPOSITIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS TRICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE ET COMPOSITIONS
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2011087712A2

  公开（公告）日：2011-07-21

  This application relates to tricyclic compounds of Formula (I), including all stereoisomers, mixtures of stereoisomers, and salts thereof. This application also relates to compositions comprising compounds of Formula (I) and uses therefore.