3-ethyl 4-methyl 5-(furan-2-yl)-1-methoxy-2-methyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate | 1257649-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-ethyl 4-methyl 5-(furan-2-yl)-1-methoxy-2-methyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: 4-O-ethyl 3-O-methyl 2-(furan-2-yl)-1-methoxy-5-methylpyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1257649-40-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₆
• 分子量: 307.303
• InChiKey: BGTOFOPTQSQNAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 2-diazo-3-(furan-2-yl)-3-(methoxyimino)propanoate 、 β-(Dimethylamino)crotonsaeure-ethylester 在 Cu(hfac)₂*2H₂O 、 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到3-ethyl 4-methyl 5-(furan-2-yl)-1-methoxy-2-methyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮肟醚的立体选择性合成及其在通过[3 + 2]环加成反应合成高度取代的吡咯中的应用

  摘要：

  与肟醚的立体选择性重氮转移反应提供了通往相应α-重氮肟醚的有效途径。这些化合物的用途已通过α-肟基类胡萝卜素与烯胺的[3 + 2]环加成反应合成了高度取代的吡咯（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201004073

文献信息

• Stereoselective Synthesis of α-Diazo Oxime Ethers and Their Application in the Synthesis of Highly Substituted Pyrroles through a [3+2] Cycloaddition
  作者：Emmanuvel Lourdusamy、Lin Yao、Cheol-Min Park

  DOI：10.1002/anie.201004073

  日期：2010.10.18

  The stereoselective diazo transfer reaction with oxime ethers offers an efficient route to the corresponding α‐diazo oxime ethers. The utility of these compounds has been demonstrated by the synthesis of highly substituted pyrroles through a [3+2] cycloaddition of α‐oximino carbenoids with enamines (see scheme).

  与肟醚的立体选择性重氮转移反应提供了通往相应α-重氮肟醚的有效途径。这些化合物的用途已通过α-肟基类胡萝卜素与烯胺的[3 + 2]环加成反应合成了高度取代的吡咯（参见方案）。