2,6-dibromo-3,5-dihexyldithieno[3,2-b:2’3’-d]thiophene | 935289-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 2,6-dibromo-3,5-dihexyldithieno[3,2-b:2’3’-d]thiophene
• 英文别名: 4,10-Dibromo-5,9-dihexyl-3,7,11-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene；4,10-dibromo-5,9-dihexyl-3,7,11-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 935289-36-4
• 化学式: C₂₀H₂₆Br₂S₃
• 分子量: 522.432
• InChiKey: CCFHRCXDDUFKTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-3,5-dihexyldithieno[3,2-b:2’3’-d]thiophene 、 2-三丁基甲锡烷基噻吩 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2,6-dithienyl-3,5-dihexyldithieno[3,2-b:2’3’-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  新型基于二噻吩并噻吩和2,7-咔唑的共轭聚合物的合成及其对电致变色和光伏性质的氢键作用

  摘要：

  通过Suzuki偶联反应合成了三种分别在P2和P3中带有酸保护和苯甲酸侧基的二噻吩并噻吩/咔唑基共轭聚合物（P1-P3）。有趣的是，P1 - P3在循环伏安图研究的氧化过程中表现出可逆的电致变色，而P3（具有H键）显示出最佳的电致变色性能，且颜色变化最为明显。根据粉末X射线衍射（XRD）分析，这些聚合物表现出明显的衍射特征，表明聚合物主链之间存在双层堆积，固态时各层之间存在π-π堆积。与P2的XRD数据比较（没有H带），P3的H键在小角度区域引起较高的结晶度（对应于聚合物主链之间较高的有序双层堆积），但在广角区域具有相似的结晶度，表明可比的π层之间的π堆叠距离。此外，基于PSC器件的初步光伏特性（P1 – P3与PCBM受体以1：1的重量比单独混合），P3（具有H键）具有0.61％的最高功率转换效率（J sc = 2.26 mA / cm 2，FF = 29.8％，V oc = 0.9 V

  DOI：

  10.1002/pola.26336
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4-hexylthiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 生成 2,6-dibromo-3,5-dihexyldithieno[3,2-b:2’3’-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  用于环境稳定的n沟道有机场效应晶体管的溶液可加工的二硫代噻吩基苯醌（DTTQ）结构

  摘要：

  合成并表征了一系列用二氰基亚甲基单元末端官能化并被不同烷基链取代的二烷基化二噻吩并噻吩喹啉类（DTTQ）。实现了二烷基化DTT核的轻松的一锅合成，这使得DTTQ可以有效地实现为可溶液处理的有机场效应晶体管（OFET）的n型有源半导体。己基取代的DTTQ-6的分子结构是通过单晶X射线衍射确定的，表明DTTQ是一个非常平坦的核。该DTTQ核心形成“之字形”链接层，并且这些层以“面对面”排列堆叠。非常平坦的核心结构，较短的核心堆叠距离（3.30Å），较短的分子间S N距离（2.84Å）和非常低的最低最低空位分子轨道能级（-4.2 eV）表明DTTQs应该是出色的电子传输候选物。系统地研究了这些新型DTTQ的物理和电化学性质以及OFETs性能和薄膜形态。使用溶液剪切法，DTTQ-11表现出最大的迁移率高达0.45 cm 2 V -1 s -1的n通道传输和当前的开/关比（ION / I OFF）大于10

  DOI：

  10.1002/adfm.201606761

文献信息

• Synthesis of novel dithienothiophene- and 2,7-carbazole-based conjugated polymers and H-bonded effects on electrochromic and photovoltaic properties
  作者：Hsiao-Ping Fang、Jia-Wei Lin、I-Hung Chiang、Chih-Wei Chu、Kung-Hwa Wei、Hong-Cheu Lin

  DOI：10.1002/pola.26336

  日期：2012.12.15

  preliminary photovoltaic properties of PSC devices (P1–P3 blended individually with PCBM acceptor in the weight ratio of 1:1), P3 (with H‐bonds) possessed the highest power conversion efficiency of 0.61% (with Jsc = 2.26 mA/cm2, FF = 29.8%, and Voc = 0.9 V). In contrast to P2 (without H‐bands), the thermal stability, crystallinity, and electrochromic along with photovoltaic properties of P3 were generally

  通过Suzuki偶联反应合成了三种分别在P2和P3中带有酸保护和苯甲酸侧基的二噻吩并噻吩/咔唑基共轭聚合物（P1-P3）。有趣的是，P1 - P3在循环伏安图研究的氧化过程中表现出可逆的电致变色，而P3（具有H键）显示出最佳的电致变色性能，且颜色变化最为明显。根据粉末X射线衍射（XRD）分析，这些聚合物表现出明显的衍射特征，表明聚合物主链之间存在双层堆积，固态时各层之间存在π-π堆积。与P2的XRD数据比较（没有H带），P3的H键在小角度区域引起较高的结晶度（对应于聚合物主链之间较高的有序双层堆积），但在广角区域具有相似的结晶度，表明可比的π层之间的π堆叠距离。此外，基于PSC器件的初步光伏特性（P1 – P3与PCBM受体以1：1的重量比单独混合），P3（具有H键）具有0.61％的最高功率转换效率（J sc = 2.26 mA / cm 2，FF = 29.8％，V oc = 0.9 V
• Solution-Processable Dithienothiophenoquinoid (DTTQ) Structures for Ambient-Stable n-Channel Organic Field Effect Transistors
  作者：Sureshraju Vegiraju、Guan-Yu He、Choongik Kim、Pragya Priyanka、Yen-Ju Chiu、Chiao-Wei Liu、Chu-Yun Huang、Jen-Shyang Ni、Ya-Wen Wu、Zhihua Chen、Gene-Hsiang Lee、Shih-Huang Tung、Cheng-Liang Liu、Ming-Chou Chen、Antonio Facchetti

  DOI：10.1002/adfm.201606761

  日期：2017.6

  series of dialkylated dithienothiophenoquinoids (DTTQs), end-functionalized with dicyanomethylene units and substituted with different alkyl chains, are synthesized and characterized. Facile one-pot synthesis of the dialkylated DTT core is achieved, which enables the efficient realization of DTTQs as n-type active semiconductors for solution-processable organic field effect transistors (OFETs). The molecular

  合成并表征了一系列用二氰基亚甲基单元末端官能化并被不同烷基链取代的二烷基化二噻吩并噻吩喹啉类（DTTQ）。实现了二烷基化DTT核的轻松的一锅合成，这使得DTTQ可以有效地实现为可溶液处理的有机场效应晶体管（OFET）的n型有源半导体。己基取代的DTTQ-6的分子结构是通过单晶X射线衍射确定的，表明DTTQ是一个非常平坦的核。该DTTQ核心形成“之字形”链接层，并且这些层以“面对面”排列堆叠。非常平坦的核心结构，较短的核心堆叠距离（3.30Å），较短的分子间S N距离（2.84Å）和非常低的最低最低空位分子轨道能级（-4.2 eV）表明DTTQs应该是出色的电子传输候选物。系统地研究了这些新型DTTQ的物理和电化学性质以及OFETs性能和薄膜形态。使用溶液剪切法，DTTQ-11表现出最大的迁移率高达0.45 cm 2 V -1 s -1的n通道传输和当前的开/关比（ION / I OFF）大于10