苯肼硫酸盐 | 2545-79-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯肼硫酸盐
• 中文别名: 硫酸苯肼
• 英文名称: phenylhydrazine sulfate
• 英文别名: phenylhydrazine;sulfuric acid
• CAS: 2545-79-1；52033-74-6
• 化学式: C₆H₈N₂*H₂O₄S
• 分子量: 206.222
• InChiKey: YUWVDIIHTJLPRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1

制备方法与用途

用途：
用作有机试剂，主要用于合成农药、医药、染料以及合成其他有机物，并可测定砷和锑。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯肼硫酸盐 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 phenyl 1-phenyl-3-(1,1,1-trifluoro-2-methylpropan-2-yl)-1H-pyrazol-5-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  1-（3-（6,7-二甲氧基喹唑啉-4-基氧基）苯基）-3-（5-（1,1,1-三氟-2-甲基丙烷-2-基）异恶唑-3-基）脲的鉴定盐酸盐（CEP-32496），一种V-RAF鼠肉瘤病毒癌基因同源物B1（BRAF）V600E的强效且口服有效的抑制剂。

  摘要：

  Ras / RAF / MEK / ERK丝裂原活化蛋白激酶（MAPK）信号通路在调节细胞生长，分化和存活中起着核心作用。突变BRAF V600E的表达导致MAPK途径的组成性激活，这可能导致细胞生长不受控制。在本文中，我们描述了围绕一系列由喹唑啉衍生的BRAF V600E抑制剂的SAR优化运动。特别地，描述了用氟化烷基部分对代谢敏感的叔丁基进行生物等位取代。这项工作直接导致了临床候选化合物40（CEP-32496）的鉴定。化合物40对几种BRAF V600E表现出高效力表达突变型BRAF V600E的肿瘤细胞系与含有野生型BRAF的肿瘤细胞系相比，具有依赖性的细胞系和选择性的细胞毒性。化合物40在多个临床前物种中也表现出出色的PK分布。另外，以30和100mg / kg BID给药时，在14天依赖BRAF V600E的人Colo-205肿瘤异种移植小鼠模型中观察到显着的口服功效。

  DOI：

  10.1021/jm2009925
• 作为产物：
  描述：

  氯化重氮苯 生成 苯肼硫酸盐
  参考文献：
  名称：

  SELEZENKIN, S. V.;EHNDYUSKIN, P. N.;DYUMAEV, K. M.;SHEVNITSYN, L. S.;DANI+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Continuous Flow Process For the Synthesis of Phenylhydrazine Salts and Substituted Phenylhydrazine Salts
  申请人：SHANGHAI HYBRID-CHEM TECHNOLOGIES

  公开号：US20190152896A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The present invention provided a continuous flow process for the synthesis of phenylhydrazine salts and substituted phenylhydrazine salts. Diazotization, reduction, acidic hydrolysis and salifying with acids are innovatively integrated together. Using acidic liquids of aniline or substituted aniline, diazotization reagents, reductants and acids as raw materials, phenylhydrazine derivative salts is obtained through the synthesis process, which is a three-step continuous tandem reaction including diazotization, reduction, acidic hydrolysis and salifying. The described synthesis process is a kind of integrated solutions, which is carried out in an integrated reactor. The feed inlets of the integrated reactor are continuously filled with raw materials. In the integrated reactor, diazotization, reduction, acidic hydrolysis and salifying are carried out continuously and orderly, and phenylhydrazine salts or substituted phenylhydrazine salts is obtained in the outlet of the integrated reactor without interruption. The total reaction time is no more than 20 min.

  本发明提供了一种连续流程，用于合成苯肼盐和取代苯肼盐。重氮化、还原、酸性水解和酸化与酸类创新地集成在一起。使用苯胺或取代苯胺的酸性液体、重氮化试剂、还原剂和酸类作为原料，通过合成过程获得苯肼衍生物盐，这是一个包括重氮化、还原、酸性水解和酸化的三步连续串联反应。所述的合成过程是一种集成解决方案，是在一个集成反应器中进行的。集成反应器的进料口连续填充原料。在集成反应器中，重氮化、还原、酸性水解和酸化被连续有序地进行，苯肼盐或取代苯肼盐在集成反应器的出口处获得，没有中断。总反应时间不超过20分钟。
• Studies on Hypolipidemic Agents. II. Synthesis and Pharmacological Properties of Alkylpyrazole Derivatives
  作者：KUNIO SEKI、JUNICHI ISEGAWA、MINORU FUKUDA、MASAHIKO OHKI

  DOI：10.1248/cpb.32.1568

  日期：1984.4.25

  A series of 5-alkylpyrazole derivatives was synthesized and evaluated for potent hypolipidemic activity in rats. Many pyrazole derivatives with an alkyl group at the 5 position of the pyrazole ring were found to possess high hypolipidemic activity. Homologation of the alkyl chain led to marked increase in activity, but introduction of other substituents at other sites on the pyrazole ring failed to

  合成了一系列的5-烷基吡唑衍生物，并对其在大鼠中的有效降血脂活性进行了评估。发现许多在吡唑环的5位具有烷基的吡唑衍生物具有高降血脂活性。烷基链的同源性导致活性显着增加，但是在吡唑环上其他位点引入其他取代基未能增强活性。另外，用异恶唑环取代吡唑环导致活性显着降低。在测试的化合物中，5-n-十三烷基吡唑-3-羧酸（5k）表现出最有利的活性谱，并且与氯贝特一样有效。该化合物5k在急性试验（LD50 = 10.0g / kg）中显示出相当低的毒性，因此目前正在接受进一步的药理评估。
• 制备吲哚啉的方法
  申请人：白银帕潘纳科技有限公司

  公开号：CN112174871A

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明涉及一种制备吲哚啉的方法，其特征在于包括以下步骤：a.苯肼盐酸盐或含取代基团的苯肼盐酸盐与甲基酮类化合物，在无催化条件下在溶剂中经缩合、关环生成C2‑甲基吲哚或其衍生物，再降温析盐、抽滤、脱溶；b．上述缩合关环产物C2‑甲基吲哚或其衍生物在加压、溶剂、催化条件下与氯甲烷反应生成相应的季铵盐或其含取代基团的季铵盐，c．将b步骤生成的盐溶于水后在溶剂和碱液中碱解，分层、脱溶、蒸馏得到产品如：1,3,3‑三甲基‑2‑亚甲基吲哚啉或其衍生物。整个工艺过程简捷、三废量较少，成本低、收率高，是一种适合工业化放大，经济效益突出的绿色工艺。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Pyrazoline-Based Hydroxamic Acid Derivatives as Aminopeptidase N (APN) Inhibitors
  作者：Jiangying Cao、Jie Zang、Chunhua Ma、Xiaoguang Li、Jinning Hou、Jin Li、Yongxue Huang、Wenfang Xu、Binghe Wang、Yingjie Zhang

  DOI：10.1002/cmdc.201700690

  日期：2018.3.6

  malignant tumor cells and association with cancer invasion, metastasis and angiogenesis. Herein we describe the synthesis, biological evaluation, and structure–activity relationship study of two new series of pyrazoline analogues as APN inhibitors. Among these compounds, 5‐(2‐(2‐(hydroxyamino)‐2‐oxoethoxy)phenyl)‐3‐phenyl‐4,5‐dihydro‐1H‐pyrazole‐1‐carboxamide (compound 13 e) showed the best APN inhibition

  氨肽酶N（APN）因其在各种恶性肿瘤细胞上的过度表达以及与癌症侵袭，转移和血管生成的关系而被公认为是抗癌治疗的靶标。在这里，我们描述了两个新系列的吡唑啉类似物作为APN抑制剂的合成，生物学评估和结构-活性关系研究。在这些化合物中，5-（2-（2-（羟氨基）-2-氧代乙氧基）苯基）-3-苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-羧酰胺（化合物13 e）显示出最佳的APN抑制的IC 50值的0.16±0.02μ米，这是数量级的多于一个的顺序比的苯丁抑制素降低（IC 50 = 9.4±0.5μ米）。此外，化合物13 e被发现可以抑制多种癌细胞的增殖并显示出强大的抗血管生成活性。在相同浓度下，化合物13e的礼物显著更高的抗血管生成活性比苯丁抑制素在人脐静脉内皮细胞（HUVECs）的毛细管形成测定。还讨论了APN活性位点中13 e的假定结合方式。
• One-pot synthesis of carbazoles from cyclohexanones and arylhydrazine hydrochlorides under metal-free conditions
  作者：Fuhong Xiao、Yunfeng Liao、Mingyue Wu、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c2gc36473e

  日期：——

  One-pot synthesis of carbazoles from cyclohexanones and arylhydrazine hydrochlorides is disclosed. Various substituted carbazoles were obtained in moderate to good yields via a sequence of condensation, cyclization and dehydrogenation under metal free conditions using molecular oxygen as an oxidant.

  一锅合成 咔唑 从 环己酮并且公开了芳基肼盐酸盐。各种替代咔唑通过一系列缩合反应以中等至良好的收率获得，环化 和 脱氢 在无金属的条件下，使用分子氧作为氧化剂。