9-Bromo-15-[15-bromo-12-(2-decyltetradecyl)-12-azahexacyclo[11.8.0.02,11.03,8.04,20.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaen-9-yl]-12-(2-decyltetradecyl)-12-azahexacyclo[11.8.0.02,11.03,8.04,20.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaene | 1430269-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-Bromo-15-[15-bromo-12-(2-decyltetradecyl)-12-azahexacyclo[11.8.0.02,11.03,8.04,20.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaen-9-yl]-12-(2-decyltetradecyl)-12-azahexacyclo[11.8.0.02,11.03,8.04,20.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaene
• 英文别名: 9-bromo-15-[15-bromo-12-(2-decyltetradecyl)-12-azahexacyclo[11.8.0.02,11.03,8.04,20.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaen-9-yl]-12-(2-decyltetradecyl)-12-azahexacyclo[11.8.0.02,11.03,8.04,20.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaene
• CAS: 1430269-02-5
• 化学式: C₈₈H₁₁₄Br₂N₂
• 分子量: 1359.69
• InChiKey: NQZDJJIBUBUMIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  36.2
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  45
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Bromo-15-[15-bromo-12-(2-decyltetradecyl)-12-azahexacyclo[11.8.0.02,11.03,8.04,20.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaen-9-yl]-12-(2-decyltetradecyl)-12-azahexacyclo[11.8.0.02,11.03,8.04,20.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaene 、 2-三丁基甲锡烷基噻吩 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过并入其他噻吩环来打开四氰基per和四萘醌二甲烷的双自由基状态

  摘要：

  具有单重双自由基基态的多环烃最近成为π共轭体系研究的热门话题，了解其基本结构-双自由基特征-物理性质之间的关系非常重要。在这项工作中，我们发现将另外两个噻吩环并入闭壳四氰基per（Per-CN）和四萘嵌苯醌二甲烷（QR-CN）中后，获得了新的醌型化合物QDTP和QDTQ由于以双自由基形式存在的噻吩环的芳香性恢复以及噻吩环与萘嵌苯单元之间的额外空间排斥，在基态下成为单峰双自由基。QDTP和QDTQ的基态几何和电子结构在密度泛函理论计算的辅助下，通过变温核磁共振，电子自旋共振，超导量子干涉仪测量和FT拉曼光谱对系统进行了研究。发现这两种化合物都是基态的单线态双自由基，单线态-三重态能隙较小，并且通过延长π-共轭长度可以扩大双自由基的特性。两种化合物在近红外区域均观察到强的单光子吸收截面和大的二光子吸收截面。我们的研究表明，轻微的结构修饰可以显着改变原芳香性π共轭体系的基态和电子，光学和磁性能，并最终产生具有独特性能的新材料。

  DOI：

  10.1039/c4sc00659c
• 作为产物：
  描述：

  12-(2-Decyltetradecyl)-9-[12-(2-decyltetradecyl)-12-azahexacyclo[11.8.0.02,11.03,8.04,20.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16(21),17,19-decaen-9-yl]-12-azahexacyclo[11.8.0.02,11.03,8.04,20.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16(21),17,19-decaene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到9-Bromo-15-[15-bromo-12-(2-decyltetradecyl)-12-azahexacyclo[11.8.0.02,11.03,8.04,20.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaen-9-yl]-12-(2-decyltetradecyl)-12-azahexacyclo[11.8.0.02,11.03,8.04,20.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaene
  参考文献：
  名称：

  将扩展的对二喹啉二甲烷推向极限：具有可调基态的稳定四氰基低聚（N-环化苝）醌二甲烷

  摘要：

  p-Quinodimethane (p-QDM) 是设计具有低带隙和开壳双自由基特征的 π 共轭系统的基本构件。然而，扩展 p-QDM 的合成通常受到其固有的高反应性和较差的溶解性的影响。在这项工作中，苯环化和末端氰基取代被证明是合成一系列可溶性和稳定的四氰基低聚（N-环化苝）醌二甲烷 nPer-CN（n = 1-6）的有效方法，其中最长的分子有 12 个对位连接的苯环！这些低聚物的几何和电子结构通过稳态和瞬态吸收光谱、核磁共振、电子自旋共振、超导量子干涉装置、和由密度泛函理论计算辅助的 FT 拉曼光谱。它们显示出可调的基态，从单体的闭壳醌式结构到二聚体、三聚体和四聚体的单线态双自由基，以及五聚体和六聚体的三线态双自由基。在近红外范围内观察到大的双光子吸收截面值，这也表现出明显的链长依赖性。

  DOI：

  10.1021/ja402467y

文献信息

• Stable π-Extended<i>p</i>-Quinodimethanes: Synthesis and Tunable Ground States
  作者：Zebing Zeng、Jishan Wu

  DOI：10.1002/tcr.201402075

  日期：2015.2

  p‐Quinodimethane (p‐QDM) is a highly reactive hydrocarbon showing large biradical character in the ground state. It has been demonstrated that incorporation of the p‐QDM moiety into an aromatic hydrocarbon framework could lead to new π‐conjugated systems with significant biradical character and unique optical, electronic and magnetic properties. On the other hand, the extension of p‐QDM is expected

  对苯二甲甲烷（p- QDM）是一种高反应性烃，在基态下显示出较大的双自由基特征。业已证明，将p- QDM部分掺入芳族烃骨架中可以产生具有显着双自由基特性和独特的光学，电子和磁性性质的新π-共轭体系。另一方面，p- QDM的扩展有望导致分子具有更大的双自由基特性和更高的反应性。因此，合成稳定的π扩展的p - QDM非常具有挑战性。在此个人帐户中，我们将简要讨论针对稳定π扩展p的不同稳定策略和综合方法。具有可调节基态和物理性质的QDM，包括两种多环烃：（1）四苯并-齐奇奇巴宾的烃，和（2）四氰基-苯二甲醌二甲烷。我们将讨论芳香性，取代基和位阻在决定其基态和性质方面如何发挥重要作用。
• Turning on the biradical state of tetracyano-perylene and quaterrylenequinodimethanes by incorporation of additional thiophene rings
  作者：Zebing Zeng、Sangsu Lee、José L. Zafra、Masatoshi Ishida、Nina Bao、Richard D. Webster、Juan T. López Navarrete、Jun Ding、Juan Casado、Dongho Kim、Jishan Wu

  DOI：10.1039/c4sc00659c

  日期：——

  quantum interference device measurements and FT Raman spectroscopy, assisted by density functional theory calculations. Both compounds were found to be a singlet biradical in the ground state with a small singlet–triplet energy gap and the biradical character was enlarged by elongation of the π-conjugation length. Strong one-photon absorption and large two-photon absorption cross-sections were observed for

  具有单重双自由基基态的多环烃最近成为π共轭体系研究的热门话题，了解其基本结构-双自由基特征-物理性质之间的关系非常重要。在这项工作中，我们发现将另外两个噻吩环并入闭壳四氰基per（Per-CN）和四萘嵌苯醌二甲烷（QR-CN）中后，获得了新的醌型化合物QDTP和QDTQ由于以双自由基形式存在的噻吩环的芳香性恢复以及噻吩环与萘嵌苯单元之间的额外空间排斥，在基态下成为单峰双自由基。QDTP和QDTQ的基态几何和电子结构在密度泛函理论计算的辅助下，通过变温核磁共振，电子自旋共振，超导量子干涉仪测量和FT拉曼光谱对系统进行了研究。发现这两种化合物都是基态的单线态双自由基，单线态-三重态能隙较小，并且通过延长π-共轭长度可以扩大双自由基的特性。两种化合物在近红外区域均观察到强的单光子吸收截面和大的二光子吸收截面。我们的研究表明，轻微的结构修饰可以显着改变原芳香性π共轭体系的基态和电子，光学和磁性能，并最终产生具有独特性能的新材料。
• Pushing Extended <i>p</i>-Quinodimethanes to the Limit: Stable Tetracyano-oligo(<i>N</i>-annulated perylene)quinodimethanes with Tunable Ground States
  作者：Zebing Zeng、Masatoshi Ishida、José L. Zafra、Xiaojian Zhu、Young Mo Sung、Nina Bao、Richard D. Webster、Byung Sun Lee、Run-Wei Li、Wangdong Zeng、Yuan Li、Chunyan Chi、Juan T. López Navarrete、Jun Ding、Juan Casado、Dongho Kim、Jishan Wu

  DOI：10.1021/ja402467y

  日期：2013.4.24

  device, and FT Raman spectroscopy assisted by density functional theory calculations. They showed tunable ground states, varying from a closed-shell quinoidal structure for monomer, to a singlet biradical for dimer, trimer, and tetramer, and to a triplet biradical for pentamer and hexamer. Large two-photon absorption cross-section values were observed in the near-infrared range, which also exhibited

  p-Quinodimethane (p-QDM) 是设计具有低带隙和开壳双自由基特征的 π 共轭系统的基本构件。然而，扩展 p-QDM 的合成通常受到其固有的高反应性和较差的溶解性的影响。在这项工作中，苯环化和末端氰基取代被证明是合成一系列可溶性和稳定的四氰基低聚（N-环化苝）醌二甲烷 nPer-CN（n = 1-6）的有效方法，其中最长的分子有 12 个对位连接的苯环！这些低聚物的几何和电子结构通过稳态和瞬态吸收光谱、核磁共振、电子自旋共振、超导量子干涉装置、和由密度泛函理论计算辅助的 FT 拉曼光谱。它们显示出可调的基态，从单体的闭壳醌式结构到二聚体、三聚体和四聚体的单线态双自由基，以及五聚体和六聚体的三线态双自由基。在近红外范围内观察到大的双光子吸收截面值，这也表现出明显的链长依赖性。