N-FMOC-N’-CBZ-D-赖氨酸 | 110990-07-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-FMOC-N’-CBZ-D-赖氨酸
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-N'-苄氧羰基-D-赖氨酸；N-FMOC-N'-CBZ-D-赖氨酸
• 英文名称: N-fluorenylmethoxycarbonyl-N'-benzyloxycarbonyl-D-lysine
• 英文别名: (R)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-hexanoic acid；(R)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-(((benzyloxy)carbonyl)amino)hexanoic acid；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 110990-07-3
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₆
• mdl: MFCD00065663
• 分子量: 502.567
• InChiKey: KRULQRVJXQQPQH-AREMUKBSSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-110℃
• 沸点：
  751.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.275
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-FMOC-N’-CBZ-D-赖氨酸 、 N-methyl-L-phenylalanine methyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到Fmoc-D-Lys(Cbz)-L-MePhe-OMe
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸促进的酰基N-甲基咪唑鎓阳离子的生成来合成N-甲基化的肽。

  摘要：

  牢固的酰胺键形成的发展仍然是N-甲基化肽合成的关键方面。在这项研究中，我们从等量的氨基酸中高收率合成了各种二肽，而没有严重的消旋作用。高反应性的N-甲基咪唑鎓阳离子原位生成以加速酰胺化反应。成功的关键是加入强力的布朗斯台德酸。与常规酰胺化的结果相比，开发的酰胺化使得能够在较短的时间内以较高的产率合成大体积的肽。另外，可以通过使用微流反应器或常规烧瓶来进行酰胺化。天然存在的大体积N-甲基化肽，蝶酰胺I-IV的首次全合成。根据实验结果和理论计算，

  DOI：

  10.1002/anie.202002106

文献信息

• Discovery of Diphenyloxazole and Nδ-Z-Ornithine Derivatives as Highly Potent and Selective Human Prostaglandin EP₄ Receptor Antagonists
  作者：Kouji Hattori、Akira Tanaka、Naoaki Fujii、Hisashi Takasugi、Yoshiyuki Tenda、Masayuki Tomita、Shoko Nakazato、Keiko Nakano、Yasuko Kato、Yutaka Kono、Hidetsugu Murai、Kazuo Sakane

  DOI：10.1021/jm050085k

  日期：2005.5.1

  Two novel classes of diphenyloxazole and Ndelta-Z-ornithine derivatives as highly potent and selective EP(4) antagonists have been discovered. The optimized diphenyloxzole 8 and Ndelta-Z-ornithine 11 effectively competed with [(3)H]PGE(2) binding to human recombinant EP(4), with K(i) values of 0.30 nM and 0.91 nM, respectively, and were selective for all members of the human prostanoid receptor family

  已发现两类新型的二苯基恶唑和Ndelta-Z-鸟氨酸衍生物作为高效和选择性的EP（4）拮抗剂。优化的二苯并恶唑8和Ndelta-Z-鸟氨酸11有效竞争与[（3）H] PGE（2）绑定到人类重组EP（4），K（i）值分别为0.30 nM和0.91 nM，分别为对人类前列腺素受体家族的所有成员具有选择性。8已显示在大鼠和狗中表现出良好的药代动力学特性，并且对体外PGE（2）促进的IgE合成具有强大的抑制活性。
• [EN] MODIFIED HYDROPHOBIC AUXILIARY MATERIAL, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] MATÉRIAU AUXILIAIRE HYDROPHOBE MODIFIÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种改性疏水辅料及其制备方法及其应用
  申请人：ZHEJIANG ZHIDA PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2020252713A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  涉及一种疏水药用辅料和载药脂肪乳的制备，具体涉及一种疏水辅料，结构式如下所示，其中，R为带一个到三个羟基（n＝1-3）的疏水天然化合物或合成化合物，R 1为α-氨基保护基团，R 2为氨基酸侧链；当m＝0时，R通过酯化与带保护基团的氨基酸衍生物发生反应，形成携带具有保护基团的氨基酸衍生物的疏水辅料；或者，当m＝1时，R先通过酯基引入一个不同链长的氨基酸连接臂（l＝1，2，4，6），再引入带保护基团的氨基酸衍生物，形成携带具有保护基团的氨基酸衍生物多肽的疏水辅料。通过在疏水辅料上引入带芳香或烷氧羰基类或酰基类氨基保护基团的氨基酸衍生物，有利于增加药物在疏水辅料中的溶解度以及提高载药脂肪乳的稳定性。