N-Fmoc-8-氨基辛酸 | 126631-93-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - FMOC-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-Fmoc-8-氨基辛酸
• 中文别名: 芴甲氧羰基-8-氨基辛酸；Fmoc-1-氨基环丙烷羧酸；N-芴甲氧羰基-8-氨基辛酸；8-(FMOC-氨基)辛酸；FMOC-4-氨基-1-羧甲基哌啶
• 英文名称: 8-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)octanoic acid
• 英文别名: Fmoc-8-aminooctanoic acid；Fmoc-8-aminocaprylic acid；8-(Fmoc-amino)octanoic acid；N-Fmoc-8-aminooctanoic acid；8-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)octanoic acid
• CAS: 126631-93-4
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄
• mdl: MFCD00235890
• 分子量: 381.472
• InChiKey: QZQXRZXYWVQWAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  597.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.391
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封，在2°C至-8°C下保存

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  氯甲酸-9-芴基甲酯	(fluorenylmethoxy)carbonyl chloride	28920-43-6	C15H11ClO2	258.704
  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯	N-(9H-fluoren-2-ylmethoxycarbonyloxy)succinimide	82911-69-1	C19H15NO5	337.332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Fmoc-8-氨基辛酸 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 8-氨基辛酸
  参考文献：
  名称：

  一种Dar2多肽放射性药物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种Dar2多肽放射性药物及其制备方法，该药物包括Dar多肽二聚体和放射性核素，放射性核素通过双功能螯合剂标记Dar多肽二聚体；Dar多肽二聚体是将GGG与Dar多肽单体连接，再将两个连接有GGG的Dar多肽单体二聚化而合成的多肽二聚体；Dar多肽单体为D型氨基酸线性7元多肽，序列为：anedywr。该药物通过双功能螯合剂将放射性核素标记到Dar多肽二聚体分子上，在体内标记药物通过Dar多肽的靶向作用浓聚到肿瘤部位，利用核医学的单光子断层显像(SPECT)技术或正电子发射计算机断层显像(PET)技术，对整合素α6阳性肿瘤进行显像诊断。

  公开号：

  CN111228521B
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基辛酸 在 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-Fmoc-8-氨基辛酸
  参考文献：
  名称：

  Versatile Method for the Detection of Covalently Bound Substrates on Solid Supports by DART Mass Spectrometry

  摘要：

  Analysis of substrates directly on solid phase resins without the need for separate cleavage conditions remains an outstanding challenge In the field of solid phase synthesis. We now present the first example of simultaneous cleavage and mass spectrometric analysis of peptides from solid supports using direct analysis in real time (DART) mass spectrometry. We have shown that this method is compatible with a diverse array of solid phase resins and is suitable for analysis of both peptides and organic substrates.

  DOI：

  10.1021/ol201404v

文献信息

• Imaging of prostate cancer: optimizing affinity to prostate specific membrane antigen by spacer modifications in a tumor spheroid model
  作者：Mena Asha Krishnan、Amit Pandit、Rajesh Sharma、Venkatesh Chelvam

  DOI：10.1080/07391102.2021.1936642

  日期：2022.11.29

  highly over-expressed on PCa cells, is an excellent target for selective imaging of PCa. In recent years, various scaffolds have been explored as potential carriers to target diagnostic and therapeutic agents to PSMA+ tumour cells. Numerous fluorescent or radioisotope probes linked via a peptide linker have been developed that selectively binds to PCa cells. However, there are very few reports that examine

  摘要 前列腺癌 (PCa) 的早期诊断对于患者的分期、治疗和管理至关重要。前列腺特异性膜抗原 (PSMA) 在 PCa 细胞上高度过表达，是 PCa 选择性成像的极好靶标。近年来，人们探索了各种支架作为将诊断和治疗剂靶向 PSMA +肿瘤细胞的潜在载体。已经开发出许多通过肽接头连接的荧光或放射性同位素探针，可选择性地结合 PCa 细胞。然而，很少有报道检查成像探针的肽接头中的化学修饰对其与 PSMA 蛋白的亲和力的影响。本报告系统地研究了肽接头中疏水性芳香部分对 PSMA 亲和力和体外的影响表现。为此，设计、合成了一系列具有不同芳香间隔基的荧光生物偶联物12 - 17 ，并首先在计算机上分析了它们在 PSMA 口袋内的相互作用。然后在 PSMA +细胞系和体外3D 肿瘤模型中对12 – 17进行细胞摄取研究。12-17的结合亲和力值被发现在36到 157.9 nM 的范围内，与17相比，在间隔子中具有三个芳族基团的
• 양전자 방출 단층 촬영용 화합물
  申请人：ENDOCYTE, INC. 엔도사이트, 인코포레이티드(520040372060)

  公开号：KR20160079887A

  公开（公告）日：2016-07-06

  본원에 개시된 것은 양전자 방출 단층 촬영을 이용하여 병원성 질환을 진단 및/또는 모니터링하기 위한 화합물, 조성물 및 방법이다. 또한 개시된 것은 B가 비타민 수용체 결합 리간드 (예컨대 폴레이트), PSMA 결합 리간드 또는 PSMA 억제제로부터 선택되는 표적화제의 라디칼이며; L이 아스파르트산, 라이신, 또는 아르기닌을 포함하는 2가 링커이고; P가 조영제 또는 방사선 요법제, 예컨대 방사성 핵종 또는 방사성 핵종 함유 기의 라디칼, 또는 방사성 핵종, 예컨대 금속 킬레이팅 기에 결합할 수 있는 화합물의 라디칼인 화학식 B-L-P의 콘쥬게이트이다.

  本发明涉及利用正电子发射断层扫描诊断和/或监测病原性疾病的化合物、组合物和方法。此外，所述的是B是维生素受体结合配体（例如聚谷酸）、PSMA结合配体或PSMA抑制剂中选择的靶向剂的基团；L是包含天冬氨酸、赖氨酸或精氨酸的2价连接基；P是造影剂或放射治疗剂，例如放射性核素或含有放射性核素的基团，或者是可与放射性核素，例如金属螯合基结合的化合物的基团的化学式B-L-P的共轭物。
• PSMA BINDING LIGAND-LINKER CONJUGATES AND METHODS FOR USING
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20160067341A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  Described herein are prostate specific membrane antigen (PSMA) binding conjugates that are useful for delivering therapeutic, diagnostic and imaging agents. Also described herein are pharmaceutical composition containing them and methods of using the conjugates and compositions. Also described are processes for manufacture of the conjugates and the compositions containing them.

  本文描述了用于传递治疗、诊断和成像剂的前列腺特异性膜抗原（PSMA）结合共轭物。本文还描述了含有它们的药物组合物以及使用这些共轭物和组合物的方法。还描述了用于制造这些共轭物和含有它们的组合物的过程。
• METHODS OF TREATING CANCER WITH A PSMA LIGAND-TUBULYSIN COMPOUND
  申请人：ENDOCYTE, INC.

  公开号：US20180036364A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  The invention described herein pertains to drug delivery conjugates for targeted therapy. The invention described herein relates to methods of treating PSMA expressing cancers with a PSMA ligand-tubulysin compound. The invention described herein also relates to methods of treating PSMA-expressing cancers with a PSMA ligand-tubulysin compound in patients where stable disease results after treatment with the PSMA ligand-tubulysin compound.

  本发明涉及用于靶向治疗的药物传递共轭物。本发明涉及使用PSMA配体-管芋霉素化合物治疗表达PSMA的癌症的方法。本发明还涉及在接受PSMA配体-管芋霉素化合物治疗后出现稳定疾病的患者中治疗表达PSMA的癌症的方法。
• Design, Synthesis, and Screening of a Library of Peptidyl Bis(Boroxoles) as Oligosaccharide Receptors in Water: Identification of a Receptor for the Tumor Marker TF-Antigen Disaccharide
  作者：Arnab Pal、Marie Bérubé、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/anie.200906620

  日期：2010.2.15

  Mini lectins: A new class of oligosaccharide receptors (see example) was designed by exploiting several modes of molecular recognition, including the unique ability of benzoboroxoles to complex hexopyranosides. The synthesis is modular, thus well suited to targeting specific oligosaccharides using combinatorial libraries.

  迷你凝集素：通过利用多种分子识别模式设计了一种新型的寡糖受体（参见示例），包括苯并环硼烷对复杂的吡喃吡喃糖苷的独特能力。合成是模块化的，因此非常适合使用组合文库靶向特定的寡糖。