5-benzotriazol-1-yl-6-methyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile | 321865-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 5-benzotriazol-1-yl-6-methyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-benzotriazol-1-yl-1,2-dihydro-6-methyl-2-thioxopyridine-3-carbonitrile；5-(benzotriazol-1-yl)-6-methyl-2-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 321865-09-2
• 化学式: C₁₃H₉N₅S
• 分子量: 267.314
• InChiKey: PBHNGQSQJWFMMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzotriazol-1-yl-6-methyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N'-(2-acetyl-5-benzotriazol-1-yl-6-methyl-thieno[2,3-b]pyridin-3-yl)-N,N-dimethylformamidine
  参考文献：
  名称：

  N-唑基甲基酮作为杂环合成中的基础材料：新型多官能取代的偶氮基芳基偶氮苯酚，偶氮基吡啶酮和偶氮基噻吩的合成

  摘要：

  标题化合物1a-b和2与2-芳基肼基丙醛3a-c反应，得到多官能取代的偶氮基芳基偶氮苯酚5和8。1b和2与苯基异硫氰酸酯在α-卤代酮存在下反应，得到偶氮基噻吩12a，b和13a，b。 。20与α-卤代酮的反应提供了5-苯并三唑-1-基-6-甲基-2-（2-氧丙基硫基）烟腈21，其被用作合成缩合吡啶的结构单元。将化合物21与二甲基甲酰胺二甲基缩醛缩合，得到噻吩并[2，3 - b ]吡啶-3-基-N，N-二甲基甲am衍生物22。将其进一步用氢化钠环化成1 H-二硫代[2，3- b]。4,5- b'] dipyridin-4-one衍生物23。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400125
• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-1,2,3-苯并噻唑-1-基)乙酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-benzotriazol-1-yl-6-methyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-功能取代的烷基苯并三唑的研究：合成1-偶氮基苯并三唑，苯并三唑基和苯并三唑基氮杂嗪的有效途径

  摘要：

  报道了一种合成吡唑，异恶唑，吡啶和吡唑并[1,5-α]嘧啶衍生物的新方法。通过元素分析，ir和1 H nmr光谱，以及在某些情况下通过13 C nmr研究，阐明了新合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370532