5-benzotriazol-1-yl-6-methyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile | 321865-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 5-benzotriazol-1-yl-6-methyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-benzotriazol-1-yl-1,2-dihydro-6-methyl-2-thioxopyridine-3-carbonitrile；5-(benzotriazol-1-yl)-6-methyl-2-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 321865-09-2
• 化学式: C₁₃H₉N₅S
• 分子量: 267.314
• InChiKey: PBHNGQSQJWFMMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzotriazol-1-yl-6-methyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N'-(2-acetyl-5-benzotriazol-1-yl-6-methyl-thieno[2,3-b]pyridin-3-yl)-N,N-dimethylformamidine
  参考文献：
  名称：

  N-唑基甲基酮作为杂环合成中的基础材料：新型多官能取代的偶氮基芳基偶氮苯酚，偶氮基吡啶酮和偶氮基噻吩的合成

  摘要：

  标题化合物1a-b和2与2-芳基肼基丙醛3a-c反应，得到多官能取代的偶氮基芳基偶氮苯酚5和8。1b和2与苯基异硫氰酸酯在α-卤代酮存在下反应，得到偶氮基噻吩12a，b和13a，b。 。20与α-卤代酮的反应提供了5-苯并三唑-1-基-6-甲基-2-（2-氧丙基硫基）烟腈21，其被用作合成缩合吡啶的结构单元。将化合物21与二甲基甲酰胺二甲基缩醛缩合，得到噻吩并[2，3 - b ]吡啶-3-基-N，N-二甲基甲am衍生物22。将其进一步用氢化钠环化成1 H-二硫代[2，3- b]。4,5- b'] dipyridin-4-one衍生物23。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400125
• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-1,2,3-苯并噻唑-1-基)乙酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-benzotriazol-1-yl-6-methyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-功能取代的烷基苯并三唑的研究：合成1-偶氮基苯并三唑，苯并三唑基和苯并三唑基氮杂嗪的有效途径

  摘要：

  报道了一种合成吡唑，异恶唑，吡啶和吡唑并[1,5-α]嘧啶衍生物的新方法。通过元素分析，ir和1 H nmr光谱，以及在某些情况下通过13 C nmr研究，阐明了新合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370532

文献信息

• <i>N</i>-Azolylmethyl ketones as building blocks in heterocyclic synthesis: Synthesis of new polyfunctionally substituted azolylarylazophenols, azolylpyridones and azolylthiophenes
  作者：Balkis Al-Saleh、Morsy Ahmed El-Apasery、Mervat Mohammed Abdelkhalik、Mohammed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570400125

  日期：2003.1

  2-arylhydrazonopropanals 3a-c to yield polyfunctionally substituted azolylarylazophenols 5 and 8. The reaction of 1b and 2 with phenylisothiocyanate in the presence of α-haloketones afforded the azolylthiophenes 12a,b and 13a,b. The reaction of 20 with α-haloketone afforded 5-benzotriazol-1-yl-6-methyl-2-(2-oxopropylsulfanyl)nicotinonitrile 21 that was utilized as building blocks for the synthesis of condensed

  标题化合物1a-b和2与2-芳基肼基丙醛3a-c反应，得到多官能取代的偶氮基芳基偶氮苯酚5和8。1b和2与苯基异硫氰酸酯在α-卤代酮存在下反应，得到偶氮基噻吩12a，b和13a，b。 。20与α-卤代酮的反应提供了5-苯并三唑-1-基-6-甲基-2-（2-氧丙基硫基）烟腈21，其被用作合成缩合吡啶的结构单元。将化合物21与二甲基甲酰胺二甲基缩醛缩合，得到噻吩并[2，3 - b ]吡啶-3-基-N，N-二甲基甲am衍生物22。将其进一步用氢化钠环化成1 H-二硫代[2，3- b]。4,5- b'] dipyridin-4-one衍生物23。
• Studies with 1-functionally substituted alkylbenzotriazoles: An efficient route for the synthesis of 1-azolylbenzotriazoles, benzotriazolylazines and benzotriazolylazoloazines
  作者：Fatima Al-Omran

  DOI：10.1002/jhet.5570370532

  日期：2000.9

  A new approach to the synthesis of pyrazole, isoxazole, pyridine and pyrazolo[1,5-α]pyrimidine deriva tives is reported. The structure of the newly synthesized compounds was elucidated by elemental analyses, ir and 1H nmr spectra, and in some cases by 13C nmr investigation.

  报道了一种合成吡唑，异恶唑，吡啶和吡唑并[1,5-α]嘧啶衍生物的新方法。通过元素分析，ir和1 H nmr光谱，以及在某些情况下通过13 C nmr研究，阐明了新合成化合物的结构。