ethyl (1-hydroxy-1-methyl-2-ethyl)-2-cyclopropene-1-carboxylate | 85428-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (1-hydroxy-1-methyl-2-ethyl)-2-cyclopropene-1-carboxylate
• 英文别名: 2-Cyclopropene-1-carboxylic acid, 2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-, ethyl ester；ethyl 2-(2-hydroxypropan-2-yl)cycloprop-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 85428-85-9
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: YWJRVKPZFBEKRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以38%的产率得到ethyl (1,1-dimethyl-2-propynyl)oxyacetate
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物的过渡金属催化反应，通过将卡宾插入醇的羟基键来有效合成官能化醚

  摘要：

  据报道，通过将卡宾（以重氮酸酯作为卡宾的前体）插入不饱和醇的OH键，可以有效地催化合成不饱和醚。OH插入的区域选择性高。然而，取决于催化剂的抗衡离子和重氮酯烷氧基，可以在一定程度上促进向不饱和中心的加成，然后得到环丙基和环丙烯基甲醇。讨论了反应的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80031-8

文献信息

• NOELS, A. F.;DEMONCEAU, A.;PETINIOT, N.;HUBERT, A. J.;TEYSSIE, PH., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 17, 2733-2739
  作者：NOELS, A. F.、DEMONCEAU, A.、PETINIOT, N.、HUBERT, A. J.、TEYSSIE, PH.

  DOI：——

  日期：——
• Transition-metal-catalyzed reaction of diazocompounds, efficient synthesis of functionalized ethers by carbene insertion into the hydroxylic bond of alcohols
  作者：A.F. Noels、A. Demonceau、N. Petiniot、A.J. Hubert、Ph. Teyssié

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80031-8

  日期：——

  An Efficient catalytic synthesis of unsaturated ethers by carbene insertion (with diazoesters as carbene precursors) into the OH bond of unsaturated alcohols is reported. The regioselectivity for the OH insertion is high. However, depending on the catalyst counter-ions and the diazoester alkoxy group, addition to the unsaturated centre can be promoted to some extent, yielding then cyclopropyl and cyclopropenyl

  据报道，通过将卡宾（以重氮酸酯作为卡宾的前体）插入不饱和醇的OH键，可以有效地催化合成不饱和醚。OH插入的区域选择性高。然而，取决于催化剂的抗衡离子和重氮酯烷氧基，可以在一定程度上促进向不饱和中心的加成，然后得到环丙基和环丙烯基甲醇。讨论了反应的机理。