2-[4-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1H-pyrazol-5-yl]phenol | 299951-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[4-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1H-pyrazol-5-yl]phenol
• CAS: 299951-97-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: HNMPZYHOOOXBLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',4'-ethylenedioxyisoflavone 在 肼 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-[4-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1H-pyrazol-5-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  高效合成Combretastatin A1的吡唑类似物作为有效的抗微管蛋白药物

  摘要：

  Combretastatin A1（CA1）在微管蛋白的秋水仙碱结合位点结合至β-亚基，并抑制聚合。因此，它既是抗肿瘤剂又是血管破坏剂。就血管停药而言，它的效力至少比康培他汀A4（CA4）高十倍，这与其代谢成反应性邻醌的代谢有关，后者被认为直接在肿瘤细胞中具有细胞毒性。简明扼要地合成了3,4-二芳基吡唑系列，其中一个是3-甲氧基-6- [4-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H-吡唑-3-基]苯-1,2-二醇（27）被证明是具有低纳摩尔浓度的细胞毒性抗微管蛋白剂。我们还报告了康普他汀类药物，包括CA1，CA4和27对间皮瘤细胞系有效，因此具有重要的临床前景。代谢实验表明，27种化合物保留形成邻醌类化合物的能力，而吡唑环则显示出较高的代谢稳定性，这表明该化合物可能比CA1型具有更好的药代动力学特征，具有相似的药效特性和临床潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200561

文献信息

• CASEIN KINASE 1delta (CK 1delta) INHIBITORS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES SUCH AS TAUOPATHIES
  申请人：Electrophoretics Limited

  公开号：US20160354375A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The invention relates to pharmaceutical compositions comprising casein kinase 1 delta (CK1δ) and to the use of said inhibitors in the treatment of neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease.
• A Concise Synthesis of Pyrazole Analogues of Combretastatin A1 as Potent Anti-Tubulin Agents
  作者：Roberta Zaninetti、Salvatore V. Cortese、Silvio Aprile、Alberto Massarotti、Pier Luigi Canonico、Giovanni Sorba、Giorgio Grosa、Armando A. Genazzani、Tracey Pirali

  DOI：10.1002/cmdc.201200561

  日期：2013.4

  the colchicine binding site of tubulin and inhibits polymerization. As such, it is both an antitumor agent and a vascular disrupting agent. It has been shown to be at least tenfold more potent than combretastatin A4 (CA4) in terms of vascular shutdown, which correlates with its metabolism to reactive ortho‐quinone species that are assumed to be directly cytotoxic in tumor cells. A series of 3,4‐diarylpyrazoles

  Combretastatin A1（CA1）在微管蛋白的秋水仙碱结合位点结合至β-亚基，并抑制聚合。因此，它既是抗肿瘤剂又是血管破坏剂。就血管停药而言，它的效力至少比康培他汀A4（CA4）高十倍，这与其代谢成反应性邻醌的代谢有关，后者被认为直接在肿瘤细胞中具有细胞毒性。简明扼要地合成了3,4-二芳基吡唑系列，其中一个是3-甲氧基-6- [4-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H-吡唑-3-基]苯-1,2-二醇（27）被证明是具有低纳摩尔浓度的细胞毒性抗微管蛋白剂。我们还报告了康普他汀类药物，包括CA1，CA4和27对间皮瘤细胞系有效，因此具有重要的临床前景。代谢实验表明，27种化合物保留形成邻醌类化合物的能力，而吡唑环则显示出较高的代谢稳定性，这表明该化合物可能比CA1型具有更好的药代动力学特征，具有相似的药效特性和临床潜力。