N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-alpha-谷氨酰-L-脯氨酸叔丁酯 | 917926-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-alpha-谷氨酰-L-脯氨酸叔丁酯
• 英文名称: Boc-Glu(OtBu)-Pro-OH
• 英文别名: (2S)-1-[(2S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 917926-33-1
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O₇
• 分子量: 400.472
• InChiKey: CNPCAWYHBKFPPJ-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-alpha-谷氨酰-L-脯氨酸叔丁酯 在 四氯苯醌 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于同时检测多种酶活性的多色可激活拉曼探针

  摘要：

  基于炔烃或腈标签的拉曼探针有望用于高度多重成像。然而，用拉曼探针检测酶活性很困难，因为很少有机制可用于调节振动响应。在这里，我们提出了一种制备可激活拉曼探针的一般策略，该探针在生理条件下与酶反应时，由于电子预共振 (EPR) 显示增强的拉曼信号。我们鉴定了一种在 9 位带有腈基的呫吨衍生物 (9CN-JCP) 作为合适的支架染料，并合成了四种可激活的拉曼探针，它们针对不同的酶（三种氨肽酶和一种糖苷酶）并调整到不同的振动通过腈基的同位素编辑频率。我们验证了目标酶对这些探针的拉曼信号的激活，并成功地同时对活细胞中的四种酶活性进行了成像。不同的细胞系显示出这些酶活性的不同模式。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09200
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-L-谷氨酸-5-叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-alpha-谷氨酰-L-脯氨酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  用于同时检测多种酶活性的多色可激活拉曼探针

  摘要：

  基于炔烃或腈标签的拉曼探针有望用于高度多重成像。然而，用拉曼探针检测酶活性很困难，因为很少有机制可用于调节振动响应。在这里，我们提出了一种制备可激活拉曼探针的一般策略，该探针在生理条件下与酶反应时，由于电子预共振 (EPR) 显示增强的拉曼信号。我们鉴定了一种在 9 位带有腈基的呫吨衍生物 (9CN-JCP) 作为合适的支架染料，并合成了四种可激活的拉曼探针，它们针对不同的酶（三种氨肽酶和一种糖苷酶）并调整到不同的振动通过腈基的同位素编辑频率。我们验证了目标酶对这些探针的拉曼信号的激活，并成功地同时对活细胞中的四种酶活性进行了成像。不同的细胞系显示出这些酶活性的不同模式。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09200

文献信息

• [EN] O-FUNCTION-TYPE ACTIVATABLE RAMAN PROBE<br/>[FR] SONDE RAMAN ACTIVABLE DE TYPE À FONCTION O<br/>[JA] Ｏ－ｆｕｎｃｔｉｏｎ型ａｃｔｉｖａｔａｂｌｅラマンプローブ
  申请人：UNIV TOKYO

  公开号：WO2023167282A1

  公开（公告）日：2023-09-07

  【解決課題】　標的可能な酵素を拡充することができ、細胞内滞留性が改善されたａｃｔｉｖａｔａｂｌｅ型ラマンプローブを提供すること。 【解決手段】　以下の一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩。

  提供一种可活化的拉曼探针，该探针具有更好的细胞内保留能力，可以增加可靶向酶的数量。 解决方案：由以下通式（I）代表的化合物或其盐。
• Activatable Raman Probes Utilizing Enzyme-Induced Aggregate Formation for Selective <i>Ex Vivo</i> Imaging
  作者：Hiroyoshi Fujioka、Minoru Kawatani、Spencer John Spratt、Ayumi Komazawa、Yoshihiro Misawa、Jingwen Shou、Takaha Mizuguchi、Hina Kosakamoto、Ryosuke Kojima、Yasuteru Urano、Fumiaki Obata、Yasuyuki Ozeki、Mako Kamiya

  DOI：10.1021/jacs.2c12381

  日期：2023.4.26
• [EN] BORON NEUTRON CAPTURE THERAPY (BNCT) PROBE<br/>[FR] SONDE POUR THÉRAPIE DE CAPTURE DE NEUTRONS PAR LE BORE (BNCT)<br/>[JA] ホウ素中性子捕捉療法（ＢＮＣＴ）プローブ
  申请人：[en]THE UNIVERSITY OF TOKYO;[ja]国立大学法人　東京大学

  公开号：WO2022177002A1

  公开（公告）日：2022-08-25

  【解決課題】　ホウ素中性子捕捉療法（ＢＮＣＴ）用のプローブとして有望な新規化合物を提供すること。 【解決手段】　以下の一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩。
• Multicolor Activatable Raman Probes for Simultaneous Detection of Plural Enzyme Activities
  作者：Hiroyoshi Fujioka、Jingwen Shou、Ryosuke Kojima、Yasuteru Urano、Yasuyuki Ozeki、Mako Kamiya

  DOI：10.1021/jacs.0c09200

  日期：2020.12.9

  Raman probes based on alkyne or nitrile tags hold promise for highly multiplexed imaging. However, sensing of enzyme activities with Raman probes is difficult because few mechanisms are available to modulate the vibrational response. Here we present a general strategy to prepare activatable Raman probes that show enhanced Raman signals due to electronic preresonance (EPR) upon reaction with enzymes

  基于炔烃或腈标签的拉曼探针有望用于高度多重成像。然而，用拉曼探针检测酶活性很困难，因为很少有机制可用于调节振动响应。在这里，我们提出了一种制备可激活拉曼探针的一般策略，该探针在生理条件下与酶反应时，由于电子预共振 (EPR) 显示增强的拉曼信号。我们鉴定了一种在 9 位带有腈基的呫吨衍生物 (9CN-JCP) 作为合适的支架染料，并合成了四种可激活的拉曼探针，它们针对不同的酶（三种氨肽酶和一种糖苷酶）并调整到不同的振动通过腈基的同位素编辑频率。我们验证了目标酶对这些探针的拉曼信号的激活，并成功地同时对活细胞中的四种酶活性进行了成像。不同的细胞系显示出这些酶活性的不同模式。