N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-谷氨酸 1-乙基酯 | 86938-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-谷氨酸 1-乙基酯
• 中文别名: BOC-L-谷氨酸乙酯二环己胺盐；N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-谷氨酸1-乙基酯
• 英文名称: Boc-Glu-OEt
• 英文别名: (S)-4-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-5-ethoxy-5-oxopentanoic acid；(4S)-5-ethoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 86938-17-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₆
• 分子量: 275.302
• InChiKey: LXQBXYDPJVHNPQ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-谷氨酸 1-乙基酯 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 EZATIOSTAT游离的
  参考文献：
  名称：

  Reversal of Multiple Drug Resistance in Cholangiocarcinoma by the GlutathioneS-Transferase-π-Specific InhibitorO¹-Hexadecyl-γ-glutamyl-S-benzylcysteinyl-D-phenylglycine Ethylester

  摘要：

  胆管癌对化疗有明显的耐药性，预后不良，但其耐药机制尚不清楚。本研究探讨了谷胱甘肽 S-转移酶-π（GSTP1-1）是否参与了胆管癌对抗癌药物的耐药性，以及 GSTP1-1 特异性抑制剂能否克服这种耐药性。首先，免疫组化检查显示，17 例胆管癌标本中的 GSTP1-1 均呈强染色，与组织学类型无关。将GSTP1-1反义表达载体转染到人胆管癌细胞系（HuCCT1）后，细胞内的GSTP1-1浓度明显降低，与模拟转染者相比，转染者对阿霉素（ADR）、顺铂以及美法仑和4-羟基过氧环磷酰胺（4-HC）等烷化剂的敏感性明显增加。接下来，我们通过延长γ-谷氨酰-S-苄基半胱氨酰-苯基甘氨酰二乙基酯 N 端乙酯的碳链，合成了 GSTP1-1 特异性抑制剂，并对其进行了药代动力学研究。在测试的六种 GSTP1-1 抑制剂中，O 1- 十六烷基-γ-谷氨酰-S-苄基半胱氨酰-二苯甘氨酸乙酯（C16C2）的中心区容积和稳态分布容积最小，清除率次之，是体内最有效的抑制剂。用 C16C2 处理 HuCCT1 细胞时，ADR 或 4-HC 的 IC50 值会随着 GSTP1-1 活性的降低而降低，其降低程度与 GSTP1-1 活性的降低程度呈剂量依赖关系。在异种移植模型中，与 C16C2 联合治疗可明显增强 ADR 或环磷酰胺的抗肿瘤活性。总之，我们的研究结果表明，GSTP1-1 是胆管癌抗癌药物的耐药因子，而 C16C2 作为一种 GSTP1-1 特异性抑制剂，是一种有效的抗耐药药物。

  DOI：

  10.1124/jpet.103.052696
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Glu(OBzl)-OH 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-谷氨酸 1-乙基酯
  参考文献：
  名称：

  EP2551262

  摘要：

  公开号：

文献信息

• PYRIDINE DERIVATIVES SUBSTITUTED WITH HETEROCYCLIC RING AND gamma-GLUTAMYLAMINO GROUP, AND ANTIFUNGAL AGENTS CONTAINING SAME
  申请人：Tanaka Keigo

  公开号：US20100105737A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention provides an antifungal agent which has excellent antifungal action, and which is also excellent in terms of its properties, and in particular its solubility in water and safety. The present invention discloses a compound represented by the following formula (I) or a salt thereof. (wherein R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an amino group, R 11 —NH— (wherein R 11 represents a C 1-6 alkyl group, a hydroxy C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy C 1-6 alkyl group, or a C 1-6 alkoxycarbonyl C 1-6 alkyl group), R 12 —(CO)—NH— (wherein R 12 represents a C 1-6 alkyl group or a C 1-6 alkoxy C 1-6 alkyl group), a C 1-6 alkyl group, a hydroxy C 1-6 alkyl group, a cyano C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group, or a C 1-6 alkoxy C 1-6 alkyl group; R 2 represents a group represented by the formula: one of X and Y is a nitrogen atom, and the other is a nitrogen atom or an oxygen atom; ring A represents a 5- or 6-member heteroaryl ring or benzene ring which may have 1 or 2 halogen atoms or C 1 to C 6 alkyl groups; Z represents a single bond, a methylene group, an ethylene group, an oxygen atom, a sulfur atom, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —NH—, —CH 2 NH—, —NHCH 2 —, —CH 2 S—, or —SCH 2 —; R 3 represents a hydrogen atom or a halogen atom, or represents a C 1-6 alkyl group, a C 3-8 cycloalkyl group, a C 6-10 aryl group, a 5 - or 6 -member heteroaryl group, or a 5 - or 6 -member non-aromatic heterocyclic group, each of which may have 1 or 2 substituents selected from substituent group a; R 4 represents a hydrogen atom or a halogen atom; and R represents a hydrogen atom, or represents a C 1-6 alkyl group which may be substituted with a dimethylamino group, [substituent group α] a halogen atom, a cyano group, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group, a C 1-6 alkoxycarbonyl group, a C 3-8 cycloalkyl group, a C 2-6 alkenyl group and a C 2-6 alkynyl group).

  本发明提供了一种具有优异的抗真菌作用，并且在其性质，特别是在水溶性和安全性方面也具有优异性的抗真菌剂。本发明揭示了下式（I）所表示的化合物或其盐。（其中R1表示氢原子，卤素原子，氨基团，R11—NH—（其中R11表示C1-6烷基，羟基C1-6烷基，C1-6烷氧基C1-6烷基或C1-6烷氧羰基C1-6烷基），R12—（CO）—NH—（其中R12表示C1-6烷基或C1-6烷氧基C1-6烷基），C1-6烷基，羟基C1-6烷基，氰基C1-6烷基，C1-6烷氧基或C1-6烷氧基C1-6烷基; R2表示由公式表示的基团：其中X和Y中的一个是氮原子，另一个是氮原子或氧原子；环A表示一个5-或6-成员的杂环或苯环，可以有1或2个卤素原子或C1到C6烷基；Z表示单键，亚甲基基团，乙烯基团，氧原子，硫原子，-CH2O-，-OCH2-，-NH-，-CH2NH-，-NHCH2-，-CH2S-或-SCH2-; R3表示氢原子或卤素原子，或表示C1-6烷基，C3-8环烷基，C6-10芳基，5-或6-成员杂芳基或5-或6-成员非芳杂环基，每个基团可以有1或2个从取代基团a中选择的取代基团; R4表示氢原子或卤素原子; R表示氢原子，或表示可用二甲基氨基团取代的C1-6烷基，[取代基团α]卤素原子，氰基，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷氧羰基，C3-8环烷基，C2-6烯基和C2-6炔基）。
• [EN] PRODUCTION PROCESSES OF S- AND O-DIACYLATED GAMMA-GLUTAMYL-CYSTEAMINE PRODRUGS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE PROMÉDICAMENTS DE GAMMA-GLUTAMYL-CYSTÉAMINE S-ET O-DIACYLÉS
  申请人：UNIV OF SUNDERLAND

  公开号：WO2020165601A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  Methods are provided for the synthesis of a compound of formula (X). R2 is selected from -H, -C1-C4-alkyl,-C2-C4-alkenyl and C1-C4-aryl; R3 is selected from -C(O)H and -C(O)C1-C4-alkyl; and A is a pharmaceutically acceptable anion (e.g.a halide). Also provided are intermediate compounds formed during the synthesis.

  提供了一种合成化合物(X)的方法。其中，R2可选自-H、-C1-C4-烷基、-C2-C4-烯基和C1-C4-芳基；R3可选自-C(O)H和-C(O)C1-C4-烷基；A是药用可接受的阴离子（例如卤素）。同时提供了在合成过程中形成的中间化合物。
• 一种(s)-1-(叔丁氧羰基)-5-氧吡咯烷-2-羧 酸乙酯的制备方法
  申请人：吉尔生化（上海）有限公司

  公开号：CN108863888B

  公开（公告）日：2021-10-12

  本发明公开了一种(s)‑1‑(叔丁氧羰基)‑5‑氧吡咯烷‑2‑羧酸乙酯的制备方法，主要解决原工艺复杂、收率低等技术问题。本发明包括：第一步，制备boc‑glu‑oet：将h‑glu‑oet与boc‑基团的保护试剂混合得到boc‑glu‑oet；或将boc‑glu‑oh和醋酸乙酯混合及在重氮烷的作用下反应后处理得到boc‑glu‑oet；第二步，boc‑glu‑oet的羧基活化酯的制备：将boc‑glu‑oet和羧基活化试剂混合，在缩合剂的作用下低温反应制得；第三步，boc‑pyr‑oet的制备，将boc‑glu‑oet的羧基活化酯进行分子内环化，制得粗产品，后经萃取，提纯、结晶，得到目标产物。
• 一种培美曲塞质量控制方法及培美曲塞杂质 及其盐的制备
  申请人：信泰制药（苏州）有限公司

  公开号：CN102796106B

  公开（公告）日：2016-12-07

  本发明提供一种培美曲塞质量控制方法及培美曲塞杂质及其盐的制备，本发明中培美曲塞杂质是以N‑叔丁氧羰基‑L‑谷氨酸 5‑苄酯为原料合成制得，培美曲塞质量控制方法主要以本发明所提供技术制备的培美曲塞杂质为检测分析中的标准对照品。本发明方法解决了现有技术中培美曲塞杂质的获得只能从培美曲塞及其钠盐制备过程中分离得到的问题，而无法获得纯度较高的培美曲塞杂质。本方法操作简单，设备要求低，反应条件温和，产物纯度及收率都较好。
• Synthesis of unusual isoxazoline containing <b>β</b> and <b>γ</b>-dipeptides as potential glutamate receptor ligands
  作者：Lucia Tamborini、Federica Mastronardi、Federica Dall'Oglio、Carlo De Micheli、Birgitte Nielsen、Leonardo Lo Presti、Paola Conti、Andrea Pinto

  DOI：10.1039/c5md00159e

  日期：——

  Unconventional beta and gamma dipeptides as tools to investigate the iGluR binding domain.

  非传统的β和γ二肽作为研究iGluR结合结构的工具。