ethyl 2-(2-(furan-2-ylmethylene)hydrazinyl)thiazole-4-carboxylate | 1179011-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(2-(furan-2-ylmethylene)hydrazinyl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[2-(furan-2-ylmethylidene)hydrazinyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1179011-26-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 265.293
• InChiKey: FGOFOHMLFVQUSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-(2-(furan-2-ylmethylene)hydrazinyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑和 4-噻唑烷酮酯衍生物的设计、合成和体外杀锥虫和利什曼杀虫活性。

  摘要：

  南美锥虫病和利什曼病都是被忽视的热带疾病，其低效的治疗使其仍然是全球数百万人死亡的原因。鉴于此，我们使用生物等排和酯化策略合成了 27 种新型 1,3-噻唑和 4-噻唑烷酮，以开发改进和更安全的候选药物。在以令人满意的收率进行简单、快速和低成本的合成后，对化合物进行了结构表征。然后，针对选定的化合物对婴儿利什曼原虫和亚马逊利什曼原虫前鞭毛体、克氏锥虫和无鞭毛体进行体外测定，以确定 IC50 和 SI，对 LLC-MK2 细胞系具有细胞毒性。总体而言，1,3-噻唑的杀锥虫活性优于 4-噻唑烷酮。化合物 1f，一种邻溴苯亚甲基取代的 1,3-噻唑 (IC50 = 0.83 μM)，是其中最强大的。此外，化合物在哺乳动物细胞中的细胞毒性可忽略不计（CC50 值 > 50 μM）。同样值得注意的是对T. cruzi的细胞死亡机制的检查，结果表明化合物1f诱导了寄生虫的坏死和凋亡。扫描电子显微镜分析

  DOI：

  10.1039/d0ra06994a

文献信息

• Synthesis and Evaluation of 4-Acyl-2-thiazolylhydrazone Derivatives for Anti-<i>Toxoplasma</i> Efficacy in Vitro
  作者：Franco Chimenti、Bruna Bizzarri、Adriana Bolasco、Daniela Secci、Paola Chimenti、Simone Carradori、Arianna Granese、Daniela Rivanera、Nathan Frishberg、Claudia Bordón、Lorraine Jones-Brando

  DOI：10.1021/jm9005862

  日期：2009.8.13

  A new series of 4-acyl-2-thiazolylhydrazone derivatives was synthesized and screened for its in vitro activity against Toxoplasma gondii. We evaluated parasite growth inhibition and cytotoxicity, inhibition of replication, and inhibition of parasite invasion of host cells. The biological results indicated that some substances had an antiproliferative effect against intracellular T. gondii tachyzoites

  合成了一系列新的4-酰基-2-噻唑基hydr衍生物，并筛选了其对弓形虫的体外活性。我们评估了寄生虫的生长抑制和细胞毒性，复制的抑制，以及宿主细胞的寄生虫入侵的抑制。生物学结果表明，某些物质对体外培养的细胞内弓形虫速殖子具有抗增殖作用。
• Synthesis and Selective Human Monoamine Oxidase B Inhibition of Heterocyclic Hybrids Based on Hydrazine and Thiazole Scaffolds
  作者：Simone Carradori、Melissa D'Ascenzio、Celeste De Monte、Daniela Secci、Matilde Yáñez

  DOI：10.1002/ardp.201200318

  日期：2013.1

  A new scaffold of hydrazothiazoles has been designed as monoamine oxidase (MAO) inhibitors combining the hydrazine moiety of iproniazid and the thiazole nucleus of glitazones, a class of peroxisome proliferator‐activated receptor (PPAR)γ agonists recently co‐crystallized with human MAO‐B. The resulting derivatives were synthesized and assayed to evaluate their in vitro activity against both the A and

  一种新的肼基噻唑支架被设计为单胺氧化酶 (MAO) 抑制剂，结合了异烟肼的肼部分和格列酮的噻唑核，格列酮是一类最近与人 MAO-B 共结晶的过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPAR)γ 激动剂. 合成并分析所得衍生物以评估它们针对 hMAO 的 A 和 B 同种型的体外活性。所有化合物均显示为选择性 hMAO-B 抑制剂，IC50 值在低微摩尔/高纳摩尔范围内。这些结果表明，对于未来设计新的先导化合物作为治疗神经退行性疾病的辅助剂，可以将肼基噻唑支架视为一种有趣的药效团。