4-(2-ethoxycarbonyl-1H-indol-3-yl)butyric acid | 42137-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-ethoxycarbonyl-1H-indol-3-yl)butyric acid
• 英文别名: 2-Ethoxycarbonyl-3-indol-buttersaeure；4-(2-Ethoxycarbonyl-3-yl)-buttersaeure；3-(3-carboxy-propyl)-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；4-(2-carbethoxyindol-3-yl)butyric acid；4-(2-ethoxycarbonyl-1H-indol-3-yl)butanoic acid
• CAS: 42137-33-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: RTWVAPUYIFGXIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-ethoxycarbonyl-1H-indol-3-yl)butyric acid 在 三氯化铝 、 草酰氯 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 ethyl 3,4,5,6-tetrahydro-6-oxo-1H-cycloheptindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXXIII. Reaction of Ethyl Acylindole-2-carboxylates with Thallium Trinitrate.

  摘要：

  酰基吲哚-2-羧酸乙酯在甲醇、原甲酸甲酯、原甲酸甲酯/硫酸和乙酸中与三硝酸铊（TTN）反应。在前三种甲醇溶剂中的反应是通过酰基上的 Favorski 型重排反应生成吲哚乙酸甲酯衍生物，而在乙酸中的反应是通过 C2-乙氧羰基的重排反应生成吲哚衍生物。TTN 反应被应用于一种模型化合物，导致麦角酸的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.443
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-<3-(methoxycarbonyl)propionyl>-1H-indole-2-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 反应 7.5h， 生成 4-(2-ethoxycarbonyl-1H-indol-3-yl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXXIII. Reaction of Ethyl Acylindole-2-carboxylates with Thallium Trinitrate.

  摘要：

  酰基吲哚-2-羧酸乙酯在甲醇、原甲酸甲酯、原甲酸甲酯/硫酸和乙酸中与三硝酸铊（TTN）反应。在前三种甲醇溶剂中的反应是通过酰基上的 Favorski 型重排反应生成吲哚乙酸甲酯衍生物，而在乙酸中的反应是通过 C2-乙氧羰基的重排反应生成吲哚衍生物。TTN 反应被应用于一种模型化合物，导致麦角酸的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.443

文献信息

• Piperidines and piperazines
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US05532241A1

  公开（公告）日：1996-07-02

  Piperidine and piperazine derivatives of the formula I ##STR1## wherein Ind is an indol-3-yl radical which is unsubstituted or mono- or polysubstituted by OH, OA, CN, Hal, COR.sup.2 or CH.sub.2 R.sup.2, R.sup.1 is benzofuran-5-yl or 2,3-dihydrobenzofuran-5-yl, chroman-6-yl, chroman-4-on-6-yl, 3-chromen-6-yl or chromen-4-on-6-yl, which is unsubstituted or monosubstituted by CN, CH.sub.2 OH, CH.sub.2 OA or COR.sup.2, Q is C.sub.m H.sub.2m, N or CR.sup.3, A is alkyl having 1-6 C atoms, Hal is F, C1, Br or I, R.sup.2 is OH, OA, NH.sub.2, NHA or NA.sub.2, R.sup.3 is H, OH or OA and m is 2, 3 or 4, and their physiologically acceptable salts, are active on the central nervous system.

  公式I的吡啶啶和哌嗪衍生物 其中Ind是未取代或被OH、OA、CN、Hal、COR.sup.2或CH.sub.2R.sup.2单取代或多取代的吲哚-3-基基团，R.sup.1是苯并呋喃-5-基或2,3-二氢苯并呋喃-5-基、色甘酸-6-基、色甘酸-4-酮-6-基、3-色苷-6-基或色苷-4-酮-6-基，该基团未取代或被CN、CH.sub.2OH、CH.sub.2OA或COR.sup.2单取代，Q是C.sub.mH.sub.2m、N或CR.sup.3，A是具有1-6个碳原子的烷基，Hal是F、Cl、Br或I，R.sup.2是OH、OA、NH.sub.2、NHA或NA.sub.2，R.sup.3是H、OH或OA，m为2、3或4，以及它们的生理上可接受的盐，在中枢神经系统上有活性。
• OKI, SADAO;NAGASAKA, TATSUO
  作者：OKI, SADAO、NAGASAKA, TATSUO

  DOI：——

  日期：——
• KELLER H.; LANGER E.; LEHNER H., MONATSH. CHEM. <MOCH-AP>, 1977, 108, NO 1, 123-131
  作者：KELLER H.、 LANGER E.、 LEHNER H.

  DOI：——

  日期：——
• NAGASAKA T.; OHKI S., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1977, 25, NO 11, 3023-3033
  作者：NAGASAKA T.、 OHKI S.

  DOI：——

  日期：——
• US5532241A
  申请人：——

  公开号：US5532241A

  公开（公告）日：1996-07-02