ethyl 3,4,5,6-tetrahydro-6-oxo-1H-cycloheptindole-2-carboxylate | 42137-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3,4,5,6-tetrahydro-6-oxo-1H-cycloheptindole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 9-oxo-3-azatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4,6,8(13)-tetraene-2-carboxylate
• CAS: 42137-35-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: DYEMFGIQOHWKMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4,5,6-tetrahydro-6-oxo-1H-cycloheptindole-2-carboxylate 生成 9-oxo-3-azatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4,6,8(13)-tetraene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  OKI, SADAO;NAGASAKA, TATSUO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-<3-(methoxycarbonyl)propionyl>-1H-indole-2-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 ethyl 3,4,5,6-tetrahydro-6-oxo-1H-cycloheptindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXXIII. Reaction of Ethyl Acylindole-2-carboxylates with Thallium Trinitrate.

  摘要：

  酰基吲哚-2-羧酸乙酯在甲醇、原甲酸甲酯、原甲酸甲酯/硫酸和乙酸中与三硝酸铊（TTN）反应。在前三种甲醇溶剂中的反应是通过酰基上的 Favorski 型重排反应生成吲哚乙酸甲酯衍生物，而在乙酸中的反应是通过 C2-乙氧羰基的重排反应生成吲哚衍生物。TTN 反应被应用于一种模型化合物，导致麦角酸的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.443

文献信息

• OKI, SADAO;NAGASAKA, TATSUO
  作者：OKI, SADAO、NAGASAKA, TATSUO

  DOI：——

  日期：——
• NAGASAKA T.; OHKI S., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1977, 25, NO 11, 3023-3033
  作者：NAGASAKA T.、 OHKI S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXXIII. Reaction of Ethyl Acylindole-2-carboxylates with Thallium Trinitrate.
  作者：Masanobu TANI、Shigenobu MATSUMOTO、Yoshiyuki AIDA、Shiho ARIKAWA、Atsuko NAKANE、Yuusaku YOKOYAMA、Yasuoki MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.42.443

  日期：——

  Ethyl acylindole-2-carboxylates were treated with thallium trinitrate (TTN) in methanol, methyl orthoformate, methyl orthoformate/sulfuric acid, and acetic acid. The reactions in the former three methanolic solvents gave methyl indoleacetate derivatives via the Favorskii-type rearrangement reaction at the acyl group, whereas the reaction in acetic acid gave oxindole derivative with rearrangement of the C2-ethoxycarbonyl group. The TTN reaction was applied to a model compound leading to the synthesis of lysergic acid.

  酰基吲哚-2-羧酸乙酯在甲醇、原甲酸甲酯、原甲酸甲酯/硫酸和乙酸中与三硝酸铊（TTN）反应。在前三种甲醇溶剂中的反应是通过酰基上的 Favorski 型重排反应生成吲哚乙酸甲酯衍生物，而在乙酸中的反应是通过 C2-乙氧羰基的重排反应生成吲哚衍生物。TTN 反应被应用于一种模型化合物，导致麦角酸的合成。