N-[(1-乙基-2-吡咯烷基)甲基]-2-羟基-3-碘-6-甲氧基-苯甲酰胺 | 84226-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(1-乙基-2-吡咯烷基)甲基]-2-羟基-3-碘-6-甲氧基-苯甲酰胺
• 英文名称: IBZM
• 英文别名: [123I]-IBZM；2-[[(2S)-1-ethylpyrrolidin-1-ium-2-yl]methylcarbamoyl]-6-iodo-3-methoxyphenolate
• CAS: 84226-06-2
• 化学式: C₁₅H₂₁IN₂O₃
• 分子量: 404.248
• InChiKey: CANPFCFJURGKAX-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  426.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O: <0.5 mg/mL, 微溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

用途

卤代苯胺衍生物作为一种潜在的放射配体，可用于非侵入性定量测定D2-like多巴胺受体。脑部研究中，IBZM的主要目的是区分帕金森病与其他神经退行性疾病（如路易体痴呆和类福莱氏综合征）之间的差异。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六正丁基二锡 、 N-[(1-乙基-2-吡咯烷基)甲基]-2-羟基-3-碘-6-甲氧基-苯甲酰胺 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以35.4%的产率得到N-[(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl]-2-hydroxy-6-methoxy-3-tri-butylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  RADIOTRACER PRECURSOR AND METHOD FOR PREPARING THE SAME

  摘要：

  揭示了一种用于多巴胺受体放射示踪剂的前体SnBZM以及制备该前体的方法。该前体包括一个易于被替换的三丁基锡基团（Bu3Sn）。因此，通过对前体的取代反应，可以高产率地生产多巴胺受体放射示踪剂123I-IBZM。同时，简化了制备前体SnBZM和制备参比标准IBZM的方法。此外，提高了每个产品的稳定性。

  公开号：

  US20140073803A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 一氯化碘 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 N-[(1-乙基-2-吡咯烷基)甲基]-2-羟基-3-碘-6-甲氧基-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  多巴胺D-2受体成像放射性药物：（R）-（+）-和（S）-（-）-3-碘-2-羟基-2-羟基-6-甲氧基-N- [[（ 1-乙基-2-吡咯烷基（甲基）甲基]苯甲酰胺。

  摘要：

  在发展中枢神经系统（CNS）多巴胺D-2受体显像剂中，3- [125I]碘-2-羟基-6-羟基-6-甲氧基-N- []的对映异构体R-（+）和S-（-）异构体合成了（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基]苯甲酰胺[125I] IBZM，并在大鼠纹状体组织制备中评估了它们的体外结合特性。（S）-（-）-[125I] IBZM显示出高特异性多巴胺D-2受体结合（Kd = 0.43 nM，Bmax = 0.48 pmol / mg蛋白质）。各种配体对IBZM结合的竞争数据显示了以下效价等级排序：pipe烯酮大于（S）-（-）-IBZM大于（+）-丁ac醇大于（R）-（+）-IBZM大于（ S）-（-）-BZM大于多巴胺，而酮色林大于SCH23390，远大于丙醇。结果表明[125I] IBZM具有立体特异性地特异性结合多巴胺D-2-受体。[123I] IBZM可能用作成像剂，用于研究人体内的多巴胺D-2受体。

  DOI：

  10.1021/jm00400a027

文献信息

• Highly Regioselective Iodination of Arenes via Iron(III)-Catalyzed Activation of <i>N</i>-Iodosuccinimide
  作者：Daugirdas T. Racys、Catherine E. Warrilow、Sally L. Pimlott、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02345

  日期：2015.10.2

  An iron(III)-catalyzed method for the rapid and highly regioselective iodination of arenes has been developed. Use of the powerful Lewis acid, iron(III) triflimide, generated in situ from iron(III) chloride and a readily available triflimide-based ionic liquid allowed activation of N-iodosuccinimide (NIS) and efficient iodination under mild conditions of a wide range of substrates including biologically

  已经开发了铁（III）催化的用于芳烃的快速和高度区域选择性碘化的方法。使用由氯化铁（III）原位生成的强力路易斯酸，三氟化铁（III）和易于获得的基于三氟化物的离子液体，可以在宽范围的温和条件下活化N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和有效的碘化作用底物，包括生物活性化合物和分子显像剂。
• Silver(I)-Catalyzed Iodination of Arenes: Tuning the Lewis Acidity of <i>N</i>-Iodosuccinimide Activation
  作者：Daugirdas T. Racys、Salaheddin A. I. Sharif、Sally L. Pimlott、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02761

  日期：2016.2.5

  A mild and rapid method for the iodination of arenes that utilizes silver(I) triflimide as a catalyst for activation of N-iodosuccinimide has been developed. The transformation was found to be general for a wide range of anisole, aniline, acetanilide, and phenol derivatives and allowed the late-stage iodination of biologically active compounds such as PIMBA, a SPECT imaging agent of breast cancer,

  已经开发了一种温和且快速的碘化碘的方法，该方法利用三氟甲磺酸银（I）作为活化N-碘代琥珀酰亚胺的催化剂。发现该转化对于广泛的苯甲醚，苯胺，对乙酰苯胺和苯酚衍生物是通用的，并且可以对生物活性化合物（如PIMBA，乳腺癌的SPECT成像剂和（-）-IBZM）进行后期碘化，一种多巴胺D 2受体拮抗剂。还使用一锅法将芳烃的放射性碘化方法进行了修改，该方法涉及原位生成[ 125 I] -N-碘代琥珀酰亚胺，然后进行银（I）催化的碘化。
• Compounds for cancer imaging and therapy
  申请人：RESEARCH CORPORATION TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：US20010006619A1

  公开（公告）日：2001-07-05

  The present invention relates to a class of compounds having affinity for certain cancer cells, e.g. lung carcinomas, colon carcinomas, renal carcinomas, prostate carcinomas, breast carcinomas, malignant melanomas, gliomas, neuroblastomas and pheochromocytomas. The compounds of the present invention can also bind with high specificity to cell surface sigma receptors and can therefore be used for diagnostic imaging of any tissue having an abundance of cells with sigma receptors. The present invention provides such compounds as agents for diagnostic imaging and for detecting and treating tumors containing the cancer cells described above.

  本发明涉及一类具有亲和力的化合物，例如肺癌细胞、结肠癌细胞、肾癌细胞、前列腺癌细胞、乳腺癌细胞、恶性黑色素瘤细胞、胶质母细胞瘤、神经母细胞瘤和嗜铬细胞瘤等癌细胞。本发明的化合物还可以与细胞表面的西格玛受体高度特异性结合，因此可以用于对具有丰富西格玛受体细胞的任何组织进行诊断成像。本发明提供了这种化合物作为诊断成像和检测和治疗含有上述癌细胞的肿瘤的药剂。
• Method of obtaining BZM purity, quantity of [123I]IBZM labeled ligand and quantity of BZM free ligand
  申请人：Atomic Energy Council - Institute of Nuclear Energy Research

  公开号：EP2108951A1

  公开（公告）日：2009-10-14

  A purity of BZM is analyzed by a high performance liquid Chromatography (HPLC) to know whether the purity is qualified. And a quantity of a labeled ligand ([123I]IBZM) and a quantity of a free ligand (BZM) are analyzed by a liquid chromatograph tandem mass spectrometer (LC-MS/MS). The analysis result is used for maintaining a stable and qualified imaging agent. By maintaining the imaging agent, image interferences from background and receptor number are prevented.

  用高效液相色谱法（HPLC）分析 BZM 的纯度，以了解其纯度是否合格。并用液相色谱串联质谱仪（LC-MS/MS）分析一定量的标记配体（[123I]IBZM）和一定量的游离配体（BZM）。分析结果用于维持稳定和合格的成像剂。通过保持成像剂的稳定性，可以防止背景和受体数量对图像的干扰。
• Chemomagnetic retrieval of CMV and CMV infected cells
  申请人：ChemoCentryx

  公开号：US20020182594A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Methods and apparatus are provided herein for collecting CMV and/or CMV infected cells from a host infected with CMV. Such methods and apparatus have utility in tracking the dissemination or infection of the host, use as an in vivo or ex vivo collection mechanism to measure mutation rates and selective pressures after in vivo passage, and in therapeutic treatments in which CMV and/or CMV infected cells are removed from a host.

  本文提供了从感染 CMV 的宿主体内收集 CMV 和/或 CMV 感染细胞的方法和装置。这些方法和装置可用于跟踪宿主的传播或感染情况，用作体内或体外收集机制以测量体内通过后的突变率和选择压力，以及用于从宿主体内清除 CMV 和/或 CMV 感染细胞的治疗方法。