ethyl [4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenoxy]acetate | 72668-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl [4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenoxy]acetate
• 英文别名: Acetic acid, [4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenoxy]-, ethyl ester；ethyl 2-[4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenoxy]acetate
• CAS: 72668-64-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: BJCWCIDVTXVZLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenoxy]acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 (+/-)-(1S,2R)-4-[1,3-dihydroxypropan-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-yloxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  木质素过氧化物酶催化的非酚三聚体木质素模型化合物的氧化：中间自由基阳离子中的断裂反应。

  摘要：

  H（2）O（2）促进氧化的两个非酚β-O-芳基木质素模型三聚体1和2，由木质素过氧化物酶（LiP）在pH = 3.5催化。将结果与用真正的单电子氧化剂12-钨钴（III）钾氧化1和2所得的结果进行了比较。这些模型显示了三个芳环的不同取代方式，并且通过单电子氧化，它们形成带有正电荷的自由基阳离子，该阳离子位于二烷氧基化环中，这也通过脉冲辐射分解研究得到了证明。酶和化学系统的氧化作用均会导致生成产物，该产物是由相对于自由基阳离子在β位的CC和CH键裂解而形成的，电荷位于二烷氧基化环中（3，4-氧化二甲氧基苯甲醛（5）和三聚酮6，氧化1形成二聚醛8和三聚酮9）。这些产物在1的氧化中伴随有二聚醛7，在2的氧化中伴随有4-甲氧基苯甲醛（10）。这两种产物的意外形成已经说明了1. +和2. +也会发生分子内电子转移导致自由基阳离子1a。+和2a。+，电荷位于单烷氧基化环中。内切电子转移的驱动力是CC键β迅速裂解至该环，从1

  DOI：

  10.1021/jo035052w
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙氧基羰基甲氧基)苯甲醛 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl [4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  木质素过氧化物酶催化的非酚三聚体木质素模型化合物的氧化：中间自由基阳离子中的断裂反应。

  摘要：

  H（2）O（2）促进氧化的两个非酚β-O-芳基木质素模型三聚体1和2，由木质素过氧化物酶（LiP）在pH = 3.5催化。将结果与用真正的单电子氧化剂12-钨钴（III）钾氧化1和2所得的结果进行了比较。这些模型显示了三个芳环的不同取代方式，并且通过单电子氧化，它们形成带有正电荷的自由基阳离子，该阳离子位于二烷氧基化环中，这也通过脉冲辐射分解研究得到了证明。酶和化学系统的氧化作用均会导致生成产物，该产物是由相对于自由基阳离子在β位的CC和CH键裂解而形成的，电荷位于二烷氧基化环中（3，4-氧化二甲氧基苯甲醛（5）和三聚酮6，氧化1形成二聚醛8和三聚酮9）。这些产物在1的氧化中伴随有二聚醛7，在2的氧化中伴随有4-甲氧基苯甲醛（10）。这两种产物的意外形成已经说明了1. +和2. +也会发生分子内电子转移导致自由基阳离子1a。+和2a。+，电荷位于单烷氧基化环中。内切电子转移的驱动力是CC键β迅速裂解至该环，从1

  DOI：

  10.1021/jo035052w

文献信息

• KRASSOWSKA B.; STEC M.; ECKSTEIN Z., POL. J. CHEM., 1978, 52, NO 12, 2483-2489
  作者：KRASSOWSKA B.、 STEC M.、 ECKSTEIN Z.

  DOI：——

  日期：——
• Lignin Peroxidase-Catalyzed Oxidation of Nonphenolic Trimeric Lignin Model Compounds:  Fragmentation Reactions in the Intermediate Radical Cations
  作者：Enrico Baciocchi、Claudia Fabbri、Osvaldo Lanzalunga

  DOI：10.1021/jo035052w

  日期：2003.11.1

  one-electron oxidation, they form radical cations with the positive charge, which is localized in the dialkoxylated ring as also evidenced by a pulse radiolysis study. Both the oxidations with the enzymatic and with the chemical systems lead to the formation of products deriving from the cleavage of C-C and C-H bonds in a beta position with respect to the radical cation with the charge residing in the

  H（2）O（2）促进氧化的两个非酚β-O-芳基木质素模型三聚体1和2，由木质素过氧化物酶（LiP）在pH = 3.5催化。将结果与用真正的单电子氧化剂12-钨钴（III）钾氧化1和2所得的结果进行了比较。这些模型显示了三个芳环的不同取代方式，并且通过单电子氧化，它们形成带有正电荷的自由基阳离子，该阳离子位于二烷氧基化环中，这也通过脉冲辐射分解研究得到了证明。酶和化学系统的氧化作用均会导致生成产物，该产物是由相对于自由基阳离子在β位的CC和CH键裂解而形成的，电荷位于二烷氧基化环中（3，4-氧化二甲氧基苯甲醛（5）和三聚酮6，氧化1形成二聚醛8和三聚酮9）。这些产物在1的氧化中伴随有二聚醛7，在2的氧化中伴随有4-甲氧基苯甲醛（10）。这两种产物的意外形成已经说明了1. +和2. +也会发生分子内电子转移导致自由基阳离子1a。+和2a。+，电荷位于单烷氧基化环中。内切电子转移的驱动力是CC键β迅速裂解至该环，从1