2-methoxy-5-(2-hydroxyethyl)-3,6-dimethyl-3H-pyrimidin-4-one | 889653-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-methoxy-5-(2-hydroxyethyl)-3,6-dimethyl-3H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 5-(2-hydroxyethyl)-2-methoxy-3,6-dimethylpyrimidin-4-one
• CAS: 889653-65-0
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 198.222
• InChiKey: ZEAKKGXLDHMGEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-(2-hydroxyethyl)-3,6-dimethyl-3H-pyrimidin-4-one 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-methoxy-5-(2-mesyloxyethyl)-3,6-dimethyl-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydropyridin-4-yl indoles with a combination of affinity for dopamine-D2 receptors and serotonin reuptake sites

  摘要：

  本发明涉及一组具有双重作用机制的新型四氢吡啶-4-基吲哚化合物：血清素再摄取抑制和对多巴胺-D2受体的亲和力，以及用于制备这些化合物的方法和用于合成所述四氢吡啶-4-基吲哚的有用新中间体。该发明还涉及利用本文披露的化合物制备具有有益效果的药物。该发明涉及公式中的新型四氢吡啶-4-基吲哚及其互变异构体、立体异构体、前药、N-氧化物、药理学上可接受的盐、水合物和溶剂合物，其中：R1为氢、卤素、烷基（C1-3）或烷氧基（C1-3）、CN或CF3，R2为氢或烷基（C1-3），R3为氢或烷基（C1-3），Z为氢或烷基（C1-3）、烷氧基（C1-3）或烷硫基（C1-3），A为氢或烷基（C1-3），或A和Z共同形成饱和或（部分）不饱和的5-或6-成员环，该环可用卤素、烷基（C1-3）或苯基取代，其中环Z代表碳、硫或氮。

  公开号：

  US20060122206A1
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-5-(2-hydroxyethyl)-6-methyl-3H-pyrimidin-4-one 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以71%的产率得到2-methoxy-5-(2-hydroxyethyl)-3,6-dimethyl-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydropyridin-4-yl indoles with a combination of affinity for dopamine-D2 receptors and serotonin reuptake sites

  摘要：

  本发明涉及一组具有双重作用机制的新型四氢吡啶-4-基吲哚化合物：血清素再摄取抑制和对多巴胺-D2受体的亲和力，以及用于制备这些化合物的方法和用于合成所述四氢吡啶-4-基吲哚的有用新中间体。该发明还涉及利用本文披露的化合物制备具有有益效果的药物。该发明涉及公式中的新型四氢吡啶-4-基吲哚及其互变异构体、立体异构体、前药、N-氧化物、药理学上可接受的盐、水合物和溶剂合物，其中：R1为氢、卤素、烷基（C1-3）或烷氧基（C1-3）、CN或CF3，R2为氢或烷基（C1-3），R3为氢或烷基（C1-3），Z为氢或烷基（C1-3）、烷氧基（C1-3）或烷硫基（C1-3），A为氢或烷基（C1-3），或A和Z共同形成饱和或（部分）不饱和的5-或6-成员环，该环可用卤素、烷基（C1-3）或苯基取代，其中环Z代表碳、硫或氮。

  公开号：

  US20060122206A1

文献信息

• TETRAHYDROPYRIDIN-4-YL INDOLES WITH A COMBINATION OF AFFINITY FOR DOPAMINE-D2 RECEPTORS AND SEROTONIN REUPTAKE SITES
  申请人：Hes Roelof van

  公开号：US20070066634A2

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention relates to a group of novel tetrahydropyridin-4-yl indoles with a dual mode of action: serotonin reuptake inhibition and affinity for dopamine-D 2 receptors, to methods for the preparation of these compounds and to novel intermediates useful for the synthesis of said tetrahydropyridin-4-yl indoles. The invention also relates to the use of a compound disclosed herein for the manufacture of a medicament giving a beneficial effect. The invention relates to novel tetrahydropyridin-4-yl indoles of the formula. and tautomers, stereoisomers, prodrugs, N-oxides, pharmacologically acceptable salts, hydrates and solvates thereof, wherein: R 1 is hydrogen, halogen, alkyl(C 1-3 ) or alkoxy(C 1-3 ), CN or CF 3 , R 2 is hydrogen or alkyl(C 1-3 ), R 3 is hydrogen or alkyl(C 1-3 ), Z is hydrogen or alkyl(C 1-3 ), alkoxy(C 1-3 ) or alkylthio(C 1-3 ), A is hydrogen or alkyl(C 1-3 ), or A and Z together form a saturated or (partly) unsaturated 5- or 6- membered ring which may be substituted with halogen, alkyl (C 1-3 ) or phenyl, in which ring Z represents carbon, sulfur of nitrogen.

  本发明涉及一组新型四氢吡啶-4-基吲哚化合物，具有双重作用模式：抑制血清素再摄取和亲和力对多巴胺-D2受体，以及用于制备这些化合物的方法和用于合成该四氢吡啶-4-基吲哚的新型中间体。本发明还涉及使用此处披露的化合物制造有益效果药物。本发明涉及式中的新型四氢吡啶-4-基吲哚和互变异构体、立体异构体、前药、N-氧化物、药学上可接受的盐、水合物和溶剂化物，其中：R1为氢、卤素、烷基（C1-3）或烷氧基（C1-3）、CN或CF3，R2为氢或烷基（C1-3），R3为氢或烷基（C1-3），Z为氢或烷基（C1-3）、烷氧基（C1-3）或烷硫基（C1-3），A为氢或烷基（C1-3），或A和Z一起形成饱和或（部分）不饱和的5-或6-成员环，该环可能被卤素、烷基（C1-3）或苯基取代，在该环中Z代表碳、硫或氮。
• US7371769B2
  申请人：——

  公开号：US7371769B2

  公开（公告）日：2008-05-13
• [EN] TETRAHYDROPYRIDIN-4-YL INDOLES WITH A COMBINATION OF AFFINITY FOR DOPAMINE-D2 RECEPTORS AND SEROTONIN REUPTAKE SITES<br/>[FR] INDOLES DE TETRAHYDROPYRIDINE-4-YLE COMPORTANT UNE COMBINAISON DE SITES A AFFINITE AVEC DES RECEPTEURS DE DOPAMINE D2 ET INHIBANT LA REABSORPTION DE LA SEROTONINE
  申请人：SOLVAY PHARM BV

  公开号：WO2006061373A2

  公开（公告）日：2006-06-15

  [EN] The present invention relates to a group of novel tetrahydropyridin-4-yl indoles with a dual mode of action: serotonin reuptake inhibition and affinity for dopamine -D₂ receptors, to methods for the preparation of these compounds and to novel intermediates useful for the synthesis of said tetrahydropyridin-4-yl indoles. The invention also relates to the use of a compound disclosed herein for the manufacture of a medicament giving a beneficial effect. The invention relates to novel tetrahydropyridin -4-yl indoles of the formula (I) and tautomers, stereoisomers, prodrugs, N -oxides, pharmacologically acceptable salts, hydrates and solvates thereof , wherein: - R₁ is hydrogen, halogen, alkyl (C_1-3) or alkoxy(C_1-3), CN or CF₃, - R₂ is hydrogen or alkyl (C_1-3), R₃ is hydrogen or alkyl (C_1-3), - Z is hydrogen or alkyl (C_1-3), alkoxy(C_1-3) or alkylthio(C_1-3), - A is hydrogen or alkyl (C_1-3), or - A and Z together form a saturated or (partly) unsaturated 5 - or 6- membered ring which may be substituted with halogen, alkyl (C_1-3) or phenyl, in which ring Z represents carbon, sulfur of nitrogen .
  [FR] L'invention concerne un groupe de nouveaux indoles de tétrahydropyridine-4-yle ayant un double mode d'action: inhibition de la réabsorption de la sérotonine et affinité avec des récepteurs de dopamine D₂, ainsi que des procédés de préparation de ces composés et de nouveaux produits intermédiaires utilisés dans la synthèse desdits indoles de tétrahydropyridine-4-yle. L'invention concerne également l'utilisation d'un composé décrit ici même, utilisé pour produire un médicament à effet bénéfique. L'invention concerne de nouveaux indoles de tétrahydropyridine-4-yle de formule (I) et des tautomères, des stéréoisomères, des promédicaments, des N-oxydes, des sels pharmaceutiquement acceptables, des hydrates et des solvates desdits composés. R₁ désigne hydrogène, halogène, alkyle(C_1-3) ou alcoxy (C_1-3), CN ou CF₃; R₂ désigne hydrogène ou alkyle(C_1-3); R₃ désigne hydrogène ou alkyle(C_1-3); Z désigne hydrogène ou alkyle(C_1-3), alcoxy(C_1-3) ou alkylthio(C1-3); A désigne hydrogène ou alkyle(C_1-3), ou A et Z forment conjointement un composé cyclique saturé ou (partiellement) insaturé à 5 ou 6 chaînons, qui peut être substitué par halogène, alkyle(C_1-3) ou phényle, Z désignant dans ledit composé cyclique, carbone, soufre ou azote.
• Tetrahydropyridin-4-yl indoles with a combination of affinity for dopamine-D2 receptors and serotonin reuptake sites
  申请人：Hes van Roelof

  公开号：US20060122206A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The present invention relates to a group of novel tetrahydropyridin-4-yl indoles with a dual mode of action: serotonin reuptake inhibition and affinity for dopamine-D 2 receptors, to methods for the preparation of these compounds and to novel intermediates useful for the synthesis of said tetrahydropyridin-4-yl indoles. The invention also relates to the use of a compound disclosed herein for the manufacture of a medicament giving a beneficial effect. The invention relates to novel tetrahydropyridin-4-yl indoles of the formula. and tautomers, stereoisomers, prodrugs, N-oxides, pharmacologically acceptable salts, hydrates and solvates thereof, wherein: R 1 is hydrogen, halogen, alkyl(C 1-3 ) or alkoxy(C 1-3 ), CN or CF 3 , R 2 is hydrogen or alkyl(C 1-3 ), R 3 is hydrogen or alkyl(C 1-3 ), Z is hydrogen or alkyl(C 1-3 ), alkoxy(C 1-3 ) or alkylthio(C 1-3 ), A is hydrogen or alkyl(C 1-3 ), or A and Z together form a saturated or (partly) unsaturated 5- or 6-membered ring which may be substituted with halogen, alkyl (C 1-3 ) or phenyl, in which ring Z represents carbon, sulfur of nitrogen.

  本发明涉及一组具有双重作用机制的新型四氢吡啶-4-基吲哚化合物：血清素再摄取抑制和对多巴胺-D2受体的亲和力，以及用于制备这些化合物的方法和用于合成所述四氢吡啶-4-基吲哚的有用新中间体。该发明还涉及利用本文披露的化合物制备具有有益效果的药物。该发明涉及公式中的新型四氢吡啶-4-基吲哚及其互变异构体、立体异构体、前药、N-氧化物、药理学上可接受的盐、水合物和溶剂合物，其中：R1为氢、卤素、烷基（C1-3）或烷氧基（C1-3）、CN或CF3，R2为氢或烷基（C1-3），R3为氢或烷基（C1-3），Z为氢或烷基（C1-3）、烷氧基（C1-3）或烷硫基（C1-3），A为氢或烷基（C1-3），或A和Z共同形成饱和或（部分）不饱和的5-或6-成员环，该环可用卤素、烷基（C1-3）或苯基取代，其中环Z代表碳、硫或氮。