1,3-dibenzoyl-6-tert-butylazulene | 1155413-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-dibenzoyl-6-tert-butylazulene
• 英文别名: (3-Benzoyl-6-tert-butylazulen-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1155413-74-3
• 化学式: C₂₈H₂₄O₂
• 分子量: 392.497
• InChiKey: SKXZUDDJQRHBKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 1,3,6-tri-tert-butylazulene 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到1,3-dibenzoyl-6-tert-butylazulene
  参考文献：
  名称：

  1,3,6-三叔丁基芘的亲电取代和一些独特的反应行为

  摘要：

  检查了 1,3,6-三叔丁基芘 (2) 和几种亲电试剂之间的亲电同位取代反应。2 的 Friedel-Crafts 和 Vilsmeier 反应以中等至极好的产率得到相应的 ipso-取代产物。一种同位取代产物 1,6-二叔丁基-3-甲酰基芴 (5) 通过以下方法以高产率转化为合成上更有用的芴衍生物 1,6-二叔丁基芴 (1)在乙酸中用吡咯处理脱羰。用 N-[(三氟甲基) 磺酰基]吡啶鎓三氟甲磺酸盐 (TPT) 处理 2 出人意料地得到 1-三氟甲基硫代芘 10 和 1(8H)-芘酮 11。化合物 2 也与四氰基乙烯 (TCNE) 反应，得到极好的环加成产物 13 ，而不是同位取代反应产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801078

文献信息

• Electrophilic<i>ipso</i>-Substitution and Some Unique Reaction Behavior of 1,3,6-Tri-<i>tert</i>-butylazulene
  作者：Taku Shoji、Shunji Ito、Tetsuo Okujima、Junya Higashi、Ryuji Yokoyama、Kozo Toyota、Masafumi Yasunami、Noboru Morita

  DOI：10.1002/ejoc.200801078

  日期：2009.4

  ipso-substitution reactions between 1,3,6-tri-tert-butylazulene (2) and several electrophilic reagents were examined. Friedel–Crafts and Vilsmeier reactions of 2 gave the corresponding ipso-substitution products in moderate to excellent yields. One of the ipso-substitution products, 1,6-di-tert-butyl-3-formylazulene (5), was converted in high yield into the synthetically more useful azulene derivative

  检查了 1,3,6-三叔丁基芘 (2) 和几种亲电试剂之间的亲电同位取代反应。2 的 Friedel-Crafts 和 Vilsmeier 反应以中等至极好的产率得到相应的 ipso-取代产物。一种同位取代产物 1,6-二叔丁基-3-甲酰基芴 (5) 通过以下方法以高产率转化为合成上更有用的芴衍生物 1,6-二叔丁基芴 (1)在乙酸中用吡咯处理脱羰。用 N-[(三氟甲基) 磺酰基]吡啶鎓三氟甲磺酸盐 (TPT) 处理 2 出人意料地得到 1-三氟甲基硫代芘 10 和 1(8H)-芘酮 11。化合物 2 也与四氰基乙烯 (TCNE) 反应，得到极好的环加成产物 13 ，而不是同位取代反应产物。