(2S)-2-amino-3-[6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pyridin-3-yl]propanoic acid | 1206598-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-3-[6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pyridin-3-yl]propanoic acid
• CAS: 1206598-41-5
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₃Si
• 分子量: 310.469
• InChiKey: NGJAWJWCXZFSAE-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-3-[6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pyridin-3-yl]propanoic acid 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)pyridin-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸酯作为甘氨酸二苯甲酮亚胺的对映选择性烷基化中的C端保护基

  摘要：

  枯草酸酯是在金鸡纳手性相转移催化剂催化的不对称烷基化反应中，甘氨酸二苯甲酮亚胺的最佳C端保护基。用该底物已经获得了高水平的对映选择性（高达94％ee），为类似的叔丁酯提供了有吸引力的替代方法。N-末端亚胺和C-末端酯可通过氢解从烷基化产物上裂解，同时保持酸不稳定的侧链保护基。

  DOI：

  10.1021/ol202939g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-phenylpropan-2-yl 3-(6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)pyridin-3-yl)-2-((diphenylmethylene)amino)propanoate 在 Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、517.12 kPa 条件下， 以60 mg的产率得到(2S)-2-amino-3-[6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pyridin-3-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸酯作为甘氨酸二苯甲酮亚胺的对映选择性烷基化中的C端保护基

  摘要：

  枯草酸酯是在金鸡纳手性相转移催化剂催化的不对称烷基化反应中，甘氨酸二苯甲酮亚胺的最佳C端保护基。用该底物已经获得了高水平的对映选择性（高达94％ee），为类似的叔丁酯提供了有吸引力的替代方法。N-末端亚胺和C-末端酯可通过氢解从烷基化产物上裂解，同时保持酸不稳定的侧链保护基。

  DOI：

  10.1021/ol202939g

文献信息

• Cumyl Ester as the C-Terminal Protecting Group in the Enantioselective Alkylation of Glycine Benzophenone Imine
  作者：Tomasz Respondek、Eric Cueny、Jeremy J. Kodanko

  DOI：10.1021/ol202939g

  日期：2012.1.6

  Cumyl ester is an optimal C-terminal protecting group for glycine benzophenone imine in asymmetric alkylation reactions catalyzed by Cinchona chiral phase-transfer catalysts. High levels of enantioselectivity have been obtained (up to 94% ee) with this substrate, which provides an attractive alternative to the analogous tert-butyl ester. N-terminal imines and the C-terminal esters can be cleaved from

  枯草酸酯是在金鸡纳手性相转移催化剂催化的不对称烷基化反应中，甘氨酸二苯甲酮亚胺的最佳C端保护基。用该底物已经获得了高水平的对映选择性（高达94％ee），为类似的叔丁酯提供了有吸引力的替代方法。N-末端亚胺和C-末端酯可通过氢解从烷基化产物上裂解，同时保持酸不稳定的侧链保护基。