(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)pyridin-3-yl)propanoic acid | 1206598-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)pyridin-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-3-[6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pyridin-3-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 1206598-36-8
• 化学式: C₃₀H₃₆N₂O₅Si
• 分子量: 532.712
• InChiKey: QGPYKRPZPBGWTD-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)pyridin-3-yl)propanoic acid 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 乙酸酐 、 二甲基吡啶胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-acetamido-N-((S)-1-((S)-1-(2-amino-2-oxoethylamino)-3-(6-((bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)pyridin-3-yl)-1-oxopropan-2-ylamino)-1-oxopropan-2-yl)-3-(6-((bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)pyridin-3-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  将聚吡啶基配体连接到肽的不同策略

  摘要：

  报道了将聚吡啶基配体掺入肽中的不同方法。三Ñ -Fmoc非天然氨基酸（1 - 3）包含α -碳和2-（羟甲基）吡啶基之间变化的接头中对映体富集形式合成。这些氨基酸用作以位点特异性方式将多齿配体掺入肽链的锚。通过溶液或固相方法从单个前体合成了多个肽-配体缀合物。可以通过这种方法生产包含一个以上金属结合单元的肽。

  DOI：

  10.1021/jo9021953
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-amino-3-[6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pyridin-3-yl]propanoic acid 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)pyridin-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸酯作为甘氨酸二苯甲酮亚胺的对映选择性烷基化中的C端保护基

  摘要：

  枯草酸酯是在金鸡纳手性相转移催化剂催化的不对称烷基化反应中，甘氨酸二苯甲酮亚胺的最佳C端保护基。用该底物已经获得了高水平的对映选择性（高达94％ee），为类似的叔丁酯提供了有吸引力的替代方法。N-末端亚胺和C-末端酯可通过氢解从烷基化产物上裂解，同时保持酸不稳定的侧链保护基。

  DOI：

  10.1021/ol202939g