N-[1-[3-[(2,3-dichlorophenyl)carbamoylamino]phenyl]pyrrolo[3,2-c]pyridin-4-yl]benzamide | 1374585-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-[1-[3-[(2,3-dichlorophenyl)carbamoylamino]phenyl]pyrrolo[3,2-c]pyridin-4-yl]benzamide
• CAS: 1374585-34-8
• 化学式: C₂₇H₁₉Cl₂N₅O₂
• 分子量: 516.386
• InChiKey: PIUTUBBBEQOXJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氯-3H-咪唑[4,5-B]吡啶 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-[1-[3-[(2,3-dichlorophenyl)carbamoylamino]phenyl]pyrrolo[3,2-c]pyridin-4-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  新的1 H-吡咯并[3,2- c ]吡啶衍生物对黑素瘤细胞系的设计，合成和抗增殖活性。第2部分

  摘要：

  设计并合成了一系列新的具有1 H-吡咯并[3,2- c ]吡啶骨架的二芳基脲和二芳基酰胺。测试了它们对A375P人黑素瘤细胞系和NCI-9人黑素瘤细胞系的体外抗增殖活性。除了三种氨基衍生物8g，h和9h以外，所有目标化合物均显示出对A375P优于索拉非尼的效力。此外，化合物8a和9b – f的抗药性比维拉非尼高，抗A375P的能力更强。化合物8c和9b分别比NIH3T3成纤维细胞对A375P黑色素瘤细胞的选择性高7.50倍和454.90倍。此外，化合物8d，e和9a – d，f在NCI上表现出对九种经过测试的黑色素瘤细胞系的极高效能。双酰胺衍生物9a – c，f在NCI-9黑色素瘤细胞系的不同细胞系上显示2位的纳摩尔IC 50值。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.004

文献信息

• Design, synthesis, and antiproliferative activity of new 1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine derivatives against melanoma cell lines. Part 2
  作者：Myung-Ho Jung、Mohammed I. El-Gamal、Mohammed S. Abdel-Maksoud、Taebo Sim、Kyung Ho Yoo、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.004

  日期：2012.7

  A new series of diarylureas and diarylamides possessing 1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine scaffold was designed and synthesized. Their in vitro antiproliferative activities against A375P human melanoma cell line and NCI-9 human melanoma cell line panel were tested. All the target compounds, except three amino derivatives 8g, h and 9h, demonstrated superior potencies against A375P to Sorafenib. In addition

  设计并合成了一系列新的具有1 H-吡咯并[3,2- c ]吡啶骨架的二芳基脲和二芳基酰胺。测试了它们对A375P人黑素瘤细胞系和NCI-9人黑素瘤细胞系的体外抗增殖活性。除了三种氨基衍生物8g，h和9h以外，所有目标化合物均显示出对A375P优于索拉非尼的效力。此外，化合物8a和9b – f的抗药性比维拉非尼高，抗A375P的能力更强。化合物8c和9b分别比NIH3T3成纤维细胞对A375P黑色素瘤细胞的选择性高7.50倍和454.90倍。此外，化合物8d，e和9a – d，f在NCI上表现出对九种经过测试的黑色素瘤细胞系的极高效能。双酰胺衍生物9a – c，f在NCI-9黑色素瘤细胞系的不同细胞系上显示2位的纳摩尔IC 50值。