(3S)-3,4-bis(diphenylphosphanyl)butanal | 1275593-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3,4-bis(diphenylphosphanyl)butanal
• CAS: 1275593-24-2
• 化学式: C₂₈H₂₆OP₂
• 分子量: 440.461
• InChiKey: ZOALVRHISRPONS-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(acetonitrile)[(S)-1-[1-(dimethylamino)ethyl]-2-naphthalenyl-C(2),N]palladium(II) perchlorate 、 (3S)-3,4-bis(diphenylphosphanyl)butanal 以 not given 为溶剂， 生成 [Pd((S)-1-(dimethylaminoethyl)naphthalene)(Ph2PCH2CH(CH2CHO)P(C6H5)2)][ClO4] 、 [Pd((S)-1-(dimethylaminoethyl)naphthalene)(Ph2PCH2CH(CH2CHO)P(C6H5)2)][ClO4]
  参考文献：
  名称：

  Palladacycle介导的氰基官能化手性1,2-二膦的合成及随后的官能团转化

  摘要：

  通过一锅法从溴乙醛二甲基乙缩醛合成了含有邻金属化的（R）-（1-（二甲基氨基）乙基）萘作为手性助剂的氰基官能化的烯丙基膦底物。顺式和反式的非对映选择性加氢磷酸化反应α-烯丙基膦底物以高收率和立体选择性得到氰基官能化的手性1，2-双（二苯基膦基）乙烷产品。氰基取代的产物的后续有机转化反应化学选择性地得到甲酰基-和羟基官能化的手性1，2-二膦配合物，并保留了立体化学。通过单晶X射线晶体学确定了新型1,2-二膦配合物的配位性质和绝对构型。通过用氰化钾水溶液处理，可以从相应的二卤代钯配合物中高产率地释放出具有氰基，甲酰基和羟基官能团的光学纯的1,2-双（二苯基膦基）乙烷配体。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.10.029
• 作为产物：
  描述：

  diphenylphosphinoacetaldehyde 在 (R_c)-di-μ-chloro-bis[1-(1'-dimethylaminoethyl)-2-naphthyl-C,N]dipalladium(ii) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S)-3,4-bis(diphenylphosphanyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  Palladacycle介导的氰基官能化手性1,2-二膦的合成及随后的官能团转化

  摘要：

  通过一锅法从溴乙醛二甲基乙缩醛合成了含有邻金属化的（R）-（1-（二甲基氨基）乙基）萘作为手性助剂的氰基官能化的烯丙基膦底物。顺式和反式的非对映选择性加氢磷酸化反应α-烯丙基膦底物以高收率和立体选择性得到氰基官能化的手性1，2-双（二苯基膦基）乙烷产品。氰基取代的产物的后续有机转化反应化学选择性地得到甲酰基-和羟基官能化的手性1，2-二膦配合物，并保留了立体化学。通过单晶X射线晶体学确定了新型1,2-二膦配合物的配位性质和绝对构型。通过用氰化钾水溶液处理，可以从相应的二卤代钯配合物中高产率地释放出具有氰基，甲酰基和羟基官能团的光学纯的1,2-双（二苯基膦基）乙烷配体。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.10.029

文献信息

• Palladacycle mediated synthesis of cyano-functionalized chiral 1,2-diphosphine and subsequent functional group transformations
  作者：Mingjun Yuan、Sumod A. Pullarkat、Yongxin Li、Pak-Hing Leung

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.10.029

  日期：2011.2

  transformation reactions of the cyano-substituted products chemoselectively afforded the formyl- and hydroxyl-functionalized chiral 1,2-diphosphine complexes with retention of stereochemistry. The coordination properties and absolute configurations of the novel 1,2-diphosphine complexes were established by single crystal X-ray crystallography. The optically pure 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane ligands with

  通过一锅法从溴乙醛二甲基乙缩醛合成了含有邻金属化的（R）-（1-（二甲基氨基）乙基）萘作为手性助剂的氰基官能化的烯丙基膦底物。顺式和反式的非对映选择性加氢磷酸化反应α-烯丙基膦底物以高收率和立体选择性得到氰基官能化的手性1，2-双（二苯基膦基）乙烷产品。氰基取代的产物的后续有机转化反应化学选择性地得到甲酰基-和羟基官能化的手性1，2-二膦配合物，并保留了立体化学。通过单晶X射线晶体学确定了新型1,2-二膦配合物的配位性质和绝对构型。通过用氰化钾水溶液处理，可以从相应的二卤代钯配合物中高产率地释放出具有氰基，甲酰基和羟基官能团的光学纯的1,2-双（二苯基膦基）乙烷配体。