6,7,14,15-tetrahydro-6,14-methanocycloocta[1,2-b:5,6-b']diquinoline | 159599-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7,14,15-tetrahydro-6,14-methanocycloocta[1,2-b:5,6-b']diquinoline
• 英文别名: 3,15-Diazahexacyclo[11.11.1.02,11.04,9.014,23.016,21]pentacosa-2,4,6,8,10,14,16,18,20,22-decaene；3,15-diazahexacyclo[11.11.1.02,11.04,9.014,23.016,21]pentacosa-2,4,6,8,10,14,16,18,20,22-decaene
• CAS: 159599-87-8
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂
• 分子量: 322.409
• InChiKey: CCKJSRCUPXXINT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,14,15-tetrahydro-6,14-methanocycloocta[1,2-b:5,6-b']diquinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.5h， 以71%的产率得到(6α,7α,14α,15α)-7,15-dibromo-6,7,14,15-tetrahydro-6,14-methanocycloocta[1,2-b:5,6-b']diquinoline
  参考文献：
  名称：

  Edge-to-edge aryl C–H · · · N dimer: a new supramolecular synthon

  摘要：

  对二喹啉化合物1 [C23H18N2, P, a = 6.1953(8), b = 11.427(2), c = 12.686(2) Å, α = 108.428(7), β = 92.189(8), γ = 103.437(7)°, Z = 2, R = 0.038]和2·CHCl3 [C23H16Br2N2·CHCl3, P21/c, a = 9.865(3), b = 15.307(3), c = 17.946(5) Å, β = 122.12(1)°, Z = 4, R = 0.031]的晶体结构中晶格堆积的研究揭示了一种以前未被发现的分子间吸引模式，我们称之为边缘对边缘芳基C-H···N二聚体。对剑桥结构数据库的检验表明，这种类型的接触存在于多种含氮芳香族固体中。在所有54个已识别案例中，两个弱分子间氢键是相同的，形成对称二聚体，除一个案例外，所有案例中形成的排列都是中心对称的。

  DOI：

  10.1039/a700494j
• 作为产物：
  描述：

  二环[3.3.1]壬烷-2,6-二酮 、 2-氨基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到6,7,14,15-tetrahydro-6,14-methanocycloocta[1,2-b:5,6-b']diquinoline
  参考文献：
  名称：

  Edge-to-edge aryl C–H · · · N dimer: a new supramolecular synthon

  摘要：

  对二喹啉化合物1 [C23H18N2, P, a = 6.1953(8), b = 11.427(2), c = 12.686(2) Å, α = 108.428(7), β = 92.189(8), γ = 103.437(7)°, Z = 2, R = 0.038]和2·CHCl3 [C23H16Br2N2·CHCl3, P21/c, a = 9.865(3), b = 15.307(3), c = 17.946(5) Å, β = 122.12(1)°, Z = 4, R = 0.031]的晶体结构中晶格堆积的研究揭示了一种以前未被发现的分子间吸引模式，我们称之为边缘对边缘芳基C-H···N二聚体。对剑桥结构数据库的检验表明，这种类型的接触存在于多种含氮芳香族固体中。在所有54个已识别案例中，两个弱分子间氢键是相同的，形成对称二聚体，除一个案例外，所有案例中形成的排列都是中心对称的。

  DOI：

  10.1039/a700494j

文献信息

• Use of halogen sensor groups for specific trapping of polyhaloalkanes
  作者：Christopher E. Marjo、Roger Bishop、Donald C. Craig、Andrew O'Brien、Marcia L. Scudder

  DOI：10.1039/c39940002513

  日期：——

  Multiple halogen ⋯ halogen interactions between the bromine atoms of 3 and polyhaloalkanes result in the formation of stable inclusion compounds, as illustrated here for the X-ray structure of 3·CHCl3, while other molecules of comparable size are excluded.

  3 的溴原子与多卤代烃之间的多重卤素 ⋯ 卤素相互作用会形成稳定的包合物，如图中 3-CHCl3 的 X 射线结构所示，而其他大小相当的分子则被排除在外。
• Synthesis of a new lattice inclusion host belonging to the tetrahalo aryl family
  作者：Christopher E Marjo、A.Noman M.M Rahman、Roger Bishop、Marcia L Scudder、Donald C Craig

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00586-5

  日期：2001.7

  The tetrabromo diquinoline derivative 3 has been synthesised and its dichloromethane compound investigated by X-ray crystallography. This racemic host acts in an unusual manner by assembling into achiral molecular staircases and including the guests in parallel channels between these. Compound 3 belongs to a newly identified family of lattice inclusion hosts whose structural characteristics are described

  合成了四溴二喹啉衍生物3，并通过X射线晶体学研究了其二氯甲烷化合物。这种外消旋的宿主通过组装到非手性分子阶梯中并以平行通道将客人包括在内，从而以一种不同寻常的方式起作用。化合物3属于新鉴定的晶格包含主体家族，其结构特征在此首次描述。
• Edge-to-edge aryl C–H · · · N dimer: a new supramolecular synthon
  作者：Christopher E. Marjo、Marcia L. Scudder、Donald C. Craig、Roger Bishop

  DOI：10.1039/a700494j

  日期：——

  Study of the lattice packing in the crystal structures of the diquinoline compounds 1 [C23H18N2, P, a = 6.1953(8), b = 11.427(2), c = 12.686(2) Å, α = 108.428(7), β = 92.189(8), γ = 103.437(7)°, Z = 2, R = 0.038] and 2·CHCl3 [C23H16Br2N2·CHCl3, P21/c, a = 9.865(3), b = 15.307(3), c = 17.946(5) Å, β = 122.12(1)°, Z = 4, R = 0.031] reveals a previously unrecognised mode of intermolecular attraction which we term the edge-to-edge aryl C–H · · · N dimer. Examination of the Cambridge Structural Database shows that this type of contact is present in a wide range of nitrogen-containing aromatic solids. In all 54 identified cases the two weak intermolecular hydrogen bonds are identical producing a symmetrical dimer and, in all cases but one, the arrangement created is centrosymmetric. Hence this new packing mode represents a predictable new synthon for supramolecular assembly.

  对二喹啉化合物1 [C23H18N2, P, a = 6.1953(8), b = 11.427(2), c = 12.686(2) Å, α = 108.428(7), β = 92.189(8), γ = 103.437(7)°, Z = 2, R = 0.038]和2·CHCl3 [C23H16Br2N2·CHCl3, P21/c, a = 9.865(3), b = 15.307(3), c = 17.946(5) Å, β = 122.12(1)°, Z = 4, R = 0.031]的晶体结构中晶格堆积的研究揭示了一种以前未被发现的分子间吸引模式，我们称之为边缘对边缘芳基C-H···N二聚体。对剑桥结构数据库的检验表明，这种类型的接触存在于多种含氮芳香族固体中。在所有54个已识别案例中，两个弱分子间氢键是相同的，形成对称二聚体，除一个案例外，所有案例中形成的排列都是中心对称的。