N-[(1R,2S,6R)-2-羟基-6-(羟基甲基)-5-氧代-7-氧杂双环[4.1.0]庚-3-烯-3-基]乙酰胺 | 496775-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-[(1R,2S,6R)-2-羟基-6-(羟基甲基)-5-氧代-7-氧杂双环[4.1.0]庚-3-烯-3-基]乙酰胺
• 英文名称: cetoniacytone A
• 英文别名: N-[(1R,2S,6R)-2-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl]acetamide
• CAS: 496775-48-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₅
• 分子量: 213.19
• InChiKey: JYYJQJKNUQRQSW-YIZRAAEISA-N

物化性质

• 沸点：
  562.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-苯基丁酸 、 N-[(1R,2S,6R)-2-羟基-6-(羟基甲基)-5-氧代-7-氧杂双环[4.1.0]庚-3-烯-3-基]乙酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cetoniacytonene A（一种由共生内放线菌产生的具有细胞毒性的氨基糖）的结构和生物合成。

  摘要：

  放线菌属sp。产生了Cetoniacytonene A（1）和一些相关的次要成分（2、6、7）。（菌株Lu 9419），其从玫瑰金龟子（Cetonia aureata）的肠中分离。通过详细的光谱分析确定了新型代谢物的结构。1的绝对构型通过X射线分析和手性酸衍生化来确定。图1显示出对所选肿瘤细胞系的显着细胞毒性。通过进料13 C标记的前体来研究1的生物合成。结果表明，氨基戊糖的特征性p-C7N骨架是通过戊糖磷酸途径，通过将庚糖磷酸中间体环化而形成的。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.635