(2R)-2-benzyloxymethyl-1,2-O-isopropylidene-pent-4-ene-1,2-diol | 120633-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-benzyloxymethyl-1,2-O-isopropylidene-pent-4-ene-1,2-diol
• 英文别名: (4R)-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-4-prop-2-enyl-1,3-dioxolane
• CAS: 120633-59-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: XTHKLWJAPYCXPX-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-benzyloxymethyl-1,2-O-isopropylidene-pent-4-ene-1,2-diol 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Amino-1-[3-((R)-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl]-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型环糊精的合成及抗HCMV活性

  摘要：

  摘要从D-乳糖开始有效合成了一系列新型无环核苷10、11、21和22。在标准亲核取代条件（K2CO3、18-Crown-6，DMF）下，甲磺酸盐5和16与腺嘌呤和胞嘧啶碱基的缩合提供了一系列无环的新核苷。化合物21在AD-169细胞中表现出中等的抗HCMV活性（EC50 = 18.5 µg / mL），而在100 µM以下均未表现出任何细胞毒性。

  DOI：

  10.1081/ncn-120015727
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S)-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,2'-O-isopropylidenepent-4-enoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R)-2-benzyloxymethyl-1,2-O-isopropylidene-pent-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  新型环糊精的合成及抗HCMV活性

  摘要：

  摘要从D-乳糖开始有效合成了一系列新型无环核苷10、11、21和22。在标准亲核取代条件（K2CO3、18-Crown-6，DMF）下，甲磺酸盐5和16与腺嘌呤和胞嘧啶碱基的缩合提供了一系列无环的新核苷。化合物21在AD-169细胞中表现出中等的抗HCMV活性（EC50 = 18.5 µg / mL），而在100 µM以下均未表现出任何细胞毒性。

  DOI：

  10.1081/ncn-120015727

文献信息

• Total synthesis of (s)-(-) and (r)-(+)-frontalin and of (-)-malyngolide from the branched-chain sugar “α”-d-isosaccharino-lactone as chiral template
  作者：Minh-Chau Trinh、Jean-Claude Florent、Claude Monneret

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90101-2

  日期：1988.1

  Highly enantiomerically pure. (S)-(-) 2 and (R )-(+)-frontalin 3 and (-) -malyngolide. 4 were synthesized from the common chiral building block, ( 2R) -1, 2-O-isopropylidene-2-hydroxymethyl-pent-4-ene.-1, 2-diol 9 readily prepared in five. steps and 35% overall yield from α-D-isosaccharino-1 ,4-lactone 1.

  高度对映体纯。（S）-（-）2和（R）-（+）-额叶蛋白3和（-）-麦芽糖内酯。由常见的手性结构单元（2R）-1，2-O-异亚丙基-2-羟甲基-戊-4-烯.-1，2-二醇9合成5种化合物。步骤从α-D-isosaccharino-1，4-内酯1得到35％的总产率。
• TRINH, MINH-CHAU;FLORENT, JEAN-CLAUDE;MONNERET, CLAUDE, TETRAHEDRON., 44,(1988) N 21, C. 6633-6644
  作者：TRINH, MINH-CHAU、FLORENT, JEAN-CLAUDE、MONNERET, CLAUDE

  DOI：——

  日期：——