(2S)-2-hydroxy-2-(benzyloxymethyl)-4-penten-1-ol | 120633-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-hydroxy-2-(benzyloxymethyl)-4-penten-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-benzyloxymethyl-pent-4-ene-1,2-diol；(2S)-2-(phenylmethoxymethyl)pent-4-ene-1,2-diol
• CAS: 120633-60-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: JSQONNWJFBTHCB-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-hydroxy-2-(benzyloxymethyl)-4-penten-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium sulfate 、 二乙胺基三氟化硫 、 sodium methylate 、 臭氧 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (+)-1-(3'-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-fluoroapio-α-L-furanosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧-3'-氟呋喃呋喃糖基核苷的不对称合成

  摘要：

  开发了一种有效的立体选择性合成方法，用于对映体纯的2'，3'-二脱氧-3'-氟代呋喃呋喃糖基核苷的每个立体异构体。该策略的关键特征是叔醇的对映体氟化和二醇的正交保护/去保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.09.002
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2-Dimethyl-4-(2-propenyl)-1,3-dioxolane-4-methanol 在 盐酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S)-2-hydroxy-2-(benzyloxymethyl)-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  以支链糖“α” -d-异糖基内酯为手性模板，合成（s）-（-）和（r）-（+）-额叶蛋白和（-）-麦芽糖内酯

  摘要：

  高度对映体纯。（S）-（-）2和（R）-（+）-额叶蛋白3和（-）-麦芽糖内酯。由常见的手性结构单元（2R）-1，2-O-异亚丙基-2-羟甲基-戊-4-烯.-1，2-二醇9合成5种化合物。步骤从α-D-isosaccharino-1，4-内酯1得到35％的总产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90101-2

文献信息

• TRINH, MINH-CHAU;FLORENT, JEAN-CLAUDE;MONNERET, CLAUDE, TETRAHEDRON., 44,(1988) N 21, C. 6633-6644
  作者：TRINH, MINH-CHAU、FLORENT, JEAN-CLAUDE、MONNERET, CLAUDE

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NOVEL OPTICALLY ACTIVE NUCLEOSIDE DERIVATIVE, ITS MANUFACTURING METHOD AND ANTI-HBV AGENT CONTAINING THE DERIVATIVE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU DERIVE DE NUCLEOSIDE OPTIQUEMENT ACTIF, SON PROCEDE DE PRODUCTION ET AGENT ANTI-HBV LE CONTENANT
  申请人：CHONG KUN DANG CORP.

  公开号：WO1998056803A1

  公开（公告）日：1998-12-17

  (EN) This invention relates to a novel optically active nucleoside derivative expressed by formula (1), its manufacturing method and anti-HBV agent containing the derivative wherein R1 is hydrogen, phosphate, alkyl or acyl group; R2 is substituted or non-substituted pyrimidine or purine base.(FR) L'invention concerne un nouveau dérivé de nucléoside optiquement actif, représenté par la formule (1), dans laquelle R1 est hydrogène, phosphate ou un groupe alkyle ou acyle; et R2 est une base pyrimidique ou purique substituée ou non substituée; ainsi que son procédé de production et un agent anti-HBV le contenant.
• Total synthesis of (s)-(-) and (r)-(+)-frontalin and of (-)-malyngolide from the branched-chain sugar “α”-d-isosaccharino-lactone as chiral template
  作者：Minh-Chau Trinh、Jean-Claude Florent、Claude Monneret

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90101-2

  日期：1988.1

  Highly enantiomerically pure. (S)-(-) 2 and (R )-(+)-frontalin 3 and (-) -malyngolide. 4 were synthesized from the common chiral building block, ( 2R) -1, 2-O-isopropylidene-2-hydroxymethyl-pent-4-ene.-1, 2-diol 9 readily prepared in five. steps and 35% overall yield from α-D-isosaccharino-1 ,4-lactone 1.

  高度对映体纯。（S）-（-）2和（R）-（+）-额叶蛋白3和（-）-麦芽糖内酯。由常见的手性结构单元（2R）-1，2-O-异亚丙基-2-羟甲基-戊-4-烯.-1，2-二醇9合成5种化合物。步骤从α-D-isosaccharino-1，4-内酯1得到35％的总产率。
• Asymmetric synthesis of 2′,3′-dideoxy-3′-fluoroapiofuranosyl nucleosides
  作者：Byeong-Seon Jeong、Jae Wook Lee、Hoe Joo Son、Bok Young Kim、Soon Kil Ahn

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.09.002

  日期：2005.11

  An efficient stereoselective synthetic method for each stereoisomer of enantiomerically pure 2′,3′-dideoxy-3′-fluoroapiofuranosyl nucleosides was developed. The key features of this strategy are the enantiospecific fluorination of the tert-alcohol and the orthogonal protection/deprotection of the diol.

  开发了一种有效的立体选择性合成方法，用于对映体纯的2'，3'-二脱氧-3'-氟代呋喃呋喃糖基核苷的每个立体异构体。该策略的关键特征是叔醇的对映体氟化和二醇的正交保护/去保护。