2-acetyl-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione | 438544-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione
• CAS: 438544-52-6
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₃
• 分子量: 289.29
• InChiKey: SZCSQECZUCIWFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-<4-Acetyl-anilino>-naphthochinon-(1.4) 在 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以12%的产率得到2-acetyl-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  苯并咔唑二酮和苯胺萘醌电还原中分子结构与电子靶的关系。实验和理论研究。

  摘要：

  我们报告了5H-苯并[b]咔唑-6,11-二酮（BCD）及其2-R-取代的衍生物（R = -OMe，-Me，-COMe，-CF（3））的合成和伏安还原。将BCD的电化学行为与之前研究的2-[（（R-苯基）胺] -1,4-萘二酮（PANs））的电化学行为进行了比较。像PAN一样，BCD在乙腈中表现出两个还原波。BCD的第一个还原步骤表示自由基阴离子的形成，该步骤的半波电势（E（1/2））值比PAN的负值小。第二还原波，对应于二价对苯二酚的形成，具有E（1/2）值，该值移至更多的负电位。对于BCD，还获得了类似于PAN系列的良好线性Hammett-Zuman关系（E（1/2）vs sigma（p））。但是，与PAN不同，在BCD中，第一个还原波比第二个波更容易受到取代基的影响，这表明BCD中两个连续的单电子还原的顺序与PAN中的顺序相反。这是由于两个系统中的电子离域不同而引起的。对于BCD，则

  DOI：

  10.1021/jo011083k