N-[(1S)-1-氰基-2-甲基丙基]-氨基甲酸叔丁酯 | 216319-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(1S)-1-氰基-2-甲基丙基]-氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-cyano-2-methylpropylcarbamate
• 英文别名: (S)-tert-Butyl (1-cyano-2-methylpropyl)carbamate；tert-butyl N-[(1S)-1-cyano-2-methylpropyl]carbamate
• CAS: 216319-90-3
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 198.265
• InChiKey: HWOVCNHAYAEVSJ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  303°C
• 密度：
  0.990
• 闪点：
  137°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-1-氰基-2-甲基丙基]-氨基甲酸叔丁酯 在 甲烷磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-amino-3-methylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为组织蛋白酶C的有效，选择性和可逆抑制剂的二肽腈

  摘要：

  一系列在P2中带有噻吩丙氨酸的二肽腈被确定为有效的和选择性的组织蛋白酶C抑制剂。在P1中引入取代的环丙基部分可有效保护这些衍生物免于全血中的水解酶活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.114
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanoic (ethyl carbonic) anhydride 在 吡啶 、 氨 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-[(1S)-1-氰基-2-甲基丙基]-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of orthogonally protected dipeptide selenazoles employing Nα-amino selenocarboxamides and α-bromomethyl ketones

  摘要：

  A simple and efficient protocol for the synthesis of selenazole containing dipeptidomimetics using N-alpha-amino selenocarboxamides and alpha-bromomethyl ketones is described. All the compounds made were isolated in good yields and fully characterized. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.085

文献信息

• Synthesis of Boc-Amino Tetrazoles Derived from α-Amino Acids
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Shankar A. Naik、G. Nagendra

  DOI：10.1080/00397910802374133

  日期：2009.1.13

  Abstract A simple route for the synthesis of Boc-protected tetrazole analogs of amino acids starting from N α-Boc amino acids has been described. The [2 + 3] cycloaddition of Boc-α-amino nitrile and sodium azide in the presence of a catalytic amount of zinc bromide yielded the desired tetrazoles in good yields and purity. All the compounds obtained have been characterized by 1H and 13C-NMR and mass

  摘要 描述了从 N α-Boc 氨基酸开始合成 Boc 保护的四唑氨基酸类似物的简单途径。在催化量的溴化锌存在下，Boc-α-氨基腈和叠氮化钠的[2+3]环加成以良好的产率和纯度得到所需的四唑。获得的所有化合物均已通过 1H 和 13C-NMR 和质谱研究进行表征。
• The preparation of optically active α-amino 4H-[1,2,4]oxadiazol-5-ones from optically active α-amino acids
  作者：John E. Mangette、Matthew R. Johnson、Van-Duc Le、Rajesh A. Shenoy、Howard Roark、Michael Stier、Thomas Belliotti、Thomas Capiris、Peter R. Guzzo

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.045

  日期：2009.11

  Optically active α-amino 4H-[1,2,4]oxadiazol-5-ones (oxadiazolones) were prepared from optically active α-amino acids in five synthetic steps. The oxadiazolone moiety serves as a bioisosteric replacement for the carboxylic acid. Incorporation of an α-amino oxadiazolone into a representative dipeptide mimic is described.

  在五个合成步骤中，由旋光性α-氨基酸制备旋光性α-氨基4 H- [1,2,4]恶二唑-5-酮（恶二唑酮）。恶二唑酮部分用作羧酸的生物立体替代物。描述了将α-氨基恶二唑酮掺入代表性的二肽模拟物中。
• Design, synthesis and cytotoxic evaluation of a library of oxadiazole-containing hybrids
  作者：Cristián M. Camacho、Marianela G. Pizzio、David L. Roces、Dora B. Boggián、Ernesto G. Mata、Yanina Bellizzi、Elizabeth Barrionuevo、Viviana C. Blank、Leonor P. Roguin

  DOI：10.1039/d1ra05602f

  日期：——

  The development of hybrid compounds led to the discovery of new pharmacologically active agents for some of the most critical diseases, including cancer. Herein, we describe a new series of oxadiazole-containing structures designed by a molecular hybridization approach. Penicillin derivatives and amino acids were linked to amino acid and aromatic moieties through the formation of a 1,2,4-oxadiazole

  混合化合物的开发导致发现了一些最严重的疾病（包括癌症）的新药理活性剂。在此，我们描述了通过分子杂交方法设计的一系列新的含恶二唑结构。青霉素衍生物和氨基酸通过形成 1,2,4-恶二唑环与氨基酸和芳香部分相连。或者，氨基酸衍生的酰肼和活化的青霉酸之间的缩合导致一系列含 1,3,4-恶二唑青霉素的杂化物和非环化的二酰肼。从细胞毒性分析中可以看出，连接青霉素和脂肪族氨基酸的两种 1,2,4-恶二唑和一种 1,3,4-恶二唑表现出高度的细胞毒性选择性，对肿瘤细胞的效力是正常细胞的三到四倍。结果给出了一个非常有趣的观点，表明这些杂合化合物可以提供一种具有良好细胞毒性特征的新型抗肿瘤支架。
• Synthesis of Nitriles from Primary Amides or Aldoximes under Conditions of a Catalytic Swern Oxidation
  作者：Rui Ding、Yongguo Liu、Mengru Han、Wenyi Jiao、Jiaqi Li、Hongyu Tian、Baoguo Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02190

  日期：2018.10.19

  The preparation of nitriles from primary amides or aldoximes was achieved by using oxalyl chloride with a catalytic amount of dimethyl sulfoxide in the presence of Et3N. The reactions were complete within 1 h after addition at room temperature. A diverse range of cyano compounds were obtained in good to excellent yields, including aromatic, heteroaromatic, cyclic, and acyclic aliphatic species.

  在Et 3 N存在下，通过使用草酰氯与催化量的二甲亚砜，由伯酰胺或醛肟制备腈。反应在室温下添加后1小时内完成。以良好或优异的收率获得了各种氰基化合物，包括芳族，杂芳族，环状和无环脂族物质。
• Phase Transfer Catalyzed Enantioselective Strecker Reactions of α-Amido Sulfones with Cyanohydrins
  作者：Raquel P. Herrera、Valentina Sgarzani、Luca Bernardi、Francesco Fini、Daniel Pettersen、Alfredo Ricci

  DOI：10.1021/jo061566u

  日期：2006.12.1

  A study into the use of a chiral phase-transfer catalyst in conjunction with acetone cyanohydrin to effect the enantioselective formation of α-amino nitriles from α-amido sulfones is described. This novel catalytic asymmetric Strecker reaction is analyzed with regard to the possible mechanistic basis.

  描述了将手性相转移催化剂与丙酮氰醇结合使用以实现由α-酰胺基砜对映选择性形成α-氨基腈的研究。就可能的机理基础分析了这种新颖的催化不对称斯特雷克反应。