2-amino-3-methylbutanenitrile | 105452-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-amino-3-methylbutanenitrile
• 英文别名: (S)-2-amino-3-methylbutanenitrile；L-valine nitrile；L-valinonitrile；L-Valinnitril, L-α-Amino-β-methyl-butyronitril；valinonitrile；(2S)-2-amino-3-methylbutanenitrile
• CAS: 105452-73-1
• 化学式: C₅H₁₀N₂
• mdl: MFCD19216721
• 分子量: 98.1478
• InChiKey: ZMMPZEFSSVTIIW-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-methylbutanenitrile 在 盐酸 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 L-缬氨酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  在不对称 Strecker 策略范围内手性、不对称亚氨基二腈的区域选择性水合和脱保护

  摘要：

  式 RCH(CN)–NH–C(CN)R'R″（被视为 N 保护的 α-氨基腈）的不对称亚氨基二腈 (DIDN) 的受控选择性分解是先前原始不对称 Strecker 策略的关键问题我们概述了氨基酸的对映选择性合成。该策略源自 Harada 的工作，涉及 (i) 手性酮 R'R″CO 与 NH3 和 HCN 的立体选择性 Strecker 缩合，然后是 (ii) 与醛 RCHO 和 HCN 的立体选择性 Strecker 缩合，然后（ iii) DIDN 中间体的区域选择性逆向 Strecker 分解以释放目标 α-氨基腈。除了使用非常简单、廉价的环酮（例如香芹酮衍生物）作为手性助剂外，该策略的另一个巨大优势是步骤 (iii) 能够回收手性酮并因此对其进行再利用。虽然我们之前在各种条件下对步骤 (iii) 的研究，无论是在仲腈基团 RH(CN)- 水合成酰胺之前还是之后，都表明选择性不足，但我

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600294
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanoic (ethyl carbonic) anhydride 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 三氟乙酸 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 37.5h， 生成 2-amino-3-methylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基腈和氨基甲酸酯作为有机催化剂在醛醇缩合反应中的评价

  摘要：

  抽象的 的效率升-缬氨酸和升-脯氨酸腈和叔丁基升-脯氨酸亚氨酸酯作为醛醇缩合反应的有机催化剂进行了评价。升缬氨酸腈被发现是一个SYN -选择性催化剂，而升脯氨酸腈被认为是抗体选择性，并给了产品在适度良好的对映选择性。叔丁基升-proline亚胺酯被发现是在起始试剂产品的转化率来表示一个非常有效的催化剂，并得到良好的抗-选择性。叔丁基的对映选择性升-脯氨酸亚氨酸酯被认为是卓越的，与形成在高达94％的对映体过量的产品。 的效率升-缬氨酸和升-脯氨酸腈和叔丁基升-脯氨酸亚氨酸酯作为醛醇缩合反应的有机催化剂进行了评价。升缬氨酸腈被发现是一个SYN -选择性催化剂，而升脯氨酸腈被认为是抗体选择性，并给了产品在适度良好的对映选择性。叔丁基升-proline亚胺酯被发现是在起始试剂产品的转化率来表示一个非常有效的催化剂，并得到良好的抗-选择性。叔丁基的对映选择性升-脯氨酸亚氨酸酯被认为是卓越的，与形成在高达94％的对映体过量的产品。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690150
• 作为试剂：
  描述：

  乙醇醛二聚体 、 聚合甲醛 在 2-amino-3-methylbutanenitrile 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 D-(+)-甘油醛 、 L(-)-甘油醛
  参考文献：
  名称：

  由氨基酯或氨基腈促进的星际构件从益生元合成2-脱氧-D-核糖

  摘要：

  了解形成DNA骨架的2-脱氧-D-核糖的益生元起源对于阐明生命起源至关重要，但仍需争论。在这里，我们证明了20 mol％的蛋白原性氨基酯比2-脱氧-D-苏糖戊糖促进2-脱氧-D-核糖的选择性形成，总产率≥4％。我们还证明了益生元相关蛋白原氨基腈（20 mol％）促进的第一个羟醛反应，用于对映体合成具有6％ee的D-甘油醛，随后转化为2-deoxy- D-核糖，产率≥5％。最后，我们在使用20 mol％的氨基酯或氨基腈促进剂的一锅法中探索了这两个步骤的组合。因此证明了三种星际起始物质，当与适当的促进剂混合在一起时，可以直接导致包括2-脱氧-D-核糖的高级碳水化合物的混合物的形成。

  DOI：

  10.1039/c7cc06083a

文献信息

• Design and synthesis of dipeptidyl nitriles as potent, selective, and reversible inhibitors of cathepsin C
  作者：Daniel Guay、Christian Beaulieu、T. Jagadeeswar Reddy、Robert Zamboni、Nathalie Methot、Joel Rubin、Diane Ethier、M. David Percival

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.114

  日期：2009.9

  A series of dipeptide nitriles with a thienyl alanine in P2 were identified as potent and selective cathepsin C inhibitors. Incorporation of a substituted cyclopropyl moiety in P1 effectively protects these derivatives against hydrolase activity in whole blood.

  一系列在P2中带有噻吩丙氨酸的二肽腈被确定为有效的和选择性的组织蛋白酶C抑制剂。在P1中引入取代的环丙基部分可有效保护这些衍生物免于全血中的水解酶活性。
• Peptide ligation by chemoselective aminonitrile coupling in water
  作者：Pierre Canavelli、Saidul Islam、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/s41586-019-1371-4

  日期：2019.7

  N-to-C peptide ligation. Our model unites prebiotic aminonitrile synthesis and biological α-peptides, suggesting that short N-acyl peptide nitriles were plausible substrates during early evolution.Prebiotic peptide formation is achieved through chemoselective, high-yielding ligation of α-aminonitriles in water, showing selectivity for α-peptide coupling and tolerance of all proteinogenic amino acid residues

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的
• MANDELAMIDE HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Cherney Robert J.

  公开号：US20130045964A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Disclosed are compounds of Formula (I) or stereoisomers, salts, or prodrugs thereof, wherein: Q is, or R 1 is phenyl substituted with zero to 3 substituents; and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and G are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  本发明涉及式（I）的化合物或其立体异构体、盐或前药，其中：Q是，或R1是带有零到3个取代基的苯基；R1、R2、R3、R4、R5和G在此处被定义。还公开了使用这些化合物作为选择性G蛋白偶联受体S1P1的激动剂的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展中有用，例如自身免疫性疾病和血管疾病。
• Mandelamide heterocyclic compounds
  申请人：Cherney Robert J.

  公开号：US08835470B2

  公开（公告）日：2014-09-16

  Disclosed are compounds of Formula (I) or stereoisomers, salts, or prodrugs thereof, wherein: Q is, or R1 is phenyl substituted with zero to 3 substituents; and R1, R2, R3, R4, R5, and G are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  本发明涉及式（I）的化合物或其立体异构体、盐或前药，其中：Q为，或R1为带有0至3个取代基的苯基；R1、R2、R3、R4、R5和G在此定义。本发明还涉及使用这些化合物作为G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。这些化合物可用于治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或障碍，例如自身免疫性疾病和血管疾病。
• Prebiotic synthesis of 2-deoxy-<scp>d</scp>-ribose from interstellar building blocks promoted by amino esters or amino nitriles
  作者：Andrew M. Steer、Nicolas Bia、David K. Smith、Paul A. Clarke

  DOI：10.1039/c7cc06083a

  日期：——

  to debate. Here we demonstrate that 20 mol% of proteinogenic amino esters promote the selective formation of 2-deoxy-D-ribose over 2-deoxy-D-threopentose in combined yields of ≥4%. We also demonstrate the first aldol reaction promoted by prebiotically-relevant proteinogenic amino nitriles (20 mol%) for the enantioselective synthesis of D-glyceraldehyde with 6% ee, and its subsequent conversion into

  了解形成DNA骨架的2-脱氧-D-核糖的益生元起源对于阐明生命起源至关重要，但仍需争论。在这里，我们证明了20 mol％的蛋白原性氨基酯比2-脱氧-D-苏糖戊糖促进2-脱氧-D-核糖的选择性形成，总产率≥4％。我们还证明了益生元相关蛋白原氨基腈（20 mol％）促进的第一个羟醛反应，用于对映体合成具有6％ee的D-甘油醛，随后转化为2-deoxy- D-核糖，产率≥5％。最后，我们在使用20 mol％的氨基酯或氨基腈促进剂的一锅法中探索了这两个步骤的组合。因此证明了三种星际起始物质，当与适当的促进剂混合在一起时，可以直接导致包括2-脱氧-D-核糖的高级碳水化合物的混合物的形成。