2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-N'-(furan-2-ylmethylene)acetohydrazide | 203204-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-N'-(furan-2-ylmethylene)acetohydrazide
• 英文别名: 2-(benzotriazol-1-yl)-N-(furan-2-ylmethylideneamino)acetamide
• CAS: 203204-72-2
• 化学式: C₁₃H₁₁N₅O₂
• mdl: MFCD00422816
• 分子量: 269.263
• InChiKey: APVOXUIEXIZHBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-N'-(furan-2-ylmethylene)acetohydrazide 在 sodium ethanolate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-Benzotriazol-1-yl-N-{5-[1-(4-chloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-2-furan-2-yl-4-oxo-thiazolidin-3-yl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Mishra, Seema; Srivastava, S. K.; Srivastava, S. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 9, p. 826 - 830

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1H-benzotriazol-1-yl)acetate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-N'-(furan-2-ylmethylene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并三唑N-酰基芳基hydr杂化物：设计，合成，抗癌活性，对细胞周期谱的影响，caspase-3介导的细胞凋亡和FAK抑制

  摘要：

  根据基于片段的设计策略，合成了一系列新型的苯并三唑N-酰基芳基hydr杂化物。通过NCI（美国）评估了所有合成的化合物对60种人类肿瘤细胞的抗癌活性。三种化合物：3d，3e，3f，3o和3q在低浓度下显示出显着的有效抗癌活性。化合物3q对34种肿瘤细胞系表现出最突出的广谱抗癌活性，平均生长抑制百分比为45.80％。它对结肠HT-29细胞株发挥最高的效力，对细胞生长的抑制为86.86％。所有白血病细胞系对化合物3q高度敏感。此外，化合物3q对属于MDA-MB-435的黑色素瘤显示出致命的活性。化合物3e对白血病CCRF-CEM和HL-60（TB）细胞系表现出最高的抗癌活性，对细胞生长的抑制作用分别为86.69％和86.42％。而且，它对卵巢OVCAR-3癌细胞系发挥了显着的效力，对细胞生长的抑制作用为78.24％。通过确定针对最敏感癌细胞系的IC 50值，进一步研究了四种化合物：3d，3e，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.07.008