N-[(1S)-2-氨基-2-氧代-1-(苯基甲基)乙基]-2-吡嗪甲酰胺 | 289472-80-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(1S)-2-氨基-2-氧代-1-(苯基甲基)乙基]-2-吡嗪甲酰胺
• 中文别名: N-[（1S）-2-氨基-2-氧代-1-（苯基甲基）乙基]-2-吡嗪甲酰胺；硼替佐米杂质
• 英文名称: Pyrazine-2-carboxylic acid ((S)-1-carbamoyl-2-phenyl-ethyl)-amide
• 英文别名: (S)-N-(1-Amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)pyrazine-2-carboxamide；N-[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]pyrazine-2-carboxamide
• CAS: 289472-80-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₂
• 分子量: 270.291
• InChiKey: KTQJEBWLYWKXRA-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170°C
• 沸点：
  619.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 N-[(1S)-2-氨基-2-氧代-1-(苯基甲基)乙基]-2-吡嗪甲酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以89.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种硼替佐米衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种硼替佐米衍生物的制备方法，所述硼替佐米衍生物由以下化学式1表示：所述硼替佐米衍生物为硼替佐米合成过程和/或储存过程中产生的一种重要的杂质。通过根据本申请的制备方法，可以以较高的产率制得上述硼替佐米衍生物。

  公开号：

  CN110372612B
• 作为产物：
  描述：

  硼替佐米杂质2 在 hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-[(1S)-2-氨基-2-氧代-1-(苯基甲基)乙基]-2-吡嗪甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  肽硼酸衍生物2-Pyz-（CO）-Phe-Leu-B（OH）2的降解途径

  摘要：

  肽硼酸衍生物2-Pyz-（CO）-Phe-Leu-B（OH）（2）是20S蛋白酶体的有效抑制剂和拟议的抗癌剂。在配制前的研究中，该化合物表现出不稳定的稳定性行为。进行了分离和鉴定降解产物的努力，从而帮助鉴定了降解的可能机理。2-Pyz-（CO）-Phe-Leu-B（OH）（2）与过氧化氢的反应不仅提供了一种简便的方法来分离在水性缓冲液中水解产生的初始降解产物，而且还表明最初的降解途径本质上可能是氧化性的。分离出的降解产物通过核磁共振波谱，质谱和旋光色散进行表征。在过氧化氢的存在下，硼酸基团从2-Pyz-（CO）-Phe-Leu-B（OH）（2）上裂解下来，得到的醇具有明显的原始立体化学保留。然后看到随后的异构化和进一步水解。出人意料的是，添加抗坏血酸和EDTA加速而不是抑制了降解。2-Pyz-（CO）-Phe-Leu-B（OH）（2）在酸性和碱性条件下的降解似乎是由类似于与过氧化物所见的初始氧化降解途径介导的。

  DOI：

  10.1002/(sici)1520-6017(200006)89:6<758::aid-jps7>3.0.co;2-l

文献信息

• AQUEOUS COMPOSITIONS OF BORTEZOMIB
  申请人：Spes Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20220133757A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  Provided herein are novel ready-to-use bortezomib formulations, methods of preparing, and methods of using the same.
• [EN] BORTEZOMIB FORMULATIONS STABILISED WITH BORIC<br/>[FR] FORMULATIONS DE BORTÉZOMIB STABILISÉES PAR DE L'ACIDE BORIQUE
  申请人：APP PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2012047845A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  A bortezomib composition includes bortezomib and boric acid in a mass ratio of boric acid to bortezomib is from 1:1 to 10:1. The composition is a solid, and may be prepared by forming a liquid mixture including a solvent, bortezomib and boric acid, and lyophilizing the liquid mixture.
• [EN] MOLECULAR KINETICS EVALUATION METHOD AND SCREENING METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉVALUATION DE CINÉTIQUE MOLÉCULAIRE ET PROCÉDÉ DE CRIBLAGE<br/>[JA] 分子動態評価方法及びスクリーニング方法
  申请人：UNIV TOKYO SCIENCE FOUND

  公开号：WO2018092724A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  プロテアーゼに対して親和性を有し、且つ、プロテアーゼによるタンパク質の分解を阻害しない分子であるタンパク質分解誘導タグと、特定タンパク質に対して親和性を有する特定タンパク質親和性分子とのコンジュゲートであるタンパク質分解誘導分子をヒト又は非ヒト動物に投与し、前記ヒト又は非ヒト動物の生体内で前記特定タンパク質の分解を誘導する工程と、前記ヒト又は非ヒト動物の少なくとも一部分である検体における前記特定タンパク質の分解を検出することにより、前記特定タンパク質親和性分子又は前記タンパク質分解誘導分子の分子動態を評価する工程と、を含む分子動態評価方法を提供する。
• [EN] Ras PROTEIN DEGRADATION INDUCING MOLECULE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION<br/>[FR] MOLÉCULE INDUCTRICE DE DÉGRADATION DES PROTÉINES Ras ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE<br/>[JA] Ｒａｓタンパク質分解誘導分子及び医薬組成物
  申请人：UNIV TOKYO SCIENCE FOUND

  公开号：WO2018092723A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Ｒａｓタンパク質に対して親和性を有するＲａｓタンパク質親和性分子と、プロテアーゼに対して親和性を有し、且つ、プロテアーゼによるタンパク質の分解を阻害しないタンパク質分解誘導タグとのコンジュゲートであり、前記Ｒａｓタンパク質の分解を誘導可能なＲａｓタンパク質分解誘導分子、及びそのＲａｓタンパク質分解誘導分子を含む医薬組成物を提供する。
• [EN] MANUFACTURING METHOD FOR BORTEZOMIB CRYSTALS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE CRISTAUX DE BORTÉZOMIB<br/>[JA] ボルテゾミブ結晶の製造方法
  申请人：NIPPON KAYAKU KK

  公开号：WO2019151133A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  ボルテゾミブは多様な結晶形態を有する。医薬品用原薬は、溶解性等の物性や品質を均一にするために単一の結晶形態であることが要求される。しかしながら、ボルテゾミブのＩＩ型結晶とＮ型結晶は、溶媒及び晶析温度がほぼ同じであり、それら２つの結晶形が混在する可能性は極めて高く、また安定して一方の結晶形態を取得することは、非常に困難である。したがって、ボルテゾミブのＩＩ型結晶又はＮ型結晶を選択的にかつ安定して製造する方法の開発が必要であった。　ボルテゾミブの結晶を取得する操作において、晶析系内の含水量若しくは含水量及び晶析温度を特定の範囲にコントロールすることにより、ボルテゾミブのＩＩ型結晶あるいはＮ型結晶を選択的にかつ安定して、高収率で取得する製造方法を提供する。