N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4-{[benzyl(methyl)amino]methyl}benzamide | 1317668-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4-{[benzyl(methyl)amino]methyl}benzamide
• 英文别名: 4-[[benzyl(methyl)amino]methyl]-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]benzamide
• CAS: 1317668-09-9
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃O
• 分子量: 397.52
• InChiKey: CQIUTYRNRVTWNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-((benzyl(methyl)amino)methyl)benzonitrile 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4-{[benzyl(methyl)amino]methyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型褪黑激素-N，N-二苄基（N-甲基）胺杂种：具有抗氧化，胆碱能和神经保护特性的强神经原性药物，可作为阿尔茨海默氏病的创新药物

  摘要：

  在这里，我们描述了褪黑素-N，N-二苄基（N-甲基）胺杂种的新家族，该杂种在低微摩尔浓度下显示出平衡的多功能特性，包括神经原性，抗氧化剂，胆碱能和神经保护特性。它们促进神经干细胞成熟为神经元表型，因此它们可能有助于中枢神经系统的修复。它们还保护神经细胞免受线粒体氧化应激，显示抗氧化特性，并抑制人乙酰胆碱酯酶（AChE）。此外，它们从AChE的周围阴离子位点置换了丙啶，从而防止了AChE促进的β-淀粉样蛋白聚集。此外，它们显示出低细胞毒性，并且可以渗透到CNS中。这种多功能的轮廓突出了这些褪黑激素–N，N-二苄基（N-甲基）胺杂化物作为阿尔茨海默氏病创新药物研究中的有用原型。

  DOI：

  10.1021/jm5000613

文献信息

• Tandem synthesis of <i>N</i>-methylated tertiary amines <i>via</i> three-component coupling of carbonyl compounds, amines, and methanol
  作者：Ishani Borthakur、Sameer Srivastava、Saloni Kumari、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/d2cc03115a

  日期：——

  An Ir-catalyzed tandem synthesis of various N-methylated tertiary amines from three-component coupling of carbonyl compounds, amines, and methanol following reductive amination/N-methylation is reported for the first time. A wide array of substrates with tolerance of different functional groups was demonstrated. The protocol was extended to the synthesis of N-methyl containing pharmaceutically important

  首次报道了还原胺化/ N-甲基化后由羰基化合物、胺和甲醇的三组分偶联合成各种N-甲基化叔胺的 Ir 催化串联合成。展示了具有不同官能团耐受性的多种底物。该方案扩展到合成含有N-甲基的药学上重要的药物分子。基于各种控制实验和不同的分析技术（如 NMR、IR 和 ESI-MS）提出了可能的催化循环。
• Reductive Aminomethylation Using Ammonium Formate and Methanol as N1 and C1 Source: Direct Synthesis of Mono- and Di-Methylated Amines
  作者：Ishani Borthakur、Srabani Nandi、Yuvraj Bilora、Biswajit Sadhu、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acscatal.4c00346

  日期：2024.4.19

  single and dual reductive amination followed by N-methylation of aldehydes and ketones to synthesize N,N-dimethyl as well as N-methyl tertiary amines, respectively, utilizing ammonium formate and methanol as N1 and C1 sources is reported. The protocol was efficiently extended to a tandem reductive amination/N-methylation/cyclization of keto acids/esters leading to N-methyl lactams. A broad substrate

  Ir(III)配合物催化单还原胺化和双还原胺化，然后利用甲酸铵和甲醇作为N1和C1源，对醛和酮进行N-甲基化，分别合成N、N-二甲基和N-甲基叔胺：报道称。该方案被有效地扩展到酮酸/酯的串联还原胺化/ N-甲基化/环化，产生N-甲基内酰胺。还展示了广泛的底物范围、生物活性分子的合成。进行了控制实验、动力学研究和 DFT 计算，并在此基础上提出了合理的机制。