N-(4-cyanobutyl)-N-(benzyloxy)acetamide | 112139-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyanobutyl)-N-(benzyloxy)acetamide
• 英文别名: N-(4-cyanobutyl)-N-phenylmethoxyacetamide
• CAS: 112139-61-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: IEFDNMWPEPRRKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyanobutyl)-N-(benzyloxy)acetamide 在 palladium on activated charcoal 、 镍 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 49.7h， 生成 N'-[5-[[4-[[5-(乙酰基羟基氨基)戊基]氨基]-1,4-二氧代丁基]羟基氨基]戊基]-N-(5-氨基戊基)-N-羟基琥珀酰胺单盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  An efficient total synthesis of desferrioxamine B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00249a001
• 作为产物：
  描述：

  O-benzyl-N-(4-cyanobutyl)-hydroxylamine 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以3.14 g (100%)的产率得到N-(4-cyanobutyl)-N-(benzyloxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Method for the synthesis of desferrioxamine B and analogs thereof

  摘要：

  揭示了一种合成脱铁胺B及其类似物和同系物的方法，从生成O-保护的N-(4-氰丁基)羟胺开始，该羟胺在O-苄基羟胺氮上与琥酸或乙酸酐发生酰化。得到的半酸酰胺或酰胺分别经过一系列高产率的缩合和还原反应，以45%的总收率得到脱铁胺B。最后，为了展示该方案在脱铁胺衍生物中的合成效用，制备了脱氨基脱铁胺的类似物。

  公开号：

  US04987253A1

文献信息

• Method for the synthesis of desferrioxamine B and analogs thereof, and intermediates
  申请人：THE UNIVERSITY OF FLORIDA

  公开号：EP0347163A2

  公开（公告）日：1989-12-20

  Disclosed is a synthesis of desferrioxamine B and analogs and homologs thereof beginning with the generation of the O-protected N-(4-cyanobutyl)hydroxylamine which is acylated at the O-benzylhydroxylamine nitrogen with either succinic or acetic anhydride. The resulting half-acid amide or amide respectively, is subjected to a series of high yield condensations and reductions which provide desferrioxamine B in 45% overall yield. Finally, a desamino analog of desferrioxamine is prepared in order to demonstrate the synthetic utility of the scheme as applied to desferrioxamine derivatives.

  本发明公开了一种去铁胺 B 及其类似物和同系物的合成方法，首先生成 O 保护的 N-(4-氰基丁基)羟胺，然后用丁二酸酐或乙酸酐在 O-苄基羟胺氮上酰化。生成的半酸酰胺或酰胺分别经过一系列高产率的缩合和还原反应，最终得到总产率为 45% 的去铁胺 B。最后，还制备了去铁胺的去氨基类似物，以证明该方案在去铁胺衍生物合成方面的实用性。
• BERGERON, RAYMOND J.;PEGRAM, JOSEPH J., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 14, 3131-3134
  作者：BERGERON, RAYMOND J.、PEGRAM, JOSEPH J.

  DOI：——

  日期：——
• US4987253A
  申请人：——

  公开号：US4987253A

  公开（公告）日：1991-01-22
• Method for the synthesis of desferrioxamine B and analogs thereof
  申请人：University of Florida

  公开号：US04987253A1

  公开（公告）日：1991-01-22

  Disclosed is a synthesis of desferrioxamine B and analogs and homologs thereof beginning with the generation of the O-protected N-(4-cyanobutyl)hydroxylamine which is acylated at the O-benzylhydroxylamine nitrogen with either succinic or acetic anhydride. The resulting half-acid amide or amide respectively, is subjected to a series of high yield condensations and reductions which provide desferrioxamine B in 45% overall yield. Finally, a desamino analog of desferrioxamine is prepared in order to demonstrate the synthetic utility of the scheme as applied to desferrioxamine derivatives.

  揭示了一种合成脱铁胺B及其类似物和同系物的方法，从生成O-保护的N-(4-氰丁基)羟胺开始，该羟胺在O-苄基羟胺氮上与琥酸或乙酸酐发生酰化。得到的半酸酰胺或酰胺分别经过一系列高产率的缩合和还原反应，以45%的总收率得到脱铁胺B。最后，为了展示该方案在脱铁胺衍生物中的合成效用，制备了脱氨基脱铁胺的类似物。
• An efficient total synthesis of desferrioxamine B
  作者：Raymond J. Bergeron、Joseph J. Pegram

  DOI：10.1021/jo00249a001

  日期：1988.7