(E)-2-(4-(dimethylamino) styryl)-1,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium iodide | 6307-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-(dimethylamino) styryl)-1,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium iodide
• 英文别名: 2-{2-[4-(Dimethylamino)phenyl]ethenyl}-1,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium iodide；N,N-dimethyl-4-[2-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)ethenyl]aniline;iodide
• CAS: 6307-03-5
• 化学式: C₂₁H₂₅N₂*I
• 分子量: 432.347
• InChiKey: YKPDGXDEWCJITP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (E)-2-(4-(dimethylamino) styryl)-1,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium iodide 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以3.3 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EP1170339

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-2-(4-(dimethylamino) styryl)-1,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  2-Styrylindolium based fluorescent probes visualize neurofibrillary tangles in Alzheimer’s disease

  摘要：

  We evaluated 2-styrylindolium derivatives (6-11) as novel and selective probes for neurofibrillary tangles (NFTs) on brain sections of AD patients. The staining experiments indicated that these compounds may bind selectively to NFTs in the presence of beta-amyloid (A beta) plaques. Cell free binding assays confirmed that 2-[2-[4-(1-pyrrolidinyl) phenyl]ethenyl]-1,3,3-trimethyl-3H-indolium iodide (9) and 2-[2-[4-(diethylamino) phenyl] ethenyl]-1-butyl-3,3-dimethyl-3H-indolium iodide (11) display excellent affinities to Tau-aggregates (IC50 values of 5.1 and 1.4 nM, respectively) in the displacement of Thiazin Red R. These probes have good solubility in distilled water and low or no cytotoxicity in zebrafish embryo and liver hepatocellular carcinoma cell assays. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.109

文献信息

• A mitochondria-targeted fluorescent probe for ratiometric detection of endogenous sulfur dioxide derivatives in cancer cells
  作者：Dong-Peng Li、Zhao-Yang Wang、Xiang-Jian Cao、Jie Cui、Xin Wang、Hao-Zhong Cui、Jun-Ying Miao、Bao-Xiang Zhao

  DOI：10.1039/c5cc09092j

  日期：——

  A new mitochondria-targeted fluorescent probe HCy-D, constructed by dansyl and hemicyanine fluorophore, for SO2 derivatives (HSO3-/SO32-) was presented. This probe was designed based on a new FRET platform. HCy-D showed...

  提出了一种新的线粒体靶向荧光探针HCy-D，该探针由丹磺酰基和半花青素荧光团构建，用于SO2衍生物（HSO3- / SO32-）。该探头是基于新的FRET平台设计的。HCy-D显示...
• OFF/ON Red-Emitting Fluorescent Probes for Casein Recognition and Quantification Based on Indolium Derivatives
  作者：Wei Yang、Chunlin Liu、Qingyun Gao、Jinya Du、Ping Shen、Changying Yang

  DOI：10.1007/s10895-016-1967-0

  日期：2017.1

  (H1 - H5) were synthesized for the determination of proteins. H3, a sensitive red-emitting fluorescent probe, was found for the discrimination of hydrophobic proteins from hydrophilic. The OFF - ON fluorescence switch of H3 was caused by the formation of twisted intramolecular charge-transfer (TICT) state when it combined with hydrophobic proteins in aqueous buffer. There was a good linear relationship

  合成了含有不同电子供体基团（H1-H5）的5种2、3、3-三甲基-3H-吲哚衍生物，用于蛋白质的测定。发现了H3，一种敏感的发红光荧光探针，用于区分疏水性蛋白质和亲水性蛋白质。H3的OFF-ON荧光开关是由于在水性缓冲液中与疏水蛋白结合时形成的扭曲分子内电荷转移（TICT）状态引起的。H3的发射强度与酪蛋白浓度（r = 0.9989）。在此基础上，开发了一种新型酪蛋白定量测定方法，并将该方法用于奶粉样品中酪蛋白的测定。成功地，结果与Biuret方法非常吻合。此外，由于三种酪蛋白组分（α-，β-和κ-酪蛋白）与H3探针的结合常数相差很大，因此建立了一种简单而灵敏的方法来区分和定量三种酪蛋白组分。
• A hemicyanine and cucurbit[n]uril inclusion complex: competitive guest binding of cucurbit[7]uril and cucurbit[8]uril
  作者：Weitao Xu、Jinglan Kan、Carl Redshaw、Bing Bian、Ying Fan、Zhu Tao、Xin Xiao

  DOI：10.1080/10610278.2019.1624748

  日期：2019.7.3

  cucubit[n]urils Q[7] and Q[8] has been studied using 1H NMR and UV spectroscopy as well as by fluorescence experiments. Competitive studies on the inclusion of H by Q[7] and Q[8] have also been conducted, and reveal that on changing the size of the Q[n] cavity, the binding behaviour can be very different. Graphical abstract The interaction between the hemicyanine shown and the cucubit[n]uril (n=7, 8)

  摘要 使用 1H NMR 和 UV 光谱以及荧光实验研究了半花青吲哚衍生物 H 与cucubit[n]urils Q[7] 和 Q[8] 之间的相互作用。还进行了关于 Q[7] 和 Q[8] 包含 H 的竞争性研究，并表明在改变 Q[n] 腔的大小时，结合行为可能会有很大不同。图形摘要 研究了显示的半花青素和 cucubit[n]uril (n=7, 8) 之间的相互作用。Q[n] 腔尺寸的变化会导致不同的结合行为。客体不同部分的亲和力取决于 Q[8] 存在的数量，而 Q[7] 数量的变化没有观察到变化。
• A new ratiometric fluorescence assay based on resonance energy transfer between biomass quantum dots and organic dye for the detection of sulfur dioxide derivatives
  作者：Jingjin Zhao、Yao Peng、Keqin Yang、Yunyun Chen、Shulin Zhao、Yi-Ming Liu

  DOI：10.1039/c9ra09437g

  日期：——

  Sulfur dioxide (SO2) is considered as the fourth gas signal molecule after nitric oxide (NO), carbon monoxide (CO) and hydrogen sulfide (H2S). It plays important roles in several physiological processes. Therefore, the design and synthesis of nanoprobes for the detection of SO2 derivatives in cells is of great significance. Herein, we report a new ratiometric fluorescence nanoprobe based on resonance

  二氧化硫(SO 2 )被认为是继一氧化氮(NO)、一氧化碳(CO)和硫化氢(H 2 S)之后的第四种气体信号分子。它在多种生理过程中发挥着重要作用。因此，设计和合成纳米探针对于检测细胞内SO 2衍生物具有重要意义。在此，我们报道了一种基于生物质量子点（BQD）和有机染料（DMI）之间的共振能量转移（RET）的新型比率荧光纳米探针，用于检测SO 2衍生物。所提出的比例荧光测定法可以测定 1.0 至 225 μM 范围内的 HSO 3 − ，检测限为 0.5 μM。重要的是，与包括H 2 S和生物硫醇在内的其他化学物质相比，所提出的比例荧光纳米探针对HSO 3 -表现出高光稳定性和良好的选择性。演示了使用纳米探针对细胞裂解物中的 HSO 3 -进行定量。
• A reagent for detecting malaria infected cells and a detecting method for malaria infected cells using the same
  申请人：TOA MEDICAL ELECTRONICS CO., LTD.

  公开号：EP0613003A1

  公开（公告）日：1994-08-31

  A reagent for staining malaria infected cells and a method for detecting malaria infected cells using the same, wherein the regent is a staining solution comprising at least one first dye of an Auramine analogue having the formula (I): wherein R₁ to R₆ represents a hydrogen atom, or a methyl or ethyl group, X₁ represents a halogen atom, and at least one second dye of a condensed benzene derivative having the formula (II): wherein A represents 〉O, 〉S or R represents a C₁₋₆ alkyl group, X₂ represents a halogen atom, Y represents -CH= or -NH-, n represents 0 or 1, and B represents or a phenyl group substituted with 2 lower alkoxy group or with 1 di-lower alkylamino group to stain malaria infected cells; and (2) optically detecting stained malaria infected cells.

  一种用于对受疟疾感染的细胞进行染色的试剂，以及使用该试剂检测受疟疾感染的细胞的方法，其中所述试剂为染色液，包含至少一种具有式（I）的金曙红类似物的第一染料： 其中 R₁ 至 R₆ 代表氢原子或甲基或乙基，X₁ 代表卤原子，以及至少一种具有式 (II) 的缩合苯衍生物的第二染料： 其中 A 代表〉O、〉S 或 R 代表 C₁₋₆烷基，X₂ 代表卤素原子，Y 代表 -CH= 或 -NH-，n 代表 0 或 1，以及 B 代表 或被 2 个低级烷氧基或 1 个二低级烷基氨基取代的苯基，以染色疟疾感染细胞；以及 (2) 用光学方法检测染色的疟疾感染细胞。