[(2R,12bS)-3-Eth-(E)-ylidene-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-acetaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(2R,12bS)-3-Eth-(E)-ylidene-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(2R,3E,12bS)-3-ethylidene-2,4,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]acetaldehyde
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: BPOHSWSDHJBBKX-VILUJCMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,12bS)-3-Eth-(E)-ylidene-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-acetaldehyde 在 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 生成 (+/-)-geissoschizol
  参考文献：
  名称：

  Vellosimine还原酶的特性，一种特定的酶，参与了狼疮生物碱沙雷帕因的生物合成

  摘要：

  一种植物酶-黄精胺还原酶-已从劳夫菌属细胞悬浮培养物中分离出来。该新酶已被纯化（110倍）并进行了表征。还原酶是沙雷帕金途径的一种特定酶，可催化NADPH依赖性的维洛西林转化为10-脱氧萨帕金。后者的生物碱是沙雷帕因的直接生物遗传前体，如其在沙雷帕因中的高体内掺入率（86％）所示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91118-4
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-[2-[(Z)-2-iodobut-2-enyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-yl]but-2-en-1-ol 在 palladium diacetate 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以10%的产率得到[(2S,12bS)-3-Eth-(E)-ylidene-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A novel route to the geissoschizine skeleton: The influence of ligands on the diastereoselectivity of the Heck cyclization

  摘要：

  A concise, novel route to the geissoschizine skeleton has been developed. The key step involves a Heck cyclization reaction, which was found to lead to opposite diastereomers, (+/-)-8 or (+/-)-9, depending on the reaction conditions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01591-3

文献信息

• Characteristics of vellosimine reductase, a specific enzyme involved in the biosynthesis of the alkaloid sarpagine
  作者：Artur Pfitzner、Brigitte Krausch、Joachim Stöckigt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91118-4

  日期：1984.1

  A plant enzyme - vellosimine reductase - has been isolated from Rauwolfia cell suspension cultures. This new enzyme has been-purified (110-fold) and characterized. The reductase is a specific enzyme of the sarpagine pathway catalyzing the NADPH dependent conversion of vellosimine into 10-deoxysarpagine. The latter alkaloid is the immediate biogenetic precursor of sarpagine as shown by its high in vivo

  一种植物酶-黄精胺还原酶-已从劳夫菌属细胞悬浮培养物中分离出来。该新酶已被纯化（110倍）并进行了表征。还原酶是沙雷帕金途径的一种特定酶，可催化NADPH依赖性的维洛西林转化为10-脱氧萨帕金。后者的生物碱是沙雷帕因的直接生物遗传前体，如其在沙雷帕因中的高体内掺入率（86％）所示。
• A novel route to the geissoschizine skeleton: The influence of ligands on the diastereoselectivity of the Heck cyclization
  作者：Vladimir B. Birman、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01591-3

  日期：1998.10

  A concise, novel route to the geissoschizine skeleton has been developed. The key step involves a Heck cyclization reaction, which was found to lead to opposite diastereomers, (+/-)-8 or (+/-)-9, depending on the reaction conditions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.