N-{o-[3,3-difluoro-2-(dimethylphenylsilyl)prop-2-en-1-yl]phenyl}-p-toluenesulfonamide | 899437-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{o-[3,3-difluoro-2-(dimethylphenylsilyl)prop-2-en-1-yl]phenyl}-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-[2-[dimethyl(phenyl)silyl]-3,3-difluoroprop-2-enyl]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 899437-07-1
• 化学式: C₂₄H₂₅F₂NO₂SSi
• 分子量: 457.616
• InChiKey: XCUZWKQWWWAPOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{o-[3,3-difluoro-2-(dimethylphenylsilyl)prop-2-en-1-yl]phenyl}-p-toluenesulfonamide 在 硼酸三甲酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到3-fluoro-3-(dimethylphenylsilyl)-1-(p-toluenesulfonyl)-1,4-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Ring-Fluorinated Isoquinolines and Quinolines via Intramolecular Substitution: Cyclization of 1,1-Difluoro-1-alkenes Bearing a Sulfonamide Moiety

  摘要：

  经 NaH、KH 或 Et3N 等碱处理后，N-[邻-（2,2-二氟乙烯基）苄基]- 和 N-[邻-（3,3-二氟烯丙基）苯基]- 取代的对甲苯磺酰胺很容易以 6-endo-trig 方式发生磺酰胺硝基对乙烯基氟的分子内取代，从而分别高产出 3-氟异喹啉和 2-氟喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926458
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-苯胺 在 四氢吡喃 、 吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 叔丁基锂 作用下， 以 氯仿 、 正戊烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-{o-[3,3-difluoro-2-(dimethylphenylsilyl)prop-2-en-1-yl]phenyl}-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Ring-Fluorinated Isoquinolines and Quinolines via Intramolecular Substitution: Cyclization of 1,1-Difluoro-1-alkenes Bearing a Sulfonamide Moiety

  摘要：

  经 NaH、KH 或 Et3N 等碱处理后，N-[邻-（2,2-二氟乙烯基）苄基]- 和 N-[邻-（3,3-二氟烯丙基）苯基]- 取代的对甲苯磺酰胺很容易以 6-endo-trig 方式发生磺酰胺硝基对乙烯基氟的分子内取代，从而分别高产出 3-氟异喹啉和 2-氟喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926458

文献信息

• Syntheses of Ring-Fluorinated Isoquinolines and Quinolines via Intramolecular Substitution: Cyclization of 1,1-Difluoro-1-alkenes Bearing a Sulfonamide Moiety
  作者：Junji Ichikawa、Kotaro Sakoda、Hiroko Moriyama、Yukinori Wada

  DOI：10.1055/s-2006-926458

  日期：2006.5

  On treatment of a base such as NaH, KH, or Et3N, N-[o-(2,2-difluorovinyl)benzyl]- and N-[o-(3,3-difluoroallyl)phenyl]-substituted p-toluenesulfonamides readily undergo intramolecular substitution of sulfonamide nitrogens for vinylic fluorines in a 6-endo-trig fashion, leading to 3-fluoroisoquinoline and 2-fluoroquinoline derivatives, respectively, in high yields.

  经 NaH、KH 或 Et3N 等碱处理后，N-[邻-（2,2-二氟乙烯基）苄基]- 和 N-[邻-（3,3-二氟烯丙基）苯基]- 取代的对甲苯磺酰胺很容易以 6-endo-trig 方式发生磺酰胺硝基对乙烯基氟的分子内取代，从而分别高产出 3-氟异喹啉和 2-氟喹啉衍生物。