6-amino-2-(2-fluorophenyl)-3-methoxy-4H-chromen-4-one | 1245282-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-amino-2-(2-fluorophenyl)-3-methoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-Amino-2-(2-fluorophenyl)-3-methoxy-chromen-4-one；6-amino-2-(2-fluorophenyl)-3-methoxychromen-4-one
• CAS: 1245282-97-6
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO₃
• 分子量: 285.275
• InChiKey: QGHZFXJIDFAJQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-2-(2-fluorophenyl)-3-methoxy-4H-chromen-4-one 、 potassium thioacyanate 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-Aminothiazole-Flavonoid Hybrid Derivatives Binding to Tau Protein and Responsible for Antitumor Activity in Glioblastoma

  摘要：

  几十年来，Tau 蛋白一直被描述为促进微管蛋白组装成微管的因子。Tau 蛋白表达的失调或改变与多种脑癌有关，包括侵袭性和致死性极强的多形性胶质母细胞瘤（GBM）。因此，Tau 很有希望成为开发新型疗法的靶点。在这里，我们研究了17种新系列的2-氨基噻唑与类黄酮融合的杂化化合物（TZF）在Tau结合、Tau纤维化以及对表达Tau的癌细胞的细胞效应方面的结构-活性关系。通过光谱荧光测定法，我们发现 2 和 9 这两种化合物与 Tau 的亲和力很高，并表现出强烈的抑制 Tau 纤维化的倾向。随后，我们对这些化合物在几种来自胶质母细胞瘤的 Tau 表达细胞上的生物活性进行了评估。这两种先导化合物对细胞具有很高的抗代谢活性，这与线粒体网络裂变增加有关。此外，我们还发现这两种化合物都能诱导新形成的神经元样突起内的微管成束，并使细胞迁移发生缺陷。综上所述，我们的研究结果为开发针对 Tau 表达癌细胞（如脑胶质瘤）的新型强效分子提供了坚实的实验基础。

  DOI：

  10.3390/ijms242015050
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-乙酰氨基苯乙酮 在 二甲基硫 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 6-amino-2-(2-fluorophenyl)-3-methoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-Aminothiazole-Flavonoid Hybrid Derivatives Binding to Tau Protein and Responsible for Antitumor Activity in Glioblastoma

  摘要：

  几十年来，Tau 蛋白一直被描述为促进微管蛋白组装成微管的因子。Tau 蛋白表达的失调或改变与多种脑癌有关，包括侵袭性和致死性极强的多形性胶质母细胞瘤（GBM）。因此，Tau 很有希望成为开发新型疗法的靶点。在这里，我们研究了17种新系列的2-氨基噻唑与类黄酮融合的杂化化合物（TZF）在Tau结合、Tau纤维化以及对表达Tau的癌细胞的细胞效应方面的结构-活性关系。通过光谱荧光测定法，我们发现 2 和 9 这两种化合物与 Tau 的亲和力很高，并表现出强烈的抑制 Tau 纤维化的倾向。随后，我们对这些化合物在几种来自胶质母细胞瘤的 Tau 表达细胞上的生物活性进行了评估。这两种先导化合物对细胞具有很高的抗代谢活性，这与线粒体网络裂变增加有关。此外，我们还发现这两种化合物都能诱导新形成的神经元样突起内的微管成束，并使细胞迁移发生缺陷。综上所述，我们的研究结果为开发针对 Tau 表达癌细胞（如脑胶质瘤）的新型强效分子提供了坚实的实验基础。

  DOI：

  10.3390/ijms242015050

文献信息

• Synthesis and complete assignment of the 1H and 13C NMR signals of new acetamido and aminoflavonoid derivatives
  作者：Gilles Casano、Maxime Robin、Pascale Barbier、Vincent Peyrot、Robert Faure

  DOI：10.1002/mrc.2638

  日期：2010.9

  The complete 1H and 13C NMR assignment of 9 acetamidochalcones, 18 acetamidoflavones, 18 aminoflavones, 9 acetamidoflavonols and 9 aminoflavonols has been performed using one‐ and two‐dimensional NMR techniques including COSY, HMQC and HMBC experiments. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  已使用包括 COSY、HMQC 和 HMBC 实验在内的一维和二维 NMR 技术对 9 种乙酰氨基查耳酮、18 种乙酰氨基黄酮、18 种氨基黄酮、9 种乙酰氨基黄酮醇和 9 种氨基黄酮醇进行了完整的 1H 和 13C NMR 归属。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.
• Anti-HIV and antiplasmodial activity of original flavonoid derivatives
  作者：Gilles Casano、Aurélien Dumètre、Christophe Pannecouque、Sébastien Hutter、Nadine Azas、Maxime Robin

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.067

  日期：2010.8

  In our search for potent anti-HIV and antiplasmodial agents, novel series of flavonoid derivatives and their chalcone intermediates were synthesized and evaluated for inhibition of HIV multiplication and antiproliferative activity on Plasmodium falciparum parasites. Chalcones exhibited a more selective antiplasmodial activity than flavonoids. Methoxyflavone 7e was the only one compound active in both P. falciparum and HIV-1 whereas aminomethoxyflavones showed activity against HIV-2. Para substitution on the B ring seemed to increase HIV-2 potency. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.