(2S)-2-nonyl-6-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-5-carboxylic acid ethyl ester | 295365-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-nonyl-6-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-6-methyl-2-nonyl-4-oxo-2,3-dihydro-1H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 295365-30-9
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₃
• 分子量: 309.449
• InChiKey: OVJBQCLRCBHCQR-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-nonyl-6-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 (2R,4S,6S)-2-methyl-6-nonylpiperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一种简单立体的途径合成2，6-二取代的4-羟基哌啶。树突状生物碱（+）-241D的合成和（-）-吲哚并立定167B的形式合成。

  摘要：

  对映体纯的β-氨基酯与β-酮酸酯的缩合，然后环化和脱羧，得到2，3-二氢-4-吡啶酮3，将其选择性氢化以提供2，6-二取代的4-羟基哌啶。

  DOI：

  10.1021/ol006176n
• 作为产物：
  描述：

  (2e)-2-十二碳烯酸乙酯 在 正丁基锂 、 乙醇 、 sodium 、 (S)-N-phenyl-1-phenylethylamine 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.11h， 生成 (2S)-2-nonyl-6-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种简单立体的途径合成2，6-二取代的4-羟基哌啶。树突状生物碱（+）-241D的合成和（-）-吲哚并立定167B的形式合成。

  摘要：

  对映体纯的β-氨基酯与β-酮酸酯的缩合，然后环化和脱羧，得到2，3-二氢-4-吡啶酮3，将其选择性氢化以提供2，6-二取代的4-羟基哌啶。

  DOI：

  10.1021/ol006176n

文献信息

• A Simple and Stereospecfic Route to 2,6-Disubstituted 4-Hydroxypiperidines. Synthesis of Dendrobate Alkaloid (+)-241D and Formal Synthesis of (−)-Indolizidine 167B
  作者：Dawei Ma、Haiying Sun

  DOI：10.1021/ol006176n

  日期：2000.8.1

  The condensation of enantiopure beta-amino esters with beta-ketoesters followed by cyclization and decarboxylation afforded 2,3-dihydro-4-pyridones 3, which were selectively hydrogenated to provide 2,6-disubstituted 4-hydroxypiperdines.

  对映体纯的β-氨基酯与β-酮酸酯的缩合，然后环化和脱羧，得到2，3-二氢-4-吡啶酮3，将其选择性氢化以提供2，6-二取代的4-羟基哌啶。