2-(8,9-dimethoxy-6,11-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-b][3]benzazepin-11-yl)-N,N-diethylacetamide | 1432487-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 2-(8,9-dimethoxy-6,11-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-b][3]benzazepin-11-yl)-N,N-diethylacetamide
• 英文别名: 2-(8,9-dimethoxy-6,11-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-11-yl)-N,N-diethylacetamide
• CAS: 1432487-66-5
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₃
• 分子量: 356.465
• InChiKey: MOWPDNGEWXOQCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(8,9-dimethoxy-6,11-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-b][3]benzazepin-11-yl)-N,N-diethylacetamide 在 二氯二茂锆 、 三乙基硼氢化锂 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 2-(8,9-dimethoxy-6,11-dihydro-5H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]azepin-11-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Access to Apoerysopine and Pratosine Skeletons via Intramolecular Carbolithiation and Palladium-Catalyzed Alkenylation Reactions

  摘要：

  (Pyrrolo[1,2-alpha]benzazepinyl)acetamides, obtained through carbolithiation reactions, have been used as intermediates in the access to Apoerysopine skeleton. Derivatization implies reduction to the correponding aldehyde using the Snieckus procedure for in situ generation of the Schwartz reagent, followed by Wittig reaction and intramolecular Pd(II)-catalyzed C-H alkenylation. The same sequence has been applied for the obtention of Pratosine from a pyrroloisoquinoline intermediate.

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)7
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenethyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 2-溴-1,3,5-三甲基苯 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.08h， 生成 2-(8,9-dimethoxy-6,11-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-b][3]benzazepin-11-yl)-N,N-diethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  中型环构建中的分子内碳化反应。吡咯并异喹啉、苯并氮杂和苯扎佐辛的合成

  摘要：

  在通过碘-锂交换形成芳基锂中间体方面，均三甲基锂（MesLi）被发现优于丁基锂。当烯烃被吸电子基团取代时，2-烯基取代的邻位锂化N-苄基吡咯的后续分子内碳锂化反应有效进行。该程序适用于六元、七元和八元环的构建，从而开辟了吡咯并异喹啉、苯并氮杂和苯并佐辛的新路线。尽管使用 (-)-sparteine 作为手性配体导致低水平的对映选择，但可以通过将此方案应用于衍生自脯氨酸的相关吡咯烷来合成对映异构纯异喹啉，因为反应以完全非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200994