N-[(2-苯基苯基)甲基]苯甲酰胺 | 114049-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(2-苯基苯基)甲基]苯甲酰胺
• 英文名称: N-([1,1'-biphenyl]-2-ylmethyl)benzamide
• 英文别名: N-([1,1′-biphenyl]-2-ylmethyl)benzamide；N-(2-phenyl-benzyl)-benzamide；2-Benzaminomethyl-diphenyl；N-(2-Phenyl-benzyl)-benzamid；Benzoyl-(2-phenyl-benzylamin)；Benzamide, N-([1,1'-biphenyl]-2-ylmethyl)-；N-[(2-phenylphenyl)methyl]benzamide
• CAS: 114049-82-0
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: PATMNUMLUQAINO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.7±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-苯基苯基)甲基]苯甲酰胺 在 N,N-Dimethylformamide Hydrochloride 作用下， 生成 N-(2-phenylbenzyl)benzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过腈基叶立德环化反应制得苯甲[ c，e ]氮杂苯的简便方法：比施勒-纳皮拉尔斯基反应的电环等价物

  摘要：

  N-（2-芳基苄基）苯甲酰氯（9）通过叔丁醇钾的处理，通过腈基化物（4）的环化反应转化为苯并[ c，e ]氮杂环庚烷（6）。

  DOI：

  10.1039/c39870001367
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基溴化甲基苯 在 sodium azide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-[(2-苯基苯基)甲基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  A simple base-mediated amidation of aldehydes with azides

  摘要：

  描述了一种实用且高效的酰胺化反应，涉及芳香醛和多种叠氮化物在温和条件下的反应。该反应容忍了广泛的功能团，并且在中等至优异的产率下合成了酰胺，呈现了当前可用合成方法的一个有吸引力的替代方案。

  DOI：

  10.1039/c2cc37289d

文献信息

• The preparation of some 1,7b-disubstituted cyclopropa[c]isoquinolines via nitrile ylide cyclisations and their rearrangement to 2-benzazepines and 4-alkenyl-1,4-dihydroisoquinolines
  作者：Jon-Paul Strachan、John T. Sharp、Simon Parsons

  DOI：10.1039/a705531e

  日期：——

  Diene-conjugated nitrile ylides of the type 1a, having substituents other than hydrogen in the R1 position, cyclise normally to give the C-7b substituted cyclopropa[c]isoquinolines 2a. In cases where R2 or R3 = H the latter undergo the usual thermal rearrangement to give 5-substituted 2-benzazepines 5a. However, when R2 and R3 ≠ H and either is a CH3 group, then the presence of the C-7b substituent

  在R 1位置具有除氢以外的取代基的类型为1a的二烯共轭腈，通常会环化生成C-7b取代的环丙烷[ c ]异喹啉2a。在R 2或R 3  ＝ H的情况下，后者进行通常的热重排，得到5-取代的2-苯并ze庚因5a。然而，当R 2和R 3  ≠H且均为CH 3基团时，则2a中C-7b取代基的存在会将热重排转移到新的反应路径上，从而导致形成1,4-二氢-4 -烯基异喹啉14高产。
• An easy route to dibenz[c,e]azepines via nitrile ylide cyclisation: the electrocyclic equivalent of a Bischler–Napieralski reaction
  作者：Paul W. Groundwater、Claire Struthers-Semple、John T. Sharp

  DOI：10.1039/c39870001367

  日期：——

  N-(2-Arylbenzyl)benzimidoyl chlorides (9) are converted into dibenz[c,e]azepines (6) by treatment with potassium t-butoxide, via cyclisation of nitrile ylides (4).

  N-（2-芳基苄基）苯甲酰氯（9）通过叔丁醇钾的处理，通过腈基化物（4）的环化反应转化为苯并[ c，e ]氮杂环庚烷（6）。
• Cullen, Kevin E.; Sharp, John T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2961 - 2968
  作者：Cullen, Kevin E.、Sharp, John T.

  DOI：——

  日期：——
• Finch, Harry; Reece, Donald H.; Sharp, John T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 9, p. 1193 - 1204
  作者：Finch, Harry、Reece, Donald H.、Sharp, John T.

  DOI：——

  日期：——
• A simple base-mediated amidation of aldehydes with azides
  作者：Sameer S. Kulkarni、Xiangdong Hu、Roman Manetsch

  DOI：10.1039/c2cc37289d

  日期：——

  A practical and efficient amidation reaction involving aromatic aldehydes and various azides under mild conditions is described. A broad spectrum of functional groups was tolerated, and the amides were synthesized in moderate to excellent yields, presenting an attractive alternative to the currently available synthetic methods.

  描述了一种实用且高效的酰胺化反应，涉及芳香醛和多种叠氮化物在温和条件下的反应。该反应容忍了广泛的功能团，并且在中等至优异的产率下合成了酰胺，呈现了当前可用合成方法的一个有吸引力的替代方案。