1-phenyl-2-(phenylamino)-2-(thiophen-2-yl)ethanone | 1570353-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(phenylamino)-2-(thiophen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-Anilino-1-phenyl-2-thiophen-2-ylethanone；2-anilino-1-phenyl-2-thiophen-2-ylethanone
• CAS: 1570353-01-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NOS
• 分子量: 293.389
• InChiKey: XFDDKLMWXMLBSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-thiophen-2-ylmethyleneaniline 在 盐酸 、 水 、 Cyclopentylmagnesium chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-phenyl-2-(phenylamino)-2-(thiophen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  钛介导的亚胺与腈的还原性交叉偶联反应：合成α-氨基酮或1,2-二酮的有效途径

  摘要：

  具有低原子价的钛物质亚胺的使用的Ti（O反应，原位产生我PR）4 /2 ç -C 5 ħ 9的MgCl试剂，得到钛-亚胺复合物，其可耦接至腈，以提供2,5- -二氮杂萘环戊烯。通过用HCl水溶液淬灭相应的2,5-二氮杂双环戊烯，可以高收率获得α-氨基酮。但是，当首先在空气中用MeOH淬灭反应，然后添加HCl水溶液时，会以高至高收率形成1,2-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.070

文献信息

• Titanium-mediated reductive cross-coupling reactions of imines with nitriles: an efficient route for the synthesis of α-aminoketones or 1,2-diketones
  作者：Haoyi Chen、Guoqin Fan、Shi Li、Kebin Mao、Yuanhong Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.070

  日期：2014.2

  The reaction of imines with low-valent titanium species, generated in situ by using Ti(OiPr)4/2 c-C5H9MgCl reagent, affords titanium–imine complex, which can couple with nitriles to provide 2,5-diazatitanacyclopentenes. α-Aminoketones are obtained in good yields by quenching the corresponding 2,5-diazatitanacyclopentenes with aqueous HCl solution. However, when the reaction is first quenched with MeOH

  具有低原子价的钛物质亚胺的使用的Ti（O反应，原位产生我PR）4 /2 ç -C 5 ħ 9的MgCl试剂，得到钛-亚胺复合物，其可耦接至腈，以提供2,5- -二氮杂萘环戊烯。通过用HCl水溶液淬灭相应的2,5-二氮杂双环戊烯，可以高收率获得α-氨基酮。但是，当首先在空气中用MeOH淬灭反应，然后添加HCl水溶液时，会以高至高收率形成1,2-二酮。