2,3,4-trifluoro-4′-methoxy-1,1′-biphenyl | 1206164-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-trifluoro-4′-methoxy-1,1′-biphenyl
• 英文别名: 2,3,4-trifluoro-4'-methoxybiphenyl；1,2,3-Trifluoro-4-(4-methoxyphenyl)benzene
• CAS: 1206164-32-0
• 化学式: C₁₃H₉F₃O
• 分子量: 238.209
• InChiKey: UVEPFAFRAVFPKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-trifluoro-4′-methoxy-1,1′-biphenyl 、 4-溴苯腈 在 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 三甲基乙酸钾 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到4′,5′,6′-trifluoro-4″-methoxy-[1,1′:3′,1″-terphenyl]-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-和1,2,4-三氟苯在钯催化的直接芳基化反应中的反应性

  摘要：

  在钯催化的直接芳基化反应中，与1,2,3-三氟苯的C5-H键相比，C4-H键具有更高的反应活性，可以选择性合成中度至高分子量的4-芳基-1,2,3-三氟苯高产。在大多数情况下，使用无膦的Pd（OAc）2催化剂和廉价的KOAc碱。然后，从这些4-芳基-1,2,3-三氟苯中，钯催化的C6-位的C–H键官能化可以合成相应的4,6-二芳基化的1,2,3-三氟苯。我们还将这些反应条件应用于1,2,4-三氟苯的区域选择性直接C3-芳基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00412
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 1,2,3-三氟苯 在 palladium diacetate 、 三甲基乙酸钾 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到2,3,4-trifluoro-4′-methoxy-1,1′-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-和1,2,4-三氟苯在钯催化的直接芳基化反应中的反应性

  摘要：

  在钯催化的直接芳基化反应中，与1,2,3-三氟苯的C5-H键相比，C4-H键具有更高的反应活性，可以选择性合成中度至高分子量的4-芳基-1,2,3-三氟苯高产。在大多数情况下，使用无膦的Pd（OAc）2催化剂和廉价的KOAc碱。然后，从这些4-芳基-1,2,3-三氟苯中，钯催化的C6-位的C–H键官能化可以合成相应的4,6-二芳基化的1,2,3-三氟苯。我们还将这些反应条件应用于1,2,4-三氟苯的区域选择性直接C3-芳基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00412

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Aryl Iodides and Bromides
  作者：Rui Shang、Yao Fu、Yan Wang、Qing Xu、Hai-Zhu Yu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.200904916

  日期：2009.11.23

  For copper only: The decarboxylative cross‐coupling of readily accessible and nonvolatile potassium polyfluorobenzoates with aryl iodides and bromides using a copper catalyst provides polyfluorobiaryls and polyfluorostilbenes in excellent yields (see scheme). Mechanistic analyses are reported for the title reaction.

  仅适用于铜：使用铜催化剂，易于获得且不挥发的多氟苯甲酸钾与芳基碘化物和溴化物的脱羧交叉偶联可提供极佳的收率的多氟联芳基和多氟苯磺酸酯（请参见方案）。报告了标题反应的机理分析。
• Highly chemoselective cobalt-catalyzed biaryl coupling reactions
  作者：Samet Gülak、Ondrej Stepanek、Jennifer Malberg、Babak Rezaei Rad、Martin Kotora、Robert Wolf、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c2sc21667a

  日期：——

  cobalt-catalyzed hetero-biaryl coupling reaction between aryl chlorides and arylmagnesium halides with unprecedented selectivity has been developed. The protocol utilizes 1 mol% of cheap Co(acac)3 as pre-catalyst and effects clean reactions of deactivated chlorostyrenes with only 1.1 equiv. of the Grignard reagent under mild conditions (30 °C, 5–30 min). Highly chemoselective reactions were realized even in

  已经开发了一种实用的钴催化的芳基氯化物与芳基卤化镁之间的杂联芳基偶合反应，具有空前的选择性。该方案利用了1 mol％的廉价Co（acac）3作为预催化剂，并仅以1.1当量进行了失活的氯苯乙烯的清洁反应。在温和条件下（30°C，5–30分钟）制备格氏试剂。即使在存在活化的溴芳烃的情况下，也实现了高度的化学选择性反应。烯烃取代基通过与催化剂配位促进了C–Cl键的活化。动力学研究表明芳基钴酸酯（I）催化剂种类的操作。在钴（III），（I）和（− I）预催化剂。
• 4-(biphenylcarbonylamino)piperidine derivatives as mtp inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040034028A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention relates to compounds of the formula (I): in which: Z represents biphenyl optionally substitute in position 2′, 3′, 4′, 5′ and 6′ with one or more substitutents chosen from trihalomethyl and trihalomethoxy; Het represents quinolyl, quinoxalyl or pyridyl optionally substituted with one or more substitutents chosen from halo, cyano, nitro, (C 1 -C 6 )alkyl, (C 6 -C 12 )aryl, (C 1 -C 6 )alkoxy, hydroxyl, (C 1 -C 6 )thioalkoxy, carboxyl and (C 1 -C 6 )alkoxycarbonyl, or pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are useful as inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and as inhibitors of the secretion of B apoproteins.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中：Z代表联苯，可选地在2′、3′、4′、5′和6′位上用三卤甲基和三卤甲氧基中的一种或多种取代基取代；Het代表喹啉基，喹啉并[1,4]二嗪基或吡啶基，可选地用卤素，氰基，硝基，(C1-C6)烷基，(C6-C12)芳基，(C1-C6)烷氧基，羟基，(C1-C6)硫代烷氧基，羧基和(C1-C6)烷氧羰基中的一种或多种取代基取代，或其药学上可接受的盐。这些化合物可用作微粒体甘油三酯转移蛋白的抑制剂，以及B类载脂蛋白分泌的抑制剂。
• 一种串联/偶联反应合成多氟代联芳烃的方法
  申请人：河南科技学院

  公开号：CN114956924A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开了一种串联/偶联反应合成多氟代联芳烃的方法，属于有机化学领域。以芳香化合物1为原料，在噻吩硫氧化物和三氟乙酸酐存在下反应；随后向混合物中加入含氟苯甲酸2、钯催化剂和碳酸银；或加入含氟苯硼酸3、钯催化剂、氟化铯和碳酸银；或加入含氟芳香化合物4、钯催化剂、配体L*、氟化铯和碳酸银，升温继续反应，得到多氟代联芳烃化合物5。本发明为氟代联芳烃类化合物的合成提供了一种简便、高效、高选择性的合成方法，反应原料廉价易得，产物结构丰富，产物化学/区域选择性高，反应后得到的氟代联芳烃化合物5，收率中等至优秀。
• 4-(BIPHENYLCARBONYLAMINO)PIPERIDINE DERIVATIVES AS MTP INHIBITORS
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP1335912A1

  公开（公告）日：2003-08-20