diethyl (2'E)-2,2'-(2-oxo-1H-indol-1-yl-3-ylidene)diacetate | 1206485-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2'E)-2,2'-(2-oxo-1H-indol-1-yl-3-ylidene)diacetate
• 英文别名: ethyl 2-[(3E)-3-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-2-oxoindol-1-yl]acetate
• CAS: 1206485-37-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: NCZYOOPHMYUEHI-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2'E)-2,2'-(2-oxo-1H-indol-1-yl-3-ylidene)diacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 Ir(dFppy)₃ 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过光催化脱氮进行骨骼重排：获得 C-3 氨基喹啉-2(1H)-酮

  摘要：

  将胺基添加到杂芳族系统中是一项具有挑战性的合成过程，但它是许多生物活性分子开发中必不可少的过程。在这里，我们报告了一种合成 3-氨基喹啉-2(1 H )-one 的替代方法，该方法通过级联 C-N 键形成和脱氮过程编辑分子骨架，克服了传统方法的局限性。我们使用 TMSN 3作为胺化剂，并使用多种 3-亚叉吲哚作为 quinolin-2(1 H )-one 主链的合成前体，这对敏感官能团具有显着的耐受性。对照实验表明三唑啉中间体在产物的形成中起重要作用。光谱研究进一步确定了潜在的反应途径。

  DOI：

  10.1039/d3sc04447e
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 2,3-二氢-2,3-二氧代-1H-吲哚-1-乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 以77%的产率得到diethyl (2'E)-2,2'-(2-oxo-1H-indol-1-yl-3-ylidene)diacetate
  参考文献：
  名称：

  从 3-Ylideneoxindoles 合成功能化的 Spiroaziridine-oxindoles：生成 3-（氨基烷基）oxindoles 的简单途径

  摘要：

  通过在 CaO 存在下用 N-{[(4-硝基苯基)磺酰基]氧基}氨基甲酸酯 (NsONHCO2Et) 处理容易获得的 3-ylideneoxindoles，制备了新型的具有潜在生物活性的螺氮丙啶-oxindoles。这些化合物通过简单且区域选择性的还原性氮丙啶开环反应生成了新的 3-（氨基烷基）羟吲哚衍生物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900891

文献信息

• Synthesis of Functionalized Spiroaziridine-oxindoles from 3-Ylideneoxindoles: An Easy Route to 3-(Aminoalkyl)oxindoles
  作者：I. Ammetto、T. Gasperi、M. Antonietta Loreto、A. Migliorini、F. Palmarelli、P. Antonio Tardella

  DOI：10.1002/ejoc.200900891

  日期：2009.12

  Novel potentially bioactive spiroaziridine-oxindoles have been prepared by treatment of easily accessible 3-ylideneoxindoles with N-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]oxy}carbamate (NsONHCO2Et) in the presence of CaO. These compounds gave new 3-(aminoalkyl)oxindole derivatives through easy and regioselective reductive aziridine ring-opening reactions.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  通过在 CaO 存在下用 N-[(4-硝基苯基)磺酰基]氧基}氨基甲酸酯 (NsONHCO2Et) 处理容易获得的 3-ylideneoxindoles，制备了新型的具有潜在生物活性的螺氮丙啶-oxindoles。这些化合物通过简单且区域选择性的还原性氮丙啶开环反应生成了新的 3-（氨基烷基）羟吲哚衍生物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）
• Skeletal rearrangement through photocatalytic denitrogenation: access to C-3 aminoquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Swati Singh、Gopal Chakrabortty、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1039/d3sc04447e

  日期：——

  alternative method for the synthesis of 3-amino quinolin-2(1H)-one that overcomes the limitations of traditional methods by editing the molecular skeleton via a cascade C–N bond formation and denitrogenation process. We used TMSN3 as an aminating agent and a wide variety of 3-ylideneoxindoles as synthetic precursors for the quinolin-2(1H)-one backbone, which demonstrates remarkable tolerance of sensitive

  将胺基添加到杂芳族系统中是一项具有挑战性的合成过程，但它是许多生物活性分子开发中必不可少的过程。在这里，我们报告了一种合成 3-氨基喹啉-2(1 H )-one 的替代方法，该方法通过级联 C-N 键形成和脱氮过程编辑分子骨架，克服了传统方法的局限性。我们使用 TMSN 3作为胺化剂，并使用多种 3-亚叉吲哚作为 quinolin-2(1 H )-one 主链的合成前体，这对敏感官能团具有显着的耐受性。对照实验表明三唑啉中间体在产物的形成中起重要作用。光谱研究进一步确定了潜在的反应途径。