dinitroveratryl N-(6-nitroveratryloxycarbonyl)-β,β-dimethyl-S-aspartate | 297145-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dinitroveratryl N-(6-nitroveratryloxycarbonyl)-β,β-dimethyl-S-aspartate
• 英文别名: bis[(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)methyl] (3S)-3-[(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]-2,2-dimethylbutanedioate
• CAS: 297145-19-8
• 化学式: C₃₄H₃₈N₄O₁₈
• 分子量: 790.692
• InChiKey: BIDKEUOSOVIPCZ-SSEXGKCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  284
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dinitroveratryl N-(6-nitroveratryloxycarbonyl)-β,β-dimethyl-S-aspartate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到β-nitroveratryl N-(6-nitroveratryloxycarbonyl)-β,β-dimethyl-(S)-aspartate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aspartic acid derivatives useful for the preparation of misacylated transfer RNAs

  摘要：

  若干个天冬氨酸衍生物被保护在Nα的NVOC衍生物上，侧链羧酸则以硝基维拉特酯形式保护。这些完全保护的天冬氨酸衍生物在氰甲基酯激活后，被转化为相应的pdCpA酯。保护的天冬氨酰-pdCpA酯随后被用作T4 RNA连接酶的底物，在缺少3'-端pCpA二核苷酸的tRNA体外转录物的存在下进行反应。通过这种方式，准备了若干个错误酰化的tRNA；在光解保护后，这些tRNA成功地用于在预定位置合成蛋白质。关键词：氨酰化核苷酸、氨基酸保护、蛋白质合成、tRNA激活。

  DOI：

  10.1139/v99-246
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl N-(9-phenylfluorenyl)-β,β-dimethyl-(S)-aspartate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 136.0h， 生成 dinitroveratryl N-(6-nitroveratryloxycarbonyl)-β,β-dimethyl-S-aspartate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aspartic acid derivatives useful for the preparation of misacylated transfer RNAs

  摘要：

  若干个天冬氨酸衍生物被保护在Nα的NVOC衍生物上，侧链羧酸则以硝基维拉特酯形式保护。这些完全保护的天冬氨酸衍生物在氰甲基酯激活后，被转化为相应的pdCpA酯。保护的天冬氨酰-pdCpA酯随后被用作T4 RNA连接酶的底物，在缺少3'-端pCpA二核苷酸的tRNA体外转录物的存在下进行反应。通过这种方式，准备了若干个错误酰化的tRNA；在光解保护后，这些tRNA成功地用于在预定位置合成蛋白质。关键词：氨酰化核苷酸、氨基酸保护、蛋白质合成、tRNA激活。

  DOI：

  10.1139/v99-246

文献信息

• Synthesis of aspartic acid derivatives useful for the preparation of misacylated transfer RNAs
  作者：Michiel Lodder、Curtis F Crasto、Andrei L Laikhter、Haoyun An、Tuncer Arslan、Vladimir A Karginov、Glenn F Short III、Sidney M Hecht

  DOI：10.1139/v99-246

  日期：2000.6.1

  Several derivatives of aspartic acid were protected on N^αas their NVOC derivatives, and on the side chain carboxylates as nitroveratryl esters. Following activation as the cyanomethyl esters, these fully protected aspartate derivatives were converted to the respective pdCpA esters. The protected aspartyl-pdCpA esters were then utilized as substrates for T4 RNA ligase in the presence of in vitro transcripts of tRNA lacking the pCpA dinucleotide normally found at the 3'-end. In this fashion, several misacylated tRNAs were prepared; following photolytic deprotection, these were employed successfully for incorporation into proteins at predetermined positions.Key words: aminoacylated nucleotides, amino acid protection, protein synthesis, tRNA activation.

  若干个天冬氨酸衍生物被保护在Nα的NVOC衍生物上，侧链羧酸则以硝基维拉特酯形式保护。这些完全保护的天冬氨酸衍生物在氰甲基酯激活后，被转化为相应的pdCpA酯。保护的天冬氨酰-pdCpA酯随后被用作T4 RNA连接酶的底物，在缺少3'-端pCpA二核苷酸的tRNA体外转录物的存在下进行反应。通过这种方式，准备了若干个错误酰化的tRNA；在光解保护后，这些tRNA成功地用于在预定位置合成蛋白质。关键词：氨酰化核苷酸、氨基酸保护、蛋白质合成、tRNA激活。